9,10-二氢蒽-9,10-二羧酸酐 | 40815-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二氢蒽-9,10-二羧酸酐
• 英文名称: 9,10-dihydroanthracene-9,10-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 9,10-dihydro-anthracene-9,10-dicarboxylic acid anhydride；9,10-Dihydro-anthracen-9,10-dicarbonsaeure-anhydrid；9,10-Dihydroanthracen-9,10-dicarbonsaeureanhydrid；16-Oxatetracyclo[6.6.3.02,7.09,14]heptadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15,17-dione；16-oxatetracyclo[6.6.3.02,7.09,14]heptadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15,17-dione
• CAS: 40815-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: PTXOYBPJOMEDBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氢蒽-9,10-二羧酸酐 在 吡啶 、 potassium disulphite 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(15,17-dioxo-16-azatetracyclo[6.6.3.02,7.09,14]heptadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-16-yl)-6-sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的硫醇作为质子极性反转催化剂，用于对映选择性自由基链反应

  摘要：

  已经制备并表征了多种新的同手性碳水化合物衍生的硫醇，其中SH基团连接到异头碳原子上。这些硫醇已被评估为质子极性反转催化剂，可介导三苯基硅烷向前手性亚甲基内酯中的H 2 C CR 1 R 2基团进行对映选择性自由基链加成，从而得到一般型Ph 3 SiCH 2 CHR 1 R 2的手性加合物。; 化学收率一直很高。进行了硫醇结构的系统改变，目的是增加前手性烷基Ph从SH基团夺取氢原子的对映选择性。3 SICH 2 CR 1 - [R 2。尽管在60℃下进行的反应中可以以高对映体过量获得加合物，但是与使用简单的四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖和-β-甘露吡喃硫醇作为催化剂所获得的相比，对映选择性没有显着提高。据发现，吡喃糖硫醇的α端基异构体是无效的，在对映选择性介导氢的原子转移到自由基博士3 SICH 2 CR 1 - [R 2。所有的β-吡喃糖硫醇以相同的方式给出不对称诱导，但是两个具有较少极性

  DOI：

  10.1039/b202022j
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 乙醚 、 sodium 、 乙酸酐 作用下， 生成 9,10-二氢蒽-9,10-二羧酸酐
  参考文献：
  名称：

  Mathieu, Annales de Chimie (Cachan, France), 1945, vol. <11> 20, p. 215,237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligands for the common allosteric site of acetylcholine M2-receptors: development and application
  作者：U Holzgrabe、W Bender、H.M Botero Cid、M Staudt、R Pick、C Pfletschinger、E Balatková、C Tränkle、K Mohr

  DOI：10.1016/s0031-6865(99)00028-x

  日期：2000.3

  common allosteric binding site of muscarinic M2 receptors, the orthosteric site of which was liganded with the N-methylscolopamine. The phthalimido substituted hexane-bisammonium compound W84 served as a starting point. Previous molecular modelling studies revealed two positive charges and two aromatic imides in a sandwich-like arrangement to be essential for a high allosteric potency. A three-dimensional

  乙酰胆碱M2受体变构位点的配体能够延迟正构位点同时结合的配体的解离。该作用促进正构配体对受体的占领。变构作用打开了各种治疗的观点，例如在有机磷中毒方面。我们研究的目的是优化调节剂对毒蕈碱M2受体常见变构结合位点的亲和力，该位点的正构位点与N-甲基scolopamine配位。邻苯二甲酰亚胺基取代的己烷-双铵化合物W84用作起点。先前的分子建模研究表明，以类似三明治的方式排列的两个正电荷和两个芳族酰亚胺对于高变构效能至关重要。三维定量结构活性关系（3D QSAR）分析预测，在侧酰亚胺部分上具有尺寸增加的取代基的化合物可增强对变构结合位点的亲和力。因此，我们合成并在药理学上评估了带有“饱和”邻苯二甲酰亚胺基团的化合物，以及在分子的一个或两个末端的芳香环上具有取代度逐渐增加的大小的取代基的邻苯二甲酰亚胺。在每个系列中，可以得出QSAR：1.邻苯二甲酰亚胺部分芳环的“饱和”导致化合物的效力降低。2.
• Steric interactions in substituted cyclohexadienes. Part I. meso-substituted dihydroanthracenes : steric effects in the reactions of cis- and trans-isomers
  作者：A. H. Beckett、B. A. Mulley

  DOI：10.1039/jr9550004159

  日期：——
• Rigaudy; Farthouat, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 234, p. 1064
  作者：Rigaudy、Farthouat

  DOI：——

  日期：——
• Rigaudy, Annales de Chimie (Cachan, France), 1950, vol. <12> 5, p. 398,434, 442
  作者：Rigaudy

  DOI：——

  日期：——
• Augustin,M.; Kuppe,K.R., Zeitschrift fur Chemie, 1974, vol. 14, p. 306 - 308
  作者：Augustin,M.、Kuppe,K.R.

  DOI：——

  日期：——