2-甲氧基-5-氟尿嘧啶 | 1480-96-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲氧基-5-氟尿嘧啶
• 中文别名: 5-氟-2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮；2-甲氧基-5-氟嘧啶-4(3H)-酮；5-氟-2-甲氧基-4-羟基嘧啶；5-氟-2-甲氧基-4-嘧啶酮
• 英文名称: 2-methoxy-4-hydroxy-5-fluoropyrimidine
• 英文别名: 2-methoxy-5-fluoro-4-hydroxypyrimidine；5-fluoro-4-hydroxy-2-methoxypyrimidine；5-Fluoro-2-methoxypyrimidin-4(3H)-one；5-fluoro-2-methoxy-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1480-96-2
• 化学式: C₅H₅FN₂O₂
• mdl: MFCD03265437
• 分子量: 144.105
• InChiKey: VMIFBCPINLZNNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-208 °C(lit.)
• 沸点：
  225.1℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇
• LogP：
  -0.226 at 25℃
• 稳定性/保质期：

  如果按照规范使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-甲氧基-5-氟尿嘧啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H5FN2O2
分子式
: 144.1 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 204 - 208 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-甲氧基-5-氟尿嘧啶是尿嘧啶类衍生物，用作医药中间体，在医药合成及实验研究中具有重要应用。

合成方法

以乙酰胺和氯乙酸甲酯为原料，制备关键中间体氟乙酸甲酯。随后在甲醇钠催化下与O-甲基异脲硫酸盐环合，得到目标化合物2-甲氧基-5-氟尿嘧。其合成反应式如下图所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-氟尿嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5-氟脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种5-氟尿嘧啶的组合物及其精制方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑氟尿嘧啶的精制方法，包括以下步骤，将5‑氟尿嘧啶溶解在有机溶剂优选DMSO中，加热搅拌至溶解；滤液自然冷却至析出晶体；过滤，滤饼用极性溶剂洗涤以及抽干减压干燥的过程。采用这种新型的精制方法，可将5‑氟尿嘧啶中杂质的含量降低至0.01％以下，产品纯度99.98％以上，精制收率高于70％。另外本发明的精制方法工艺过程简单、操作方便、生产成本低廉、产物纯度高、工艺稳定、适合工业化生产。

  公开号：

  CN110372610B
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2,4-二甲氧基嘧啶 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-甲氧基-5-氟尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. V. Syntheses and antitumor activities of 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了六类氟尿嘧啶（5-FU）衍生物，即2,4-二-O-取代、2-O-取代、4-O-取代、1,3-二取代、1-取代和3-取代的化合物。在大鼠口服这些化合物后，测定了5-FU的血药浓度。在O-取代衍生物中，4-O-取代衍生物最容易被激活为5-FU，其次是2-O-取代衍生物。在N-取代衍生物中，酰基和磺酰基衍生物显示出最高的5-FU释放能力，1-烷氧甲基取代衍生物的释放能力较低。N-烷基取代衍生物未被激活为5-FU。选择了几种在血中5-FU水平高于1-(四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（Thf-FU）的化合物，以及一些相关化合物，并对其抗肿瘤活性进行了检测。2-O-取代衍生物，2-丁氧基-5-氟-4(1H)-嘧啶酮（11）和2-苄氧基-5-氟-4(1H)-嘧啶酮（19），与Thf-FU一样有效。2,4-二-O-取代衍生物，2,4-二丁氧基-5-氟嘧啶（1）和2,4-二苄氧基-5-氟嘧啶（6），对艾氏癌和肉瘤180的活性与Thf-FU相同。1-取代衍生物，1-乙氧甲基-5-氟尿嘧啶（49）和1-(1-乙氧基-1-苯甲基)-5-氟尿嘧啶（50），发现与Thf-FU一样有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4258

文献信息

• 一种利用紫外光催化反应制备2,4-二氯-5-氟嘧啶的方法
  申请人：河南中医药大学

  公开号：CN109776426B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明涉及利用紫外光催化反应制备2,4‑二氯‑5‑氟嘧啶的方法，可有效解决制备2,4‑二氯‑5‑氟嘧啶，及因废酸处理难造成的环境污染问题，方法是，0℃下将2,4‑二甲氧基‑5‑氟嘧啶溶于重量体积10‑20倍的溶剂中，重量体积是指固体以克计，液体以毫升计，加入催化剂磺酰氯，催化剂磺酰氯的加入量为2,4‑二氯‑5‑氟嘧啶质量的2‑5%，紫外光照射10分钟后，通入氯气，反应温度为15‑30℃，通氯搅拌12小时；再加入等体积的冰水，分液，有机相用质量浓度5%碳酸钠水溶液洗，再水洗、干燥，减压浓缩成固体产品2,4‑二氯‑5‑氟嘧啶；本发明制备方法简单，易操作，成本低，无废渣，有效防止了对环境的污染，有显著的经济和社会效益。
• 一种5-氟胞嘧啶的制备方法
  申请人：浙江先锋科技股份有限公司

  公开号：CN108033917B

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明属于药物化学合成技术领域，涉及一种5‑氟胞嘧啶的制备方法。本发明包括以下步骤，利用甲酸乙酯和氯甲酸甲酯合成2‑氯‑3‑氧代丙酸甲酯，再利用氧甲基异脲合环得嘧啶环，再用氟化钾取代嘧啶环上的氯，三氯氧磷取代嘧啶环上的羟基，再加入氨水使氯被氨基取代，酸性条件下水解得产物5‑氟胞嘧啶。本发明以氯乙酸甲酯取代氟乙酸甲酯作为5‑氟胞嘧啶的合成原料，从而避免了使用氟乙酸甲酯这种剧毒化学品，同时由于氯乙酸甲酯的价格远远低于氟乙酸甲酯的价格，故可节约生产成本，并且利用本发明所提供的合成路线，无需复杂的后处理步骤，即可制得纯度较高的5‑氟胞嘧啶，同时具有较高的总产率，具有显著的工业价值，值得大规模推广使用。
• 一种制备5-氟胞嘧啶的方法
  申请人：上海迪赛诺化学制药有限公司

  公开号：CN105272922A

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明公开了一种制备5-氟胞嘧啶的方法，包括如下反应：其特征在于，所述方法包括如下步骤：将式IV化合物溶于有机溶剂中，加入三乙胺，在40～100℃滴加三氯氧磷，滴毕，保温搅拌反应2～10小时，得到式III化合物；将式III化合物加入到氨的有机溶液中，于40～80℃搅拌反应2～8小时，得到式II化合物；将式II化合物加入氯化氢-有机溶液中，于40～80℃搅拌反应3～15小时，得到式I化合物。本发明方法可实现低成本、高收率、规模化制备高纯度5-氟胞嘧啶，具有显著性工业价值。
• 一种2-甲氧基-4-氯-5-氟嘧啶的制备方法
  申请人：徐治敏

  公开号：CN108929277A

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明公开了一种2‑甲氧基‑4‑氯‑5‑氟嘧啶的制备方法，属于有机化学中间体化工工艺技术领域。其工艺过程概括为：向反应容器中加入碱性物质、溶剂并搅拌，然后加入光气、双光气或三光气，作为氯化试剂。最后加入2‑甲氧基‑4‑羟基‑5‑氟嘧啶，检测反应完成后经简单的后处理工艺，得到高收率、高纯度的目标产物。本发明工艺反应条件温和、后处理简单、成本低，收率高，达到97‑98.5％。
• 一种2位取代-4-肼基-5-氟嘧啶的制备方法
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN105801492A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明属于有机合成领域，公开了一种制备农用除草剂双氟磺草胺中间体的新路线和方法，具体涉及一种2位取代?4?肼基?5?氟嘧啶的制备方法以2位取代?4?羟基?5?氟嘧啶为原料在氯化试剂的作用下氯化，而后肼解，即得到纯度在99％以上的2位取代?4?肼基?5?氟嘧啶；所述氯化试剂为三氯氧磷；溶剂为：苯类，氯代烷烃或腈类。本发明制备工艺简单、三氯氧磷用量低、后处理方法简单，原料廉价，本发明制备方法适合大规模工业化生产和更有商业应用价值。

表征谱图