1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 947417-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(1-Benzothiophen-3-yl)benzimidazole；1-(1-benzothiophen-3-yl)benzimidazole
• CAS: 947417-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S
• 分子量: 250.324
• InChiKey: YIUIZWXSNSGPSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 16-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]benzo[4,5]thieno[2,3-e]benzofuro[3,2-c]pyridin-16-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  使用 RhCl3·3H2O 作为催化剂的二重 C−H/C−H 交叉偶联：N-（杂）芳基咪唑鎓盐和（杂）芳烃的直接融合

  摘要：

  由于 Cp* 的特殊配体效应，[Cp*RhCl2]2 是铑催化螯合辅助 CH/CH 交叉偶联反应中最常用的催化剂。在本文中，提出并评估了使用简单的无机铑盐 RhCl3·3H2O 作为催化剂的新概念，该概念利用 Rh 与（杂）芳族反应组分的原位 π 配位来稳定 Rh 中间体。我们的研究不仅证明了这一概念的可行性，而且还公开了 N-（杂）芳基咪唑鎓盐与各种（杂）芳烃的新型 2 倍 CH/CH 交叉偶联反应，以获得水溶性、荧光、阳离子和平面多环杂芳族分子，其中RhCl3·3H2O优于[Cp*RhCl2]2。机理实验和 DFT 计算表明，这种连续的四重 CH 活化反应由两种不同的 CH 活化模式组成，即协同金属化-去质子化 (CMD) 和氧化加成。值得注意的是，这是首次报道通过在双（杂）芳基形成中氧化加成到 RhI 并释放氢来激活 CH 键。最后，利用中性（杂）芳烃和阴离子Cp*的不同配体电化学参

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07485
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 苯并噻吩-3-硼酸 在 copper peroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  环金属化的N-杂环卡宾铂（II）配合物的合成，表征和光物理性质

  摘要：

  含有N-杂环卡宾（NHC）部分的噻吩和苯并噻吩配体用于合成五元和六元Pt（II）金属环。配体支架使用两种方法合成。使用Cu 2 O作为催化剂，使用偶联反应合成配体，或者使用亲核取代反应合成配体。然后通过螯合辅助的C H活化使配体金属化。这些NHC官能化的环金属化产物的合成，表征，反应性和光物理性质得到了报道。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.10.026

文献信息

• Scope and Limitations of the Base-Free Copper(I) Oxide Catalyzed<i>N</i>-Heteroarylation of 1<i>H</i>-(Benz)imidazoles with<i>B</i>-Heteroarylboronic Acids or 2-Heteroaryl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanes
  作者：Agathe Begouin、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/hlca.201200310

  日期：2013.5

  copper(I) oxide catalyzed N‐arylation reaction performed in MeOH at room temperature for the synthesis of N‐substituted azoles and amines was extended to the heterocyclic series, i.e., we report herein the base‐free copper(I) oxide catalyzed N‐heteroarylation of 1H‐(benz)imidazole, by means of electron‐rich or electron‐deficient B‐heteroarylboronic acids or 2‐heteroaryl‐4,4,5,5‐tetramethyl‐1,3,2‐dioxaborolanes

  在室温下于甲醇中进行的，已知的非常有效的无碱氧化铜（I）催化的N芳基化反应，用于合成N取代的唑和胺，已扩展为杂环系列，即我们在此报告了无碱铜（I）通过富电子或缺电子的B-杂芳基硼酸或2-杂芳基-4,4,5,5-四甲基-1,3催化1 H-（苯）咪唑的N-杂芳基化，2-二氧杂硼烷（方案1和2）。在这些条件下，获得的N-杂芳基化1 H-（苯并）咪唑的收率良好至优异（表1和表2）。2）。这是首次在这种类型的反应中使用2-杂芳基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷。
• Synthesis of cationic π-extended imidazolium salts by sequential Cu-catalyzed arylation/annulation and photocyclization
  作者：Tianbao Wang、Qinze Zheng、Linhua Wang、Zhenmei Huang、Huaxing Zhang、Yuming Zhang、Cheng Zhang、Ge Gao

  DOI：10.1039/d1cc06194a

  日期：——

  A series of cationic π-extended imidazolium salts were synthesized by a sequential Cu-catalyzed arylation/annulation and photocyclization strategy in a simple but efficient way. Among them, a nine-fused-ring compound with a doubly aza[5]helical geometry is by far the largest cationic polycyclic heteroaromatic with a central imidazolium core.

  通过连续的铜催化芳基化/环化和光环化策略以简单但有效的方式合成了一系列阳离子 π 扩展咪唑鎓盐。其中，具有双氮杂[5]螺旋几何结构的九稠环化合物是迄今为止最大的具有中心咪唑鎓核的阳离子多环杂芳族化合物。