4-acetylaminophenyl tosylate | 301337-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetylaminophenyl tosylate
• 英文别名: 4-acetamidophenyl 4-methylbenzenesulfonate；4-(Acetylamino)phenyl 4-methylbenzenesulfonate；(4-acetamidophenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 301337-51-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD00222923
• 分子量: 305.354
• InChiKey: QFEMKTUNQQGBNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-153 °C
• 沸点：
  532.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylaminophenyl tosylate 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-acetylamino-2-nitro-4-(2-nitro-toluene-4-sulfonyloxy)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Reverdin, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 生成 4-acetylaminophenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Rising, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photosensitive chiral self-assembling materials: significant effects of small lateral substituents
  作者：Martin Cigl、Alexej Bubnov、Miroslav Kašpar、František Hampl、Věra Hamplová、Oliva Pacherová、Jiří Svoboda

  DOI：10.1039/c6tc01103a

  日期：——

  photosensitive mesogens with lactate chiral units were synthesized. In order to modify the rate of the thermal Z–E isomerization of these compounds, small lateral substituents were introduced into their core in the proximity of the azo group. The influence of lateral substitution on the kinetics of the Z–E isomerization, mesomorphic behaviour, and UV-Vis absorption spectra was studied. It was found that

  合成了具有乳酸手性单元的新型基于偶氮苯的光敏液晶元。为了改变这些化合物的Z-E热异构化速率，将小的侧向取代基引入到偶氮基团附近的核中。研究了侧向取代对Z–E异构化动力学，同构行为和UV-Vis吸收光谱的影响。发现取代基在偶氮苯核中的位置显着影响它们的热异构化速率。Z的稳定性几种研究化合物的β-异构体可与为光学数据存储设计的具有复杂分子结构的化合物相媲美。尽管侧向取代影响核的宽度/长度比，但是仍保留了所研究材料的液晶性质。
• A nickel precatalyst for efficient cross-coupling reactions of aryl tosylates with arylboronic acids: vital role of dppf
  作者：Feng Hu、Xiangyang Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.059

  日期：2014.6

  An air-stable and easy-to-handle nickel precatalyst, (9-phenanthrenyl)Ni(II)(PPh3)2Cl, was examined for the cross-coupling reactions of aryl tosylates with arylboronic acids. Under the optimized reaction conditions, the catalytic system tolerates a wide range of activated, neutral and deactivated substrates. The selectivity of this cross-coupling reaction towards aryl tosylates and arylboronic acids

  检查了空气稳定且易于处理的镍预催化剂（9-菲基）Ni（II）（PPh 3）2 Cl的芳基甲苯磺酸盐与芳基硼酸的交叉偶联反应。在优化的反应条件下，催化系统可耐受各种活化，中性和失活的底物。已经研究了该交叉偶联反应对芳基甲苯磺酸酯和芳基硼酸的选择性。建议配体1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）通过在关键中间体和活性Ni（0）物种中强制实施顺式几何构型，在偶联中起关键作用。
• Cross-Coupling of Phenol Derivatives with Umpolung Aldehydes Catalyzed by Nickel
  作者：Leiyang Lv、Dianhu Zhu、Jianting Tang、Zihang Qiu、Chen-Chen Li、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b01224

  日期：2018.5.4

  cross-coupling to construct the C(sp2)–C(sp3) bond was developed from two sustainable biomass-based feedstocks: phenol derivatives with umpolung aldehydes. This strategy features the in situ generation of moisture/air-stable hydrazones from naturally abundant aldehydes, which act as alkyl nucleophiles under catalysis to couple with readily available phenol derivatives. The avoidance of using both halides

  镍催化交叉偶联以构建C（sp 2）–C（sp 3）债券是从两种可持续的以生物质为基础的原料开发出来的：苯酚衍生物和戊醛。该策略的特征是由天然丰富的醛原位生成水分/空气不稳定的azo，这些醛在催化下可与烷基亲核试剂偶联，并与易得的苯酚衍生物偶联。避免同时使用卤化物作为亲电子试剂和避免使用有机金属或有机硼试剂（也衍生自卤化物）作为亲核试剂使该方法更具可持续性。耐水性，强大的官能团（酮，酯，游离胺，酰胺等）的相容性，以及复杂生物分子的后期精制，证明了其与有机金属试剂相比具有实用性和独特的化学选择性。
• The Synthesis and Catalytic Activity of New Mixed NHC-Phosphite Nickel(0) Complexes
  作者：Jeremy Duczynski、Alexandre N. Sobolev、Stephen A. Moggach、Reto Dorta、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00672

  日期：2020.1.13

  Herein we describe the synthesis and isolation of the first low-valent NHC-phosphite nickel complexes of general formula Ni(NHC)[P(OAr)3]2. These three-coordinate Ni(0) compounds were fully characterized, including by X-ray crystallography that highlighted their trigonal planar geometry. The representative complex Ni(IMes)[P(OPh)3]2 was used to show that a phosphite ligand is readily substituted in

  在这里，我们描述了通式Ni（NHC）[P（OAr）3 ] 2的第一批低价NHC-亚磷酸镍配合物的合成和分离。这些三坐标的Ni（0）化合物得到了充分的表征，包括通过X射线晶体学突出了它们的三角形平面几何形状。代表性络合物Ni（IMes）[P（OPh）3 ] 2“亚磷酸酯”用于表明亚磷酸酯配体在醛或腈的存在下容易被取代。这些化学计量的研究随后导致对它们在芳基甲苯磺酸盐和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的催化性能的研究，这是此类NHC-Ni催化剂的首次应用。最后，机理研究导致分离出明确定义的氧化加成产物。
• A novel construction of acetamides from rhodium-catalyzed aminocarbonylation of DMC with nitro compounds
  作者：Zhi-Peng Bao、Ren-Guan Miao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1cc00047k

  日期：——

  Dimethyl carbonate (DMC), an environment-friendly compound prepared from CO2, shows diverse reactivities. In this communication, an efficient procedure using DMC as both a C1 building block and solvent in the aminocarbonylation reaction with nitro compounds has been developed. W(CO)6 acts both a CO source and a reductant here.

  碳酸二甲酯（DMC）是一种由CO 2制备的环保型化合物，具有多种反应活性。在这种交流中，已经开发了一种有效的方法，该方法使用DMC作为C1的结构单元和与硝基化合物的氨基羰基化反应中的溶剂。在此，W（CO）6既充当CO源又充当还原剂。