2-methoxy-6-pentadecylbenzoic acid | 38449-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6-pentadecylbenzoic acid
• CAS: 38449-25-1
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: AFDSGPNKWBGVCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-pentadecylbenzoic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到氢化白果酸
  参考文献：
  名称：

  熊果酸和银杏酸的合成

  摘要：

  据报导，合成了两种漆树酸[6-十五烷基和6-（10-十五碳烯基）水杨酸]，前列腺素合成酶的抑制剂和某些昆虫的生长，以及通过定向金属化作用生成的银杏酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81629-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(chloromethyl)-2-methoxybenzoate 在 platinum on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-methoxy-6-pentadecylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  熊果酸和银杏酸的合成

  摘要：

  据报导，合成了两种漆树酸[6-十五烷基和6-（10-十五碳烯基）水杨酸]，前列腺素合成酶的抑制剂和某些昆虫的生长，以及通过定向金属化作用生成的银杏酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81629-x

文献信息

• Modulators (inhibitors/ activators) of histone acetyltransferases
  申请人：Kundu Kumar Tapas

  公开号：US20060167107A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Disclosed are compounds of the formulae: and method of using the compounds to treat cancer, AIDS, HIV infection, and asthma.

  揭示了以下式的化合物： 以及使用这些化合物治疗癌症、艾滋病、HIV感染和哮喘的方法。
• Long-chain phenols. Part 18. Conversion of anacardic acid into urushiol
  作者：Lam Soot Kiong、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/p19810001942

  日期：——

  (15 : 0)-Anacardic acid (6-pentadecylsalicylic acid), prepared by reduction of unsaturated anacardic acid from Anacardium occidentale, has been converted into anacardic alcohol (6-pentadecylsalicyl alcohol) and thence by oxidation at carbon into anacardaldehyde. Phenolic oxidation of anacardic alcoholled to 8-pentadecyl-1-oxaspiro-[2.5]octa-5,7-dien-4-one, itself readily convertible photochemically

  （15：0）-通过将西洋参Anacardium的不饱和的熊果酸还原而制得的Anacardic酸（6-pentadecylsalicylic acid），已被转化为anacardic醇（6-pentadecylsalicyl alcohol），然后在碳上被氧化为anacardaldehyde。拟南芥醇的苯酚氧化可生成8-十五烷基-1-氧杂螺-[2.5] octa-5,7-dien-4-one，其本身很容易光化学转化，但在热方面却不太容易转化为仲醛。亚硫酰氯与熊果酸的反应主要产生酸酐，通过氢化物还原，酸酐令人满意地降低了茴香醛。anacardaldehyde的达金反应提供（15：0）-urushiol（3- pentadecylcatechol）相同化学和从argentation TLC与来自氢化天然产物漆树。在氢化漆酚中检测到（15：0）-腰果酚（3-十五烷基苯酚）。漆酚的由不饱和组分的组合
• Prostaglandin Synthetase Inhibitors from the African Medicinal Plant<i>Ozoroa mucronata</i>
  作者：Isao Kubo、Mujo Kim、Keizo Naya、Sakae Komatsu、Yoshiro Yamagiwa、Kinji Ohashi、Yoshitaka Sakamoto、Shinji Hirakawa、Tadao Kamikawa

  DOI：10.1246/cl.1987.1101

  日期：1987.6.5

  Two prostaglandin synthetase inhibitory anacardic acids were isolated from O. mucronata. The structures of these inhibitors were established by spectroscopic means. Efficient syntheses of these two via directive metallation were reported.

  从O. mucronata中分离出了两种前列腺素合酶抑制剂——酚酸。通过光谱法确定了这些抑制剂的结构。报道了通过定向金属化合成这两种物质的高效方法。
• Phenolic Lipids Derived from Cashew Nut Shell Liquid to Treat Metabolic Diseases
  作者：Cigdem Sahin、Lilia Magomedova、Thais A. M. Ferreira、Jiabao Liu、Jens Tiefenbach、Priscilla S. Alves、Fellipe J. G. Queiroz、Andressa S. de Oliveira、Mousumi Bhattacharyya、Julie Grouleff、Patrícia C. N. Nogueira、Edilberto R. Silveira、Daniel C. Moreira、José Roberto Souza de Almeida Leite、Guilherme D. Brand、David Uehling、Gennady Poda、Henry Krause、Carolyn L. Cummins、Luiz A. S. Romeiro

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01542

  日期：2022.2.10

  proliferator-activated receptors (PPARα/γ/δ) are fatty acid sensors that help mitigate imbalances between energy uptake and utilization. Herein, we report compounds derived from phenolic lipids present in cashew nut shell liquid (CNSL), an abundant waste byproduct, in an effort to create effective, accessible, and sustainable drugs. Derivatives of anacardic acid and cardanol were tested for PPAR activity

  代谢疾病在全球范围内以惊人的速度增加。过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARα/γ/δ) 是脂肪酸传感器，有助于缓解能量摄取和利用之间的不平衡。在此，我们报告了腰果壳液 (CNSL) 中存在的酚类脂类化合物，这是一种丰富的废物副产品，旨在创造有效、可获取和可持续的药物。在 HEK293 细胞共转染试验、原代肝细胞和 3T3-L1 脂肪细胞中测试了漆树酸和腰果酚衍生物的 PPAR 活性。使用表达 PPAR 的斑马鱼胚胎的体内研究确定了具有不同组织特异性活性的 CNSL 衍生物。LDT409 ( 23) 是腰果酚的类似物，对 PPARα 和 PPARγ 具有部分激动剂活性。药代动力学分析表明，23在小鼠中具有口服生物利用度，半衰期为 4 小时。CNSL 衍生物代表了选择性 PPAR 调节剂的可持续来源，具有平衡的中间亲和力（EC 50 ∼ 100 nM 至 10 μM），可为糖尿病和肥胖症的治疗提供独特且有利的基因激活谱。
• [EN] PPAR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PPAR
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2015176153A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present application relates to amorfrutin analogs and uses as PPAR modulators for the treatment of metabolic syndrome, obesity, hyperlipidemia, elevated fasting blood glucose, elevated blood pressure, low HDL cholesterol, type 2 diabetes, cardiovascular disease, a neurodegenerative disease, malaria or irritable bowel syndrome.

  本申请涉及amorfrutin类似物的使用作为PPAR调节剂，用于治疗代谢综合征、肥胖症、高脂血症、空腹高血糖、高血压、低HDL胆固醇、2型糖尿病、心血管疾病、神经退行性疾病、疟疾或肠易激综合征。