1,3-二甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 | 121091-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐
• 英文名称: 1,3-dimethylimidazolium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1,3-dimethylimidazol-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 121091-30-3
• 化学式: CF₃O₃S*C₅H₉N₂
• 分子量: 246.21
• InChiKey: WLQRTXOOEGUPJY-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  34.0-35.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 在 superoxide radical anion 作用下， 25.0 ℃ 、99.0 kPa 条件下， 以97%的产率得到1,3-dimethyl-2-imidazolinone
  参考文献：
  名称：

  合成2-咪唑啉酮的新方法

  摘要：

  在室温和大气压下，通过氧还原电化学生成的超氧化物离子，或通过将超氧化钾溶解在离子液体中而化学生成的超氧化物离子，会与咪唑基离子液体的烷基咪唑阳离子发生反应，从而以优异的收率得到相应的2-咪唑酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.030
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-1,3-dimethylimidazolium triflate 生成 1,3-二甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Bakhtiar Cuross, Smith Edward H., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 3, S 239-243

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2,4'-四氟苯乙酮 、 2-methylbenzoyl fluoride 在 caesium carbonate 、 1,3-二甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化酰基氟化物的光烯醇化/Diels-Alder反应

  摘要：

  光活化和 N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化相结合，使得能够使用酰基氟作为 UVA 光介导的光化学转化的底物，而这种转化以前仅在芳香醛和酮中观察到。化学计量研究和 TD-DFT 计算支持涉及邻甲苯甲酰唑中间体光活化的机制，该中间体在 UVA 照射下表现出“酮样”光化学反应性。利用这种光-NHC催化方法，开发了一种新型光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）工艺，可产生多种异色满-1-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201914456

文献信息

• Sterically driven synthesis of ruthenium and ruthenium–silver N-heterocyclic carbene complexes
  作者：C. Cesari、S. Conti、S. Zacchini、V. Zanotti、M. C. Cassani、R. Mazzoni

  DOI：10.1039/c4dt02747g

  日期：——

  A sterically driven synthetic route from non-bulky silver NHC to novel Ru(NHC) complexes and from bulky Ag(NHC) to unprecedented heterobimetallic Ru–Ag(NHC) complexes is presented.

  通过立体驱动的合成途径，从非臃肿的银NHC到新颖的Ru(NHC)配合物，以及从臃肿的Ag(NHC)到前所未有的异双金属Ru-Ag(NHC)配合物。
• Hydrosilylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by Half-Sandwich Manganese(I) N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Jianxia Zheng、Saravanakumar Elangovan、Dmitry A. Valyaev、Rémy Brousses、Vincent César、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel、Noël Lugan、Guy Lavigne

  DOI：10.1002/adsc.201300905

  日期：2014.3.24

  Easily available manganese(I) N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes, Cp(CO)2Mn(NHC), obtained in one step from industrially produced cymantrene, were evaluated as pre‐catalysts in the hydrosilylation of carbonyl compounds under UV irradiation. Complexes with NHC ligands incorporating at least one mesityl group led to the most active and selective catalytic systems. A variety of aldehydes (13 examples)

  容易获得的锰（I）N-杂环卡宾（NHC）络合物，从工业生产的cymantrene一步获得的Cp（CO）2 Mn（NHC）被评估为在UV辐射下羰基化合物氢化硅烷化反应中的预催化剂。具有NHC配体的配合物至少结合了一个1，3，3，5-三甲磺酰基，形成了最活跃和选择性最高的催化体系。在温和的条件下[Cp（CO）2 Mn（IMes）（1 mol％），Ph 2 SiH 2（1.5当量），hν（350 nm ）有效地还原了各种醛（13个实例）和酮（11个实例）），甲苯，25°C，1–24小时]，具有良好的官能团耐受性。
• A Convenient Synthesis of Triflate Anion Ionic Liquids and Their Properties
  作者：Nikolai V. Ