N-benzhydryl-1-phenylpropan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-1-phenylpropan-2-amine
• 英文别名: (2R)-N-benzhydryl-1-phenylpropan-2-amine
• 化学式: C₂₂H₂₃N
• 分子量: 301.431
• InChiKey: VBMLMDFCZULTDN-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 N-甲基咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₂₇H₃₄NO₂P 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-benzhydryl-1-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  直接不对称还原胺化反应合成手性β-芳胺

  摘要：

  描述了一种铱络合物催化制备对映体纯的β-芳基胺的高效，直接不对称还原芳酰胺的胺化反应。单齿亚磷酰胺配体表现出极好的反应性（TONs高达20 000）和对映选择性（高达99％ee）。添加剂在该还原偶联反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201601025

文献信息

• Direct Asymmetric Reductive Amination for the Synthesis of Chiral β-Arylamines
  作者：Haizhou Huang、Xiaoyan Liu、Le Zhou、Mingxin Chang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201601025

  日期：2016.4.18

  The highly efficient and direct asymmetric reductive amination of arylacetones catalyzed by an iridium complex for the preparation of enantiomerically pure β‐arylamines is described. The monodentate phosphoramidite ligand exhibits superb reactivity (TONs of up to 20 000) and enantioselectivity (up to 99 % ee). Additives played important roles in this reductive coupling reaction.

  描述了一种铱络合物催化制备对映体纯的β-芳基胺的高效，直接不对称还原芳酰胺的胺化反应。单齿亚磷酰胺配体表现出极好的反应性（TONs高达20 000）和对映选择性（高达99％ee）。添加剂在该还原偶联反应中起重要作用。