3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-7,8-dihydroxy-2H-chromen-2-one | 325721-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-7,8-dihydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-BTD；3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-7,8-dihydroxychromen-2-one；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7,8-dihydroxychromen-2-one
• CAS: 325721-44-6
• 化学式: C₁₆H₉NO₄S
• 分子量: 311.318
• InChiKey: LFJBGQYAGFAGNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-7,8-dihydroxy-2H-chromen-2-one 在 硫酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  强效抗氧化剂瑞香素衍生物的合成及构效关系

  摘要：

  在本研究中，选择瑞香素 1 作为先导化合物，设计合成 C-3 或 C-4 取代的瑞香素，以探索抗氧化活性与瑞香素衍生物化学结构之间的潜在关系。利用对 2,2'-diphenyl-1-picrylhydrazyl、2,2'-azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonate) 阳离子的自由基清除作用和三价铁的还原能力来评估所生成化合物的抗氧化活性测定，然后与标准抗氧化剂 Trolox 进行比较。结果表明，邻苯二酚基团是瑞香素抗氧化活性的关键药效​​团。在瑞香素的 C-4 位引入吸电子亲水基团增强了抗氧化能力，但是对于 C-3 替代没有观察到这种趋势。此外，aa 疏水性苯基的引入对 C-3 和 C-4 取代中的抗氧化活性产生负面影响。在所有测试的衍生物中，最强大的抗氧化剂是 4-羧甲基瑞香素（化合物 9），在所有分析中都观察到了最强的抗氧化活性。此外，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules23102476
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯并噻唑)乙酸乙酯 、 2,3,4-三羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-7,8-dihydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种优化的双光子荧光探针，用于邻苯二酚-O-甲基转移酶的生物传感和成像

  摘要：

  开发了一种实用的双光子荧光探针，可对复杂生物样品中的邻苯二酚-O-甲基转移酶（COMT）的活性进行高灵敏度和选择性的传感。为此，设计并合成了一系列3-取代的7,8-二羟基香豆素。其中3‐BTD在COMT催化的8‐ O‐甲基化反应后表现出了选择性，灵敏度，反应性和荧光响应的最佳组合。新开发的双光子荧光探针3-BTD可用于测定复杂生物样品中的COMT活性以及活细胞和组织切片中内源性COMT的生物成像，具有良好的细胞通透性，低细胞毒性和高成像分辨率。所有这些发现表明，3-BTD在开发靶向COMT的治疗分子以及探索与COMT相关的生物过程及其在生物系统中的生物学功能方面具有广阔的前景。此外，该策略还为开发其他结合酶的荧光探针提供了新的思路。

  DOI：

  10.1002/chem.201701384

文献信息

• Polarity-Sensitive Coumarins Tailored to Live Cell Imaging
  作者：Giovanni Signore、Riccardo Nifosì、Lorenzo Albertazzi、Barbara Storti、Ranieri Bizzarri

  DOI：10.1021/ja9050444

  日期：2010.2.3

  represented by benzothiazene and cyano groups. Prior to synthesis, the substitution patterns were screened by computational methods to provide functional fluorescent derivatives easy to synthesize, and with excitation in the visible region of spectrum. We set up a robust synthetic procedure tunable on the substitution patterns to achieve. These coumarins possess excellent fluorescence quantum yields (up

  极性依赖性荧光探针最近引起了高分辨率细胞成像的兴趣。遵循逐步合理的方法，我们准备并测试了针对体内成像应用量身定制的新香豆素衍生物工具箱。我们的化合物以供体-（香豆素核）-受体分子结构为特征，其中电子供体以烷基醚或萘基为代表，电子受体以苯并噻嗪和氰基为代表。在合成之前，通过计算方法筛选取代模式，以提供易于合成的功能性荧光衍生物，并在可见光谱区激发。我们建立了一个强大的合成程序，可在替换模式上进行调整以实现。这些香豆素具有优异的荧光量子产率（高达 0.95），高摩尔消光系数（高达 46,000 M(-1) cm(-1)）和大斯托克斯位移。此外，它们显示出强烈的溶剂化变色，在水中几乎不发光，在极性较小的介质中具有很强的荧光性（亮度增强高达 780 倍）。这些化合物的溶剂化显色可以通过包含两个相互连通的激发态的光物理方法来解释。在培养细胞上进行测试时，结果表明，与游离溶液相比，所开发的香豆素是无害
• 儿茶酚-O-甲基转移酶的特异性荧光探针及 其应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106467739B

  公开（公告）日：2019-07-12

  一种儿茶酚‑O‑甲基转移酶的特异性荧光探针及其应用。该特异性探针底物为3‑苯并噻唑‑7,8‑二羟基香豆素(3‑BTD)，该底物可被COMT酶专一性催化生成8‑甲氧基产物并在520nm处显示荧光信号，通过检测荧光强度的变化可定量测定COMT的活性。该探针不仅可用于不同来源生物样本中COMT酶活的定量评估，还可用于体外快速筛选COMT的抑制剂并评估其抑制能力。该方法可用于各类体外生物样品中COMT酶真实活力的定量评估，实现抑制剂的快速筛选及抑制能力的定量评价；可用于评价不同种属COMT及具有不同氨基酸序列的COMT突变体的催化活性，进而评估其代谢儿茶酚类药物的能力。具有灵敏度高、准确度高、抗环境干扰能力强、易于高通量检测与抑制剂筛选等优势。
• Interspecies comparison in the COMT-mediated methylation of 3-BTD
  作者：Yangliu Xia、Huilin Pang、Tongyi Dou、Ping Wang、Guangbo Ge

  DOI：10.1039/c8ra01938j

  日期：——

  The methylation behaviour of 3-BTD in liver S9 from eight different species was characterized with respect to the similarities and differences of their metabolic profiles, catalytic efficacy and inhibitory potency by a known chemical inhibitor.

  在八个不同物种的肝脏S9中，针对它们的代谢谱、催化效率和已知化学抑制剂的抑制效力，描述了3-BTD的甲基化行为的相似性和差异性。
• MIF MODULATORS
  申请人：Jorgensen William L.

  公开号：US20120040974A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention provides novel heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment that modulate levels of MIF expression and treat disorders associated with high or low levels of MIF expression.

  该发明提供了新型杂环化合物、制药组合物和治疗方法，可调节MIF表达水平并治疗与高或低MIF表达水平有关的疾病。
• MIF modulators
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US10202343B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The invention provides novel heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment that modulate levels of MIF expression and treat disorders associated with high or low levels of MIF expression.

  本发明提供了新型杂环化合物、药物组合物和治疗方法，可调节 MIF 的表达水平，治疗与 MIF 表达水平过高或过低有关的疾病。