2-(N'-4-chlorobenzylidenehydrazino)-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one | 66679-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(N'-4-chlorobenzylidenehydrazino)-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-(2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinyl)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one；2-[2-[(4-chlorophenyl)methylidene]hydrazinyl]-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 66679-85-4
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₄O
• mdl: MFCD01024733
• 分子量: 374.829
• InChiKey: NIGOYNDAWKIPBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N'-4-chlorobenzylidenehydrazino)-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and anticonvulsant activity of novel quinazolinone analogues

  摘要：

  A number of 2-substituted and 2,3-disubstituted quinazolinone analogues have been synthesized. Their structures have been elucidated on the basis of elemental analyses and spectroscopic studies (IR, (1)H NMR, and MS). An evaluation of the anticonvulsant activity of the prepared compounds has indicated that some of them exhibit moderate to significant activity, compared to diazepam and phenobarbital standards.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9465-4
• 作为产物：
  描述：

  N-o-Carbomethoxyphenyl-N'-phenylthiourea 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-(N'-4-chlorobenzylidenehydrazino)-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些3-苯基-2-取代的-3H-喹唑啉-4-酮作为止痛，抗炎药的合成和药理评价。

  摘要：

  通过使2-肼基-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮的氨基与不同的醛和酮反应，合成了多种新颖的3-苯基-2-取代-3H-喹唑啉-4-酮。由苯胺合成起始原料2-肼基-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮。研究了标题化合物的镇痛，抗炎和致溃疡指数活性。尽管测试化合物显示出显着的活性，但化合物2-（N'-2-亚丁基-肼基）-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS1），2-（N'-3-亚戊基-肼基） -3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS2）和2-（N'-2-亚戊基-肼基）-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS3）表现出中等的镇痛活性。化合物2-（N' 与参考标准双氯芬酸钠相比，-2-亚戊基-肼基）-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS3）显示出更强的抗炎活性。有趣的是，与阿司匹林相比，受试化合物仅显示出轻度的致溃疡性副作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.065

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of some 3-phenyl-2-substituted-3H-quinazolin-4-one as analgesic, anti-inflammatory agents
  作者：V. Alagarsamy、V. Raja Solomon、K. Dhanabal

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.065

  日期：2007.1.1

  were investigated for analgesic, anti-inflammatory and ulcerogenic index activities. While the test compounds exhibited significant activity, compounds, 2-(N'-2-butylidene-hydrazino)-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one (AS1), 2-(N'-3-pentylidene-hydrazino)-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one (AS2) and 2-(N'-2-pentylidene-hydrazino)-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one (AS3), exhibited moderate analgesic activity. The compound

  通过使2-肼基-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮的氨基与不同的醛和酮反应，合成了多种新颖的3-苯基-2-取代-3H-喹唑啉-4-酮。由苯胺合成起始原料2-肼基-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮。研究了标题化合物的镇痛，抗炎和致溃疡指数活性。尽管测试化合物显示出显着的活性，但化合物2-（N'-2-亚丁基-肼基）-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS1），2-（N'-3-亚戊基-肼基） -3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS2）和2-（N'-2-亚戊基-肼基）-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS3）表现出中等的镇痛活性。化合物2-（N' 与参考标准双氯芬酸钠相比，-2-亚戊基-肼基）-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS3）显示出更强的抗炎活性。有趣的是，与阿司匹林相比，受试化合物仅显示出轻度的致溃疡性副作用。
• Design, synthesis, and anticonvulsant activity of novel quinazolinone analogues
  作者：Nagwa M. Abdel Gawad、Hanan Hanna Georgey、Riham M. Youssef、Nehad A. El Sayed

  DOI：10.1007/s00044-010-9465-4

  日期：2011.11

  A number of 2-substituted and 2,3-disubstituted quinazolinone analogues have been synthesized. Their structures have been elucidated on the basis of elemental analyses and spectroscopic studies (IR, (1)H NMR, and MS). An evaluation of the anticonvulsant activity of the prepared compounds has indicated that some of them exhibit moderate to significant activity, compared to diazepam and phenobarbital standards.