2-氨基-6-(4-甲氧基苯基)嘧啶-4-醇 | 98305-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-6-(4-甲氧基苯基)嘧啶-4-醇
• 英文名称: 2-amino-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 2-Amino-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-4-ol；2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 98305-81-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD12027000
• 分子量: 217.227
• InChiKey: RHUOPLLLMLLDEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-(4-甲氧基苯基)嘧啶-4-醇 在 氯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的新型磺酰脲类衍生物：化学合成、生物学评价和计算研究。

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 是一种全球性的健康威胁，在其悠久的历史中已经折磨着人类，因此迫切需要开发新型抗菌剂。本研究设计并合成了 21 种含有苯基-5-乙烯基和嘧啶基-4-芳基部分的新型磺酰脲类衍生物，其中 9 种化合物对革兰氏阳性菌具有抑制作用：MRSA（朝阳临床分离株）、金黄色葡萄球菌 ATCC6538、耐万古霉素肠球菌 309 (VRE-309) 和枯草芽孢杆菌 ATCC 6633。尤其是，9i 和 9q 对四种细菌菌株表现出抑制活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.78-1.56 μg/mL ，以及相当多的其他 MRSA 临床菌株，MIC 为 0.78 μg/mL，优于阳性对照万古霉素（MIC 为 1 μg/mL）和甲氧西林（MIC >200 μg/mL）。这是磺酰脲类衍生物首次被确定为针对不同 MRSA 临床分离株的有希望的抑制剂。此外，所有合成化合物对白色念珠菌的

  DOI：

  10.3390/antibiotics12020323
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-氨基-6-(4-甲氧基苯基)嘧啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的新型磺酰脲类衍生物：化学合成、生物学评价和计算研究。

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 是一种全球性的健康威胁，在其悠久的历史中已经折磨着人类，因此迫切需要开发新型抗菌剂。本研究设计并合成了 21 种含有苯基-5-乙烯基和嘧啶基-4-芳基部分的新型磺酰脲类衍生物，其中 9 种化合物对革兰氏阳性菌具有抑制作用：MRSA（朝阳临床分离株）、金黄色葡萄球菌 ATCC6538、耐万古霉素肠球菌 309 (VRE-309) 和枯草芽孢杆菌 ATCC 6633。尤其是，9i 和 9q 对四种细菌菌株表现出抑制活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.78-1.56 μg/mL ，以及相当多的其他 MRSA 临床菌株，MIC 为 0.78 μg/mL，优于阳性对照万古霉素（MIC 为 1 μg/mL）和甲氧西林（MIC >200 μg/mL）。这是磺酰脲类衍生物首次被确定为针对不同 MRSA 临床分离株的有希望的抑制剂。此外，所有合成化合物对白色念珠菌的

  DOI：

  10.3390/antibiotics12020323

文献信息

• Pyrimidinones. 1. 2-Amino-5-halo-6-aryl-4(3H)-pyrimidinones. Interferon-inducing antiviral agents
  作者：Harvey I. Skulnick、Sheldon D. Weed、Emerson E. Eidson、Harold E. Renis、Dale A. Stringfellow、Wendell Wierenga

  DOI：10.1021/jm00150a018

  日期：1985.12

  2-amino-5-bromo-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone. An analogue study incorporating a series of 2-amino-5-substituted-6-arylpyrimidinones revealed that the most potent interferon inducers were mono- and difluorophenyl analogues. These same analogues were also potent antiviral agents against Semliki Forest virus and herpes simplex type 1. In addition the monomethoxyphenyl analogues were potent antiviral agents but weak interferon

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。
• Discovery of Novel Dihydropyrimidine and hydroxamic acid hybrids as potent Helicobacter pylori Urease inhibitors
  作者：Ravinder Mamidala、Solomon Raj S. Bhimathati、Aparna Vema

