benzyl (trimethylsilyl)methyl ketone | 95547-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (trimethylsilyl)methyl ketone
• 英文别名: 3-phenyl-1-trimethylsilylpropanone；1-phenyl-3-trimethylsilyl-2-propanone；1-Phenyl-3-(trimethylsilyl)propan-2-one；1-Phenyl-3-trimethylsilylpropan-2-one
• CAS: 95547-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: GJXUEUSLINQDRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (trimethylsilyl)methyl ketone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三乙胺 作用下， 以25%的产率得到1-phenyl-2-trimethylsiloxy-1-propene
  参考文献：
  名称：

  从 β-酮基硅烷中区域选择性制备动力学三甲基甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  动力学三甲基甲硅烷基烯醇醚通过两步法区域选择性地制备，即三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化由三甲基甲硅烷基甲基铜和酰氯制备的β-酮基硅烷的重排。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1967
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-3-phenylprop-2-enyl]-trimethylsilane 在 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl (trimethylsilyl)methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷新型合成β-酮硅烷

  摘要：

  开发了一种方便的，新颖的基于（Z）-1-溴-1-烯基硼酸酯的β-酮硅烷的合成方法。使用文献方法容易获得的α-溴-（（Z）-1-链烯基硼酸酯）与三甲基甲硅烷基甲基锂在四氢呋喃中顺利进行反应，以提供相应的“酯”配合物。这些“酸酯”配合物将经历分子内亲核取代反应，以提供包含三甲基甲硅烷基甲基部分的相应的（E）-三取代的烯烃。用乙酸钠和过氧化氢对这些中间体进行氧化可提供高收率（63-75％的收率）的β-酮硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01088-1

文献信息

• Selective formation of alkenes from trimethylsilylmethyl ketones and from acylsilanes
  作者：Alois Fu¨rstner、Gerlinde Kollegger、Hans Weidmann

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86327-m

  日期：1991.8

  Trimethylsilylmethyl ketones, readily from acyl chlorides, undergo a Reformatsky—Peterson reaction sequence to give 3-alkenoates regioselectivity. Acylsilanes, however, react with either zinc ester enolates or trimethylsilymethylmagnesium chloride to give the corresponding tertiary alcohols which, depending on their structure, spontaneously undergo either elimination or a Brook rearrangement—Peterson

  容易得自酰氯的三甲基甲硅烷基甲基酮经过Reformatsky-Peterson反应序列产生3-链烯酸酯区域选择性。但是，酰基硅烷会与烯醇锌酸锌或三甲基甲硅烷基甲基氯化镁反应生成相应的叔醇，根据其结构，叔醇会自发地进行消除或布鲁克重排-彼得森烯化序列。这些反应允许选择性地形成乙烯基硅烷。
• Reaction of acylsilanes with sulfur ylides. selective formation of silyl enol ethers or β-ketosilanes.
  作者：Tadashi Nakajima、Masahito Segi、Fumitosi Sugimoto、Reiko Hioki、Seiko Yokota、Kiyoshi Miyashita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81918-9

  日期：1993.1

  results in the formation of the corresponding silyl enol ethers or β-ketosilanes. The relative ratio of these products varies with the ylide conditions and the stability of ylide used. It is noteworthy that silyl enol ethers were formed under the salt-free ylide conditions, and that β-ketosilanes were yielded in the presence of soluble inorganic salts in THF, selectively. The formation of both products

  酰基硅烷与硫化氢在THF中的反应导致形成相应的甲硅烷基烯醇醚或β-酮硅烷。这些产物的相对比例随叶立德条件和所用叶立德的稳定性而变化。值得注意的是，在无盐的叶立德条件下形成了甲硅烷基烯醇醚，并且在THF中存在可溶性无机盐的情况下，选择性地产生了β-酮硅烷。两种产物的形成将根据反应中间体中甲硅烷基的阴离子和阳离子重排来解释。
• Design, synthesis, SAR and biological investigation of 3-(carboxymethyl)rhodanine and aminothiazole inhibitors of Mycobacterium tuberculosis Zmp1
  作者：Mattia Mori、Davide Deodato、Mohan Kasula、Davide M. Ferraris、Adriana Sanna、Alessandro De Logu、Menico Rizzi、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.031

  日期：2018.2

  Sixteen 3-(carboxymethyl)rhodanines, and twelve aminothiazoles as rhodanine-mimetics were designed, synthesized and tested as inhibitors of the Zmp1 enzyme from Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Almost all rhodanines (5a-d, 5f-n, and 7a-b) exhibited Zmp1 inhibition with IC50 values in the range 1.3-43.9 mu M, whereas only aminothiazoles 12b and 12d proved active with IC50 values of 41.3 and 35.7 mu M, respectively. Structure-activity relationships (SAR) were coupled with molecular modeling studies to highlight structural determinants for Zmp1 inhibition. Moreover, rhodanines 5a and 5c induced 23.4 and 53.8% of Mtb growth inhibition in THP-1 infected cells, respectively, at the non-toxic concentration of 10 mu g/ml. This work represents a step forward in targeting Zmp1 by small molecules. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benneche, Tore; Christiansen, Mette L.; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 8, p. 700 - 702
  作者：Benneche, Tore、Christiansen, Mette L.、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• A silicon directed diene synthesis
  作者：Paul A. Brown、Roger V. Bonnert、Paul R. Jenkins、Mohammed R. Selim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95816-7

  日期：1987.1