2-(3-azidophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-2H-imidazoline-1-oxide-3-oxyl | 364038-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-azidophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-2H-imidazoline-1-oxide-3-oxyl
• CAS: 364038-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₅O₂
• 分子量: 274.302
• InChiKey: OQMHTTXKENGDRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-azidophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-2H-imidazoline-1-oxide-3-oxyl 在 铜(1+)高氯酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-azidophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1-oxo-4,5-dihydroimidazolium-N(3)-oxide perchlorate
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯基取代的自由基的光解和氧化：基于杂原子的自由基的离域化

  摘要：

  2-（4-叠氮苯基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-3-氧化物-1-氧基（14），2-（4-叠氮苯基）苯并咪唑-1 -氧化物-3-氧基（16），2-（4-叠氮基苯基）-1,2,6-三苯基枯基（19），2-（3-叠氮基苯基）-4,4,5,5-四甲基-4,5二氢1H -咪唑-3-氧化物-1-氧基（21），和（3-叠氮基苯基） - ñ -叔丁基- ñ -aminoxyl（25）中的冷冻溶液中光解，得到小号= 3/2状态具有以下零场分裂参数的相应亚硝基苯基自由基的ESR谱：| D / hc | =0.277厘米- 1，| E / hc | ≤0.002厘米- 1（7从14）; | D / hc | = 0.256 cm - 1，| E / hc | | ≤0.002厘米- 1（8从16）; | D / hc | = 0.288 cm - 1，| E / hc | | ≤0.002厘米-

  DOI：

  10.1021/jo049500r
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(羟基氨基)-2,3-二甲基丁烷硫酸盐 在 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 2-(3-azidophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-2H-imidazoline-1-oxide-3-oxyl
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯基取代的自由基的光解和氧化：基于杂原子的自由基的离域化

  摘要：

  2-（4-叠氮苯基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-3-氧化物-1-氧基（14），2-（4-叠氮苯基）苯并咪唑-1 -氧化物-3-氧基（16），2-（4-叠氮基苯基）-1,2,6-三苯基枯基（19），2-（3-叠氮基苯基）-4,4,5,5-四甲基-4,5二氢1H -咪唑-3-氧化物-1-氧基（21），和（3-叠氮基苯基） - ñ -叔丁基- ñ -aminoxyl（25）中的冷冻溶液中光解，得到小号= 3/2状态具有以下零场分裂参数的相应亚硝基苯基自由基的ESR谱：| D / hc | =0.277厘米- 1，| E / hc | ≤0.002厘米- 1（7从14）; | D / hc | = 0.256 cm - 1，| E / hc | | ≤0.002厘米- 1（8从16）; | D / hc | = 0.288 cm - 1，| E / hc | | ≤0.002厘米-

  DOI：

  10.1021/jo049500r

文献信息

• Parity and Heteroatom Effects on Open-Shell Exchange Interactions:  Nitrenophenyl Iminoylnitroxides
  作者：Patrick Taylor、Paul R. Serwinski、Paul M. Lahti

  DOI：10.1021/ol051295u

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]Photolysis of pN3PhIN and mN3PhIN in frozen matrix yields pNPhIN and mNPhIN, respectively. pNPhIN gives a quartet state with nonlinear ESR intensity behavior (vertical bar D/hc vertical bar = 0.300 cm(-1), vertical bar E/hc vertical bar congruent to 0.0 cm(-1)); mNPhIN gives a thermally excited quartet state (vertical bar D/hc vertical bar = 0.336 cm(-1), vertical bar E/hc vertical bar = 0.006 cm(-1)) with inverse Curie behavior. Computations show little nitrene delocalization onto the radicals even for the para system. The NPhIN systems behave differently from analogous nitronylnitroxides due to asymmetric radical spin distribution.