methyl 1-methyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate | 1375485-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 1-methyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate；methyl 1-methyl-2-(trifluoromethyl)benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1375485-64-5
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 258.2
• InChiKey: VHQDSLJGZYEVRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-methyl-N'-[(5-nitrofuran-2-yl)methylene]-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的莽草酸激酶的抑制作用。动力学、计算、毒理学和生物活性研究

  摘要：

  抗菌素耐药性（AMR）是现代最大的威胁之一。据估计，2019年全球有127万人因抗菌素耐药性死亡。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 菌株是世界卫生组织高度重视的病原体，已被证明对大多数实际抗菌治疗具有耐药性。因此，需要新的治疗方法来应对这种日益严重的威胁。从这个角度来看，MRSA生存的一个重要代谢途径是莽草酸途径，而哺乳动物中不存在这种途径，该途径参与分支酸的生物合成，分支酸是芳香族氨基酸、叶酸和泛醌合成的中间体。因此，该途径的酶被认为是设计新型抗生素的良好靶点。该路线的第五步是由莽草酸激酶（SK）完成的。在本研究中，针对 MRSA 莽草酸激酶 (SaSK) 筛选了包含 170 种苯并咪唑衍生物的内部化学库。这项工作导致了第一个 SaSK 抑制剂的鉴定，并对具有最大抑制活性的两种抑制剂（C1 和 C2）进行了表征。动力学研究表明，这两种化合物对于 ATP 都是竞争性抑制剂，而对于莽草

  DOI：

  10.3390/ijms25105077
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基-3-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 1-methyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Exploring the interplay of physicochemical properties, membrane permeability and giardicidal activity of some benzimidazole derivatives

  摘要：

  This study evaluated the relationship between the physicochemical properties, membrane permeability and in vitro giardicidal activity of twenty nine benzimidazole derivatives (1-7n). The retention time data from reverse phase high performance chromatography (RP-HPLC) were used to estimate aqueous solubility and lipophilicity of these compounds. The apparent permeability was determined using Caco-2 cell monolayer. The calculation of some descriptors, such as Clog P. PSA, was performed using ACD labs software. For benzimidazole derivatives with NHCOOCH3, CH3, NH2, SH and SCH3 groups at the 2-position, a quadratic type of regression model was obtained with giardicidal activity and aqueous solubility or lipophilicity. On the other hand, giardicidal activity of 2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole derivatives was influenced by lipophilicity, hydrogen bond donors and molecular volume but it was not determined by their apparent permeability in Caco-2 cell line. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.014

文献信息

• US8163777B2
  申请人：——

  公开号：US8163777B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• US8524756B2
  申请人：——

  公开号：US8524756B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• Exploring the interplay of physicochemical properties, membrane permeability and giardicidal activity of some benzimidazole derivatives
  作者：Carlos Hernández-Covarrubias、Miguel A. Vilchis-Reyes、Lilian Yépez-Mulia、Remedios Sánchez-Díaz、Gabriel Navarrete-Vázquez、Alicia Hernández-Campos、Rafael Castillo、Francisco Hernández-Luis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.014

  日期：2012.6

  This study evaluated the relationship between the physicochemical properties, membrane permeability and in vitro giardicidal activity of twenty nine benzimidazole derivatives (1-7n). The retention time data from reverse phase high performance chromatography (RP-HPLC) were used to estimate aqueous solubility and lipophilicity of these compounds. The apparent permeability was determined using Caco-2 cell monolayer. The calculation of some descriptors, such as Clog P. PSA, was performed using ACD labs software. For benzimidazole derivatives with NHCOOCH3, CH3, NH2, SH and SCH3 groups at the 2-position, a quadratic type of regression model was obtained with giardicidal activity and aqueous solubility or lipophilicity. On the other hand, giardicidal activity of 2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole derivatives was influenced by lipophilicity, hydrogen bond donors and molecular volume but it was not determined by their apparent permeability in Caco-2 cell line. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 10.3390/ijms25105077
  作者：Rios-Soto, Lluvia、Hernández-Campos, Alicia、Tovar-Escobar, David、Castillo, Rafael、Sierra-Campos, Erick、Valdez-Solana, Mónica、Téllez-Valencia, Alfredo、Avitia-Domínguez, Claudia

  DOI：10.3390/ijms25105077

  日期：——

  Antimicrobial resistance (AMR) is one of the biggest threats in modern times. It was estimated that in 2019, 1.27 million deaths occurred around the globe due to AMR. Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) strains, a pathogen considered of high priority by the World Health Organization, have proven to be resistant to most of the actual antimicrobial treatments. Therefore, new treatments

  抗菌素耐药性（AMR）是现代最大的威胁之一。据估计，2019年全球有127万人因抗菌素耐药性死亡。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 菌株是世界卫生组织高度重视的病原体，已被证明对大多数实际抗菌治疗具有耐药性。因此，需要新的治疗方法来应对这种日益严重的威胁。从这个角度来看，MRSA生存的一个重要代谢途径是莽草酸途径，而哺乳动物中不存在这种途径，该途径参与分支酸的生物合成，分支酸是芳香族氨基酸、叶酸和泛醌合成的中间体。因此，该途径的酶被认为是设计新型抗生素的良好靶点。该路线的第五步是由莽草酸激酶（SK）完成的。在本研究中，针对 MRSA 莽草酸激酶 (SaSK) 筛选了包含 170 种苯并咪唑衍生物的内部化学库。这项工作导致了第一个 SaSK 抑制剂的鉴定，并对具有最大抑制活性的两种抑制剂（C1 和 C2）进行了表征。动力学研究表明，这两种化合物对于 ATP 都是竞争性抑制剂，而对于莽草