(E)-4-{3-[5-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazol-4-ylmethoxy]-phenyl}-but-3-en-2-ol | 174258-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-4-{3-[5-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazol-4-ylmethoxy]-phenyl}-but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-4-[3-[[5-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]phenyl]but-3-en-2-ol
• CAS: 174258-75-4
• 化学式: C₂₂H₂₀F₃NO₃
• 分子量: 403.401
• InChiKey: OETFMEPHCPAIBM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-{3-[5-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazol-4-ylmethoxy]-phenyl}-but-3-en-2-one 、 三氯化铈 在 sodium borohydrid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-4-{3-[5-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazol-4-ylmethoxy]-phenyl}-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  New azolidinediones and thiadiazolidinediones as antihyperglycemic agents

  摘要：

  这项发明涉及一种新型化合物，已在糖尿病ob/ob和db/db小鼠中表现出口服抗高血糖活性，这些小鼠是非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM或2型糖尿病）的动物模型。这些化合物的分子式为：其中：R.sup.1为C.sub.1 -C.sub.6烷基，C.sub.3 -C.sub.8环烷基，噻吩基，呋喃基，吡啶基，其中R.sup.10为氢，C.sub.1 -C.sub.6烷基，氟，氯，溴，碘，C.sub.1 -C.sub.6烷氧基，三氟甲基或三氟甲氧基；R.sup.2为氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；X为O或S；n为0, 1或2；A为其中R.sup.3为氢，C.sub.1 -C.sub.6烷基，卤素，C.sub.1 -C.sub.6烷氧基，三氟甲基或三氟甲氧基；B为其中R.sup.4为氢，C.sub.1 -C.sub.6烷基，烯丙基，C.sub.6 -C.sub.10芳基，C.sub.6 -C.sub.10芳基-(CH.sub.2).sub.1-6 --，氟，氯，溴，碘，三甲基硅基或C.sub.3 -C.sub.8环烷基；R.sup.5为氢，C.sub.1 -C.sub.6烷基，C.sub.6 -C.sub.10芳基，或C.sub.6 -C.sub.10芳基-(CH.sub.2).sub.1-6 --；m为0, 1或2；R.sup.6为氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sup.7为氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sup.8和R.sup.9分别选自氢，C.sub.1 -C.sub.6烷基，氟，氯，溴，或碘；Y为S；Z为N或CH；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05532256A1

文献信息

• AZOLIDINEDIONES AS ANTIHYPERGLYCEMIC AGENTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0759919B1

  公开（公告）日：1998-11-11
• US5468762A
  申请人：——

  公开号：US5468762A

  公开（公告）日：1995-11-21
• US5532256A
  申请人：——

  公开号：US5532256A

  公开（公告）日：1996-07-02
• New azolidinediones and thiadiazolidinediones as antihyperglycemic agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05532256A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  This invention relates to novel compounds which have demonstrated oral antihyperglycemic activity in diabetic ob/ob and db/db mice, animal models on non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM ot Type II diabetes). These compounds have the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, thienyl, furyl, pyridyl, ##STR2## where R.sup.10 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, C.sub.1 -C.sub.6 alkyoxy, trifluoroalkyl or trifluoroalkoxy; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; X is O or S; n is 0, 1, or 2; A is ##STR3## where R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, halogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, trifluoroalkyl or trifluoroalkoxy; B is ##STR4## where R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, allyl, C.sub.6 -C.sub.10 aryl, C.sub.6 -C.sub.10 aryl-(CH.sub.2).sub.1-6 --, fluorine, chlorine, bromine, iodine, trimethylsilyl or C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl; R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.6 -C.sub.10 aryl, or C.sub.6 -C.sub.10 aryl-(CH.sub.2).sub.1-6 --; m is 0, 1, or 2; R.sup.6 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sup.7 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sup.8 and R.sup.9 are selected independently from hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, fluorine, chlorine, bromine, or iodine; Y is S; Z is N or CH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明涉及一种新型化合物，已在糖尿病ob/ob和db/db小鼠中表现出口服抗高血糖活性，这些小鼠是非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM或2型糖尿病）的动物模型。这些化合物的分子式为：其中：R.sup.1为C.sub.1 -C.sub.6烷基，C.sub.3 -C.sub.8环烷基，噻吩基，呋喃基，吡啶基，其中R.sup.10为氢，C.sub.1 -C.sub.6烷基，氟，氯，溴，碘，C.sub.1 -C.sub.6烷氧基，三氟甲基或三氟甲氧基；R.sup.2为氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；X为O或S；n为0, 1或2；A为其中R.sup.3为氢，C.sub.1 -C.sub.6烷基，卤素，C.sub.1 -C.sub.6烷氧基，三氟甲基或三氟甲氧基；B为其中R.sup.4为氢，C.sub.1 -C.sub.6烷基，烯丙基，C.sub.6 -C.sub.10芳基，C.sub.6 -C.sub.10芳基-(CH.sub.2).sub.1-6 --，氟，氯，溴，碘，三甲基硅基或C.sub.3 -C.sub.8环烷基；R.sup.5为氢，C.sub.1 -C.sub.6烷基，C.sub.6 -C.sub.10芳基，或C.sub.6 -C.sub.10芳基-(CH.sub.2).sub.1-6 --；m为0, 1或2；R.sup.6为氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sup.7为氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sup.8和R.sup.9分别选自氢，C.sub.1 -C.sub.6烷基，氟，氯，溴，或碘；Y为S；Z为N或CH；或其药学上可接受的盐。