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105010

  日期：2021.9

  screening led to the discovery of three potent urease inhibitors 2-[[4-(4-hydroxy phenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-yl]-amino]-N-hydroxy acetamide (4g), 2-[[4-(4-chloro phenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-yl]-amino]-N-hydroxy acetamide (4b) and 3-[[4-(3-methoxy phenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-yl]-amino]-N-hydroxy propanamide (5l). Compound 4g showed excellent urease inhibition with IC50 value of

  设计、合成了两个新系列的二氢嘧啶-异羟肟酸杂化物（4a-4l和5a-5l），并评估了体外幽门螺杆菌脲酶抑制作用。体外酶抑制筛选导致发现了三种有效的脲酶抑制剂 2-[[4-(4-羟基苯基)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-yl]-amino] -N-羟基乙酰胺 ( 4g )、2-[[4-(4-氯苯基)-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基]-氨基] -N-羟基乙酰胺( 4b )和3-[[4-(3) -甲氧基苯基)-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基]-氨基] -N-羟基丙酰胺( 5l )。复方4g显示出出色的脲酶抑制作用，IC 50值为 14 ± 1 nM，这表明它与金属 Ni ++离子、Gly279、His221、Ala365、Asp362、Asn168、Arg338 和脲酶活性位点的 His322 残基有很强的相互作用。此外，与标准乙酰异羟肟酸 (IC 50 –
• Novel pyrimidine compounds, process for their preparation and compositions containing them
  申请人：Pal Manojit

  公开号：US20060084645A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention provides new heterocyclic compounds, particularly substituted pyrimidines, methods and compositions for making and using these heterocyclic compounds, and methods for treating a variety of diseases and disease states, including atherosclerosis, arthritis, restenosis, diabetic nephropathy, or dyslipidemia, or disease states mediated by the low expression of Perlecan.

  本发明提供了新的杂环化合物，特别是取代的嘧啶，制备和使用这些杂环化合物的方法和组合物，以及治疗各种疾病和疾病状态的方法，包括动脉粥样硬化、关节炎、再狭窄、糖尿病肾病或血脂异常，或由Perlecan低表达介导的疾病状态。
• Pyrimidine compounds, process for their preparation and compositions containing them
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：US07820654B2

  公开（公告）日：2010-10-26

  The present invention is directed to a compounds, methods and compositions for making the compounds and methods of treating a variety of diseases and disease states including atherosclerosis, arthritis, restenosis, diabetic nephropathy, or dyslipidemia, or disease states mediated by the low expression of Perlecan, comprising the administration of new heterocyclic compounds, particularly substituted pyrimidines. The present invention is directed to novel compounds represented by the general formula:

  本发明涉及一种化合物、制备该化合物的方法和组合物，以及治疗多种疾病和疾病状态的方法，包括动脉粥样硬化、关节炎、再狭窄、糖尿病肾病或血脂异常，或由Perlecan表达低下介导的疾病状态，包括给予新的杂环化合物，特别是取代嘧啶。本发明涉及由一般公式表示的新型化合物：
• Base‐Induced Annulation of Glycal‐Derived α‐iodopyranone with 2‐Aminopyrimidinones: Access to Chiral Imidazopyrimidinones
  作者：Vinay Kumar Mishra、Ghanshyam Tiwari、Ashish Khanna、Yogesh Yadav、Ram Sagar

  DOI：10.1002/ejoc.202301301

  日期：2024.2.26

  A mild synthetic protocol was developed to synthesize novel imidazo[1,2-a]pyrimidinone-based glycohybrids in good to excellent yields. The synthetic method involves a base-induced Michael-type addition reaction using various 2-aminopyridinones and sugar-derived iodopyranones, followed by intramolecular nucleophilic substitution.

  开发了一种温和的合成方案来合成新型咪唑并[1,2- a ]嘧啶酮基糖杂化物，收率良好至优异。该合成方法涉及使用各种2-氨基吡啶酮和糖衍生的碘吡喃酮进行碱诱导的迈克尔型加成反应，然后进行分子内亲核取代。