2-甲氧基苯基硫脲 | 1516-37-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基苯基硫脲
• 中文别名: 1-(2-甲氧苯基)-2-硫脲
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)thiourea
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 1516-37-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00022162
• 分子量: 182.246
• InChiKey: HXCHZMHFZXNFIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(lit.)
• 沸点：
  307.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  2811
• RTECS号：
  YT6475000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硫脲 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以27.05%的产率得到[5-imino-4-(2-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-[1,2,4]thiadiazol-3-yl]-(2-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  作为GABA A受体激动剂的4-苯基-3-苯基氨基-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮类似物的简便合成，分子对接和毒性研究

  摘要：

  通过简单的方法合成了一系列的4-苯基-3-苯基氨基-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮衍生物，并通过红外，质谱和核磁共振等物理和光谱方法确定了它们的结构。光谱学。通过元素分析确定所有化合物的元素式，并将其与计算值进行比较。记录P通过标准方法测定所有化合物在模拟胃液和模拟肠液中的pH值和体外水解。筛选合成的1、2、4-噻唑啉类药物对最大电击法和异烟肼诱发的癫痫发作的抗惊厥活性。所有化合物均显示出良好的抗惊厥活性。发现化合物4-（3,4-二氯-苯基）-3-（3,4-二氯-苯基氨基）-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮（3a）是最有效的系列的成员。合成化合物的分子对接研究表明它们具有稳定的配体-受体复合物构象，具有典型的γ-氨基丁酸A受体蛋白结合袋。化合物3a还通过与Tyr 157，Phe 200和Tyr 205（γ-氨基丁酸A受体蛋白4COF的关键相互作用残基）的非共价相互作用来限制其在分

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1697-5
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸2-甲氧苯酯 在 氨 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-甲氧基苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  一锅制备 氰胺 使用分子碘从二硫代氨基甲酸酯中提取

  摘要：

  公开了一种通过使用分子碘的双脱硫策略由二硫代氨基甲酸盐合成氰胺的有效的一锅法。二硫代氨基甲酸酯，通过碘的作用异硫氰酸酯 原位，经水处理NH 3 给 硫脲。这硫脲因此生成的产物经I 2进一步氧化脱硫，从而以良好的收率得到相应的氰酰胺。环境友好性，成本效益和高产量是这一一锅法的重要属性。

  DOI：

  10.1039/b914283p

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110152246A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, or V as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Formation of 1,4,2-Dithiazolidines or 1,3-Thiazetidines from 1,1-Dichloro-2-nitroethene and Phenylthiourea Derivatives
  作者：Yian Feng、Minming Zou、Runjiang Song、Xusheng Shao、Zhong Li、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01307

  日期：2016.11.4

  1,4,2-dithiazolidine or 1,3-thiazetidine heterocycles was developed by reactions of phenylthioureas with 1,1-dichloro-2-nitroethene. The solvent has a significant influence on the type of product formation. 1,4,2-Dithiazolidines were formed in the aprotic solvent chloroform, while in the protic solvent ethanol, 1,3-thiazetidines were the main products.

  通过苯硫脲与1，1-二氯-2-硝基乙烯的反应，开发了一种制备1,4,2-二噻唑烷或1,3-噻氮杂环丁烷杂环的方法。溶剂对产物形成的类型有重大影响。在质子惰性溶剂氯仿中形成1,4,2-二噻唑烷，而在质子惰性溶剂乙醇中，主要产物为1,3-噻唑烷。
• Synthesis of some new 2,4-disubstituted thiazoles as possible antibacterial and anti-inflammatory agents
  作者：B.Shivarama Holla、K.V. Malini、B.Sooryanarayana Rao、B.K. Sarojini、N.Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01447-2

  日期：2003.3

  A series of arylthioureas (1), aromatic aldehyde thiosemicarbazones (2) and 5-aryl-2-furfuraldehyde thiosemicarbazones (3) were condensed with 2,4-dichloro-5-fluorophenacyl bromide to yield respective arylaminothiazoles, arylidene/5-aryl-2-furfurylidene hydrazinothiazoles (4). The newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H-NMR and mass spectral studies. These compounds were also screened

  将一系列的芳基硫脲（1），芳族醛硫代半氨基甲酮（2）和5-芳基-2-糠醛硫代半氨基甲酮（3）与2,4-二氯-5-氟代苯甲基溴缩合生成各自的芳基氨基噻唑，亚芳基/ 5-芳基- 2-糠叉肼基噻唑（4）。通过IR，1H-NMR和质谱研究对新合成的化合物进行了表征。还对这些化合物的抗菌和抗炎活性进行了筛选。新合成的两种化合物的抗炎活性与布洛芬相当。
• Substituted <i>N</i>-Phenylisothioureas:  Potent Inhibitors of Human Nitric Oxide Synthase with Neuronal Isoform Selectivity
  作者：Barry G. Shearer、Shuliang Lee、Jeffrey A. Oplinger、Lloyd W. Frick、Edward P. Garvey、Eric S. Furfine

  DOI：10.1021/jm960785c

  日期：1997.6.1

  has been found to be a potent inhibitor of both the human constitutive and inducible isoforms of nitric oxide synthase. A series of substituted N-phenylisothiourea analogues was synthesized to investigate the structure-activity relationship of this class of inhibitor. Each analogue was evaluated for human isoform selectivity. One analogue, S-ethyl N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isothiourea (39), exhibited

  已经发现S-乙基N-苯基异硫脲（4）是一氧化氮合酶的人组成型和诱导型同工型的有效抑制剂。合成了一系列取代的N-苯基异硫脲类似物，以研究这类抑制剂的构效关系。评价每种类似物的人同工型选择性。一种类似物S-乙基N- [4-（三氟甲基）苯基]异硫脲（39）对神经元同工型的诱导选择性和对内皮衍生的组成型同工型的选择性分别为115倍和29倍。研究表明，取代的N-苯基异硫脲39与L-精氨酸竞争性结合。
• Synthesis and Evaluation of the 2-Aminothiazoles as Anti-Tubercular Agents
  作者：Edward A. Kesicki、Mai A. Bailey、Yulia Ovechkina、Julie V. Early、Torey Alling、Julie Bowman、Edison S. Zuniga、Suryakanta Dalai、Naresh Kumar、Thierry Masquelin、Philip A. Hipskind、Joshua O. Odingo、Tanya Parish

  DOI：10.1371/journal.pone.0155209

  日期：——

  designing and synthesizing a large number of analogs and testing these for activity against M. tuberculosis, as well as eukaryotic cells. We determined that the C-2 position of the thiazole can accommodate a range of lipophilic substitutions, while both the C-4 position and the thiazole core are sensitive to change. The series has good activity against M. tuberculosis growth with sub-micromolar minimum

  2-氨基噻唑系列对全球重要病原体结核分枝杆菌具有抗菌活性。我们通过设计和合成大量类似物并测试它们对结核分枝杆菌以及真核细胞的活性来探索其活性的本质。我们确定噻唑的 C-2 位可以容纳一系列亲脂性取代，而 C-4 位和噻唑核心都对变化敏感。该系列对结核分枝杆菌生长具有良好的活性，可达到亚微摩尔的最低抑制浓度。与其他细菌相比，代表性的类似物对分枝杆菌物种具有选择性，并且对复制的结核分枝杆菌具有快速杀菌作用。作用方式似乎不涉及铁螯合。我们的结论是，该系列作为新型抗结核药物具有进一步开发的潜力。

表征谱图