6-溴-2,3-二甲氧基苯甲酸甲酯 | 59084-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-溴-2,3-二甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-bromo-2,3-dimethoxybenzoate
• CAS: 59084-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: YKWLJHHVEGPBRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2,3-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 四氢小檗碱
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-芳基化-酰胺形成级联构建原小檗碱生物碱骨架

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了通过钯催化的级联α-芳基化和环化一锅法合成原小檗碱衍生物的策略，该策略可以在无溶剂条件下使用市售原料以中等至优异的分离产率提供目标分子. 该协议为多取代的原小檗碱衍生物提供了一条高效便捷的途径。此外，它可以直接负担天然生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03871
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dimethoxybenzaldehyde 、 硫酸二甲酯 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以97%的产率得到6-溴-2,3-二甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种合成小檗碱属和乌檀木属天然产物中6-6 并环结构的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成小檗碱属和乌檀木属天然产物中6‑6并环结构的方法，所述方法是使具有式II结构的共轭烯炔酯在溶剂中发生分子内的串联环化反应，从而制得式I所示的6‑6并环结构，具体反应式为：式中：R1和R2分别独立选自氢、烷基、环烷基、芳基或杂环基；或者，R1和R2一起形成饱和或不饱和的碳环或杂环；R3和R4分别独立选自氢、烷基、环烷基、芳基或杂环基；或者，R3和R4一起形成饱和或不饱和的碳环或杂环；R选自C1～C4烷基；P为氨基保护基。本发明所述方法具有操作简单，安全环保，生产成本低，收率高，适合规模化生产等优点，对促进该类化合物在医药领域的广泛应用具有重要价值。

  公开号：

  CN105801573B

文献信息

• Concise Synthesis of Arnottin I and (−)-Arnottin II
  作者：Fujiko Konno、Tsutomu Ishikawa、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo061905j

  日期：2006.12.1

  with a fused tetracyclic system. Aromatization of the 7,8-dimethoxy-2,3-methylenedioxy derivative yielded arnottin I, whereas oxidation with dioxirane afforded dihydroarnottin II composed of a spiro phthalide−tetralone system. Sharpless asymmetric dihydroxylation using AD-mix yielded optically active dihydroarnottin II with good enantioselectivity. The absolute stereochemistry of the stereogenic center

  将布赫瓦尔德方案应用于邻溴苯甲酸酯和1-四氢萘酮的偶联，直接得到具有稠合四环系统的苯并二氢萘并吡喃酮。7,8-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基衍生物的芳构化反应产生了arnottin I，而用二环氧乙烷氧化则得到了由螺邻苯二甲酰-四氢萘酮体系组成的二氢芳构化蛋白II。使用AD-mix进行无尖锐的不对称二羟基化反应，得到具有良好对映选择性的旋光性二氢芳构蛋白II。通过二溴衍生物的X-射线晶体学分析确定（+）-螺旋产物中的立体中心的绝对立体化学为R。使（+）-二氢阿诺汀II连续溴化和脱氢溴化以制备（-）-阿诺丁II。在[R通过不对称合成证实了天然（-）-芳构蛋白II的-构型，该构型先前通过应用激子手性方法分配给CD光谱中观察到的棉花效应。
• Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lennoxamine
  作者：Daniel L. Comins、Stefan Schilling、Yanchen Zhang

  DOI：10.1021/ol047824w

  日期：2005.1.1

  An anionic chiral auxiliary mediated asymmetric alkylation of carbamate 2 provides 3-substituted isoindolinones 4 in high ee. This methodology was used in the first asymmetric synthesis of (+)-lennoxamine.
• Syntheses of Arnottin I and Arnottin II
  作者：Matthew J. Moschitto、David R. Anthony、Chad A. Lewis

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00107

  日期：2015.3.20

  Short total syntheses of arnottin I and II were accomplished in 5 and 6 steps, respectively. A sesamol-benzyne cycloaddition with a 3-furyl-benzoate followed by regiospecific lactonization provided rapid, large-scale access to the core of arnottin I. Saponification of arnottin I and hypervalent iodide mediated spirocyclization provided an efficient and direct preparation of racemic arnottin II.
• 一种合成小檗碱属和乌檀木属天然产物中6-6 并环结构的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105801573B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开了一种合成小檗碱属和乌檀木属天然产物中6‑6并环结构的方法，所述方法是使具有式II结构的共轭烯炔酯在溶剂中发生分子内的串联环化反应，从而制得式I所示的6‑6并环结构，具体反应式为：式中：R1和R2分别独立选自氢、烷基、环烷基、芳基或杂环基；或者，R1和R2一起形成饱和或不饱和的碳环或杂环；R3和R4分别独立选自氢、烷基、环烷基、芳基或杂环基；或者，R3和R4一起形成饱和或不饱和的碳环或杂环；R选自C1～C4烷基；P为氨基保护基。本发明所述方法具有操作简单，安全环保，生产成本低，收率高，适合规模化生产等优点，对促进该类化合物在医药领域的广泛应用具有重要价值。
• Construction of a Protoberberine Alkaloid Skeleton via the Palladium-Catalyzed α-Arylation–Amide Formation Cascade
  作者：Shaofeng Li、Hanyu Nie、Mengyan Duan、Wenfei Wang、Congjun Zhu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03871

  日期：2021.12.17

  strategy of one-pot synthesis of protoberberine alkaloid derivatives via palladium-catalyzed cascade α-arylation and cyclization, which can afford the target molecules in moderate to excellent isolated yields using commercially available raw materials under solvent-free conditions. This protocol provides an efficient and convenient path to multisubstituted protoberberine derivatives. In addition, it can

  在这项工作中，我们报告了通过钯催化的级联α-芳基化和环化一锅法合成原小檗碱衍生物的策略，该策略可以在无溶剂条件下使用市售原料以中等至优异的分离产率提供目标分子. 该协议为多取代的原小檗碱衍生物提供了一条高效便捷的途径。此外，它可以直接负担天然生物碱。