bis(podophyllotoxinyl) succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: bis(podophyllotoxinyl) succinate
• 英文别名: bis[(5R,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl] butanedioate
• 化学式: C₄₈H₄₆O₁₈
• 分子量: 910.882
• InChiKey: LRQMWXNPEUMIGE-JVPHFKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 、 鬼臼毒素 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到bis(podophyllotoxinyl) succinate
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素二聚体纯纳米药物的制备及其抗癌活性

  摘要：

  水不溶性生物活性化合物的药物纳米颗粒可能适用于下一代药物递送系统 (DDS)。作为这种纳米粒子的一个例子，二聚鬼臼毒...

  DOI：

  10.1246/cl.130224

文献信息

• Antitumor Agents LXII: Synthesis and Biological Evaluation of Podophyllotoxin Esters and Related Derivatives
  作者：Ron K. Levy、Iris H. Hall、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1002/jps.2600721012

  日期：1983.10

  Synthetic esters of the C-4 hydroxyl group of podophyllotoxin (I) were prepared. In addition, esters were synthesized using the diol system of tetrahydropyranyl podophyllol (XV), produced by reducing the lactone ring of tetrahydropyranyl podophyllotoxin with lithium aluminum hydride. Six compounds, the acrylate (IV), 3,3-dimethyl acrylate (V), phenoxyacetate (IX), and ethyl adipate (XI) of I as well

  制备鬼臼毒素（I）的C-4羟基的合成酯。此外，使用四氢吡喃基鬼臼酚（XV）的二醇体系合成酯，该体系是通过用氢化锂铝还原四氢吡喃基鬼臼毒素的内酯环而制得的。I的六种化合物丙烯酸酯（IV），丙烯酸3,3-二甲基丙烯酸酯（V），苯氧乙酸酯（IX）和己二酸乙酯（XI）以及戊多酚（XIV）和四氢吡喃基戊二酚二甲磺酸酯（XVIII）具有明显的活性使用P-388淋巴细胞白血病筛查以3 mg / kg /天进行测试时。在相同剂量水平下测试时，没有一种酯的活性高于母体分子I的活性。
• Synthesis and insecticidalactivity of novel dimers of celangulin-V and podophyllotoxin
  作者：Zhang Ji-wen、Li Sheng-kun、Ji Zhi-qin、Hu Zhao-nong、Wu Wen-jun

  DOI：10.1007/s10600-009-9396-9

  日期：2009.7

  Celangulin-V (1) and podophyllotoxin (2) are both natural compounds with significant insecticidal activity. The identical and nonidentical dimers of celangulin-V and podophyllotoxin (3, 4, 5) were synthesized using succinic acid as the linker, and their insecticidal activities against 3rd instar larvae of Mythimna separata were tested. Only the identical dimer of celangulin-V (3) show some insecticidal activity.

  Celangulin-V（1）和鬼臼毒素（2）都是具有显著杀虫活性的天然化合物。以琥珀酸为连接剂合成了celangulin-V和鬼臼毒素的相同和非相同二聚体（3、4、5），并测试了它们对Mythimna separata三龄幼虫的杀虫活性。只有celangulin-V的相同二聚体（3）显示出一定的杀虫活性。