benzo[g]quinoxalin-2(1H)-one | 66367-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzo[g]quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1H-benzo[g]quinoxalin-2-one
• CAS: 66367-17-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: LYSSXWHDEUZXLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[g]quinoxalin-2(1H)-one 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到benzo[g]quinoxaline-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalin-2(1H)-ones 的金属和无表面活性剂氧化：获得 Quinoxalin-2,3-diones

  摘要：

  已经开发了一种用于构建 1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的有效且直接的氧化反应。以令人满意的收率（高达 99%）获得了一系列氧化产物。该方法具有无过渡金属、无表面活性剂、无色谱、反应条件温和、官能团耐受性好、易于放大合成等特点。此外，它为合成一种已知的α-葡萄糖苷酶抑制剂提供了方便的途径。这项机制研究表明，这种转变不是一个激进的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153916
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2,3-二氨基萘 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzo[g]quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2(1H)-酮在空气双氧活化中的耐湿自由基阴离子

  摘要：

  这项研究证明了在潮湿大气中成功形成自由基阴离子中间体，通过单电子转移（SET）机制激活空气中的分子氧来促进化学反应。由喹喔啉-2(1 H )-酮与 KO t Bu 去质子化而得，在氧化化学方面显示出潜力。验证来自激进清除和 EPR 实验。

  DOI：

  10.1039/d4ob00673a

文献信息

• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Arylboronic Acids
  作者：Amandine Carrër、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1021/ol4028946

  日期：2013.11

  A straightforward palladium-catalyzed oxidative C-3 arylation of quinoxalin-2(1H)-ones with arylboronic acids is reported. This protocol is compatible with a wide range of functional groups and allows construction of various biologically important quinoxalin-2(1H)-one backbones.

  报道了喹喔啉-2（1 H）-与芳基硼酸的直接钯催化的氧化C-3芳基化反应。该协议与广泛的官能团兼容，并允许构建各种生物学上重要的喹喔啉-2（1 H）-one骨架。
• Metal‐Free Direct Oxidative C−N Bond Coupling of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Azoles under Mild Conditions
  作者：Jingwen Guo、Lina Zhang、Xinyue Du、Liting Zhang、Yuepiao Cai、Qinqin Xia

  DOI：10.1002/ejoc.202100269

  日期：2021.4.22

  Direct C3−H amination of quinoxalin‐2(1H)‐ones with azoles has been achieved in a very fast manner. This protocol features broad substrate scope, good yields, and mild reaction conditions.

  喹喔啉-2（1 H）-one与唑类的直接C3-H胺化反应非常快。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率和温和的反应条件。
• Rationalization of Benzazole-2-carboxylate versus Benzazine-3-one/Benzazine-2,3-dione Selectivity Switch during Cyclocondensation of 2-Aminothiophenols/Phenols/Anilines with 1,2-Biselectrophiles in Aqueous Medium
  作者：Tejas M. Dhameliya、Sumit S. Chourasiya、Eshan Mishra、Pradeep S. Jadhavar、Prasad V. Bharatam、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01548

  日期：2017.10.6

  insights of these cyclocondensation reactions using the hard–soft acid–base principle, quantum chemical calculations (density functional theory), and orbital interaction studies rationalize the selectivity switch of benzothiazole-2-carboxylates versus benzazine-3-ones/benzazine-2,3-diones. The presence of water facilitates these cyclocondensation reactions by lowering of the energy barrier.

  的2-氨基苯硫酚与1,2- biselectrophiles如乙醛酸乙酯和草酸二乙酯在水性介质中的引线经由5-形成苯并噻唑-2-羧酸酯的环化缩合反应内切- trig的过程相反Baldwin的规则。另一方面，2-氨基苯酚/苯胺的反应通过6- exo - trig生成了相应的benzazine-3-ones或benzazine-2,3-diones。符合鲍德温规则的流程。使用硬-软酸碱原理，量子化学计算（密度泛函理论）和轨道相互作用研究对这些环缩合反应的机理进行了深入研究，从而使苯并噻唑-2-羧酸酯与苯并三嗪-3-ones / benzazine-2的选择性转换合理化。 ，3-二酮。水的存在通过降低能垒来促进这些环缩合反应。
• 一种喹喔啉-2(1H)-酮C-3位膦酸化合物的合 成方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN105037425B

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种喹喔啉‑2(1H)‑酮C‑3位膦酸化合物的合成方法，包括如下步骤：(1)将喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物、膦酸化试剂和过硫酸钾溶于有机溶剂中，在空气条件下，于99～102℃反应7.7～8.3小时；(2)将步骤(1)所得反应产物冷却至室温后，进行分离纯化，即得所述喹喔啉‑2(1H)‑酮C‑3位膦酸化类化合物。本发明的合成方法的原料易得，反应条件温和，无需额外加入添加剂，金属催化剂，收率高(高达92％)；底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。