1-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>quinazolin-5(4H)-one | 68357-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>quinazolin-5(4H)-one
• 英文别名: 1-methyl-4-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]-quinazolin-5(4H)-one；1-Methyl-4-phenyl-4,5-dihydro-s-triazolo<4,3-a>chinazolon-(5)；1-methyl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one；1-methyl-4-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one；1-methyl-4-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
• CAS: 68357-48-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: NIUJIHZAECSZLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-o-Carbomethoxyphenyl-N'-phenylthiourea 在 水 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4H)-酮及其衍生物的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500115

文献信息

• Synthesis and pharmacological investigation of novel 1-substituted-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones as a new class of H1-antihistaminic agents
  作者：Veerachamy Alagarsamy、Rajani Giridhar、Mangai Ram Yadav

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.016

  日期：2005.4

  A series of novel 1-substituted-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones 7 were synthesized by the cyclization of 2-hydrazino-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 6 with various one carbon donors. The starting material 2-hydrazino-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 6, was synthesized from aniline 1 by a novel innovative route. When tested for their in vivo H(1)-antihistaminic activity on conscious guinea

  通过2-肼基-3-苯基喹唑啉-4的环化反应合成了一系列新型的1-取代的4-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹唑啉-5（4H）-ones 7。 （3H）-具有各种一个碳供体的一6。原料2-肼基-3-苯基喹唑啉-4（3H）-一6是通过一种新颖的创新路线从苯胺1合成的。当测试其对有意识的豚鼠的体内H（1）-抗组胺活性时，所有测试化合物均能显着保护动物免受组胺诱导的支气管痉挛，而化合物1-甲基-4-苯基-1,2,4-三唑并[4]发现3-3-]喹唑啉-5（4H）-1 7b（保护百分比为70.7％）与参考标准马来酸氯苯那敏（保护百分比为71％）等价。与参考标准品（26％）相比，这些化合物的镇静作用微不足道（约5％）。
• Synthesis of the 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]quinazolin-5-ones and Related Compounds
  作者：H. A. El-Sherief、A. E. Abdel-Rahman、G. M. El-Naggar、A. M. Mahmoud

  DOI：10.1246/bcsj.56.1227

  日期：1983.4

  2-Hydrazino-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone (1) underwent ring closure with aliphatic acid, aldehydes, and carbon disulfide to 1-alkyl-, 1-aryl-, and 1-mercapto-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones (7) for instance. The 1-alkylthio-3-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones were readily obtained from 7 and alkyl halides. Reaction of 1 with ethyl acetoacetate gave the corresponding

  2-肼基-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮 (1) 与脂肪酸、醛和二硫化碳发生闭环，生成 1-烷基-、1-芳基-和 1-巯基-4-苯基-1例如，,2,4-三唑并[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones (7)。1-烷硫基-3-苯基-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones 很容易从 7 和烷基卤化物中获得。1与乙酰乙酸乙酯反应得到相应的腙，其容易转化为2-(3-甲基-5-氧代-2-吡唑啉-1-基)-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮。
• EL, SHERIEF, H. A.;ABDEL-RAHMAN, A. E.;EL-NAGGAR, G. M.;MAHMOUD, A. M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1227-1230
  作者：EL, SHERIEF, H. A.、ABDEL-RAHMAN, A. E.、EL-NAGGAR, G. M.、MAHMOUD, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 4-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-one and Its Derivatives
  作者：Hong-Jian Zhang、Peng Jin、Shi-Ben Wang、Fu-Nan Li、Li-Ping Guan、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201500115

  日期：2015.8

  A series of 4‐(substituted‐phenyl)‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinazolin‐5(4H)‐ones (6a–x) with triazole and other heterocyclic substituents (7–14) were synthesized and the compounds were evaluated for their anticonvulsant activity and neurotoxicity by maximal electroshock (MES) and rotarod neurotoxicity tests. Among the compounds studied, 6o and 6q showed wide margins of safety with protective indices

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。