6-methoxy-2,2-dimethyl-4-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)sulfanyl-1,3-benzoxazine | 81415-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-methoxy-2,2-dimethyl-4-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)sulfanyl-1,3-benzoxazine
• CAS: 81415-96-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: ORSANYRXWRJSFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,2-dimethyl-4-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)sulfanyl-1,3-benzoxazine 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到6-methoxy-2,2-dimethyl-3-pyridin-2-ylsulfanyl-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1,3-benzoxazines. III. Reaction of imidoyl chlorides of 1,3-benzoxazines with 2-hydroxy- or 2-mercaptopyridine N-oxides: A novel S-N bond formation via electrocyclic rearrangement.

  摘要：

  描述了一种通过3,3-信号迁移重排形成S-N键的新方法，该反应涉及1,3-苯并噁嗪的亚氨基氯化物（1）与2-巯基吡啶N-氧化物（8）的反应。用2-羟基吡啶N-氧化物（2）处理亚氨基氯化物（1a-f）得到了相应的吡啶酮衍生物（3a-f）。当用2-巯基吡啶N-氧化物（8）替代2时，得到了硫吡啶酮（7）或N-氧化物（9），这两种化合物通过在适当溶剂中加热进行电环重排转化为3-(2-吡啶基硫)-4-氧-2,3-二氢-1,3-苯并噁嗪（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3529
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-chloro-6-methoxy-2H-1,3-benzoxazine 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以71%的产率得到6-methoxy-2,2-dimethyl-4-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)sulfanyl-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1,3-benzoxazines. III. Reaction of imidoyl chlorides of 1,3-benzoxazines with 2-hydroxy- or 2-mercaptopyridine N-oxides: A novel S-N bond formation via electrocyclic rearrangement.

  摘要：

  描述了一种通过3,3-信号迁移重排形成S-N键的新方法，该反应涉及1,3-苯并噁嗪的亚氨基氯化物（1）与2-巯基吡啶N-氧化物（8）的反应。用2-羟基吡啶N-氧化物（2）处理亚氨基氯化物（1a-f）得到了相应的吡啶酮衍生物（3a-f）。当用2-巯基吡啶N-氧化物（8）替代2时，得到了硫吡啶酮（7）或N-氧化物（9），这两种化合物通过在适当溶剂中加热进行电环重排转化为3-(2-吡啶基硫)-4-氧-2,3-二氢-1,3-苯并噁嗪（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3529

文献信息

• TACHIKAWA, RYUJI;WACHI, KAZUYUKI;SATO, SADAO;TERADA, ATSUSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3529-3535
  作者：TACHIKAWA, RYUJI、WACHI, KAZUYUKI、SATO, SADAO、TERADA, ATSUSUKE

  DOI：——

  日期：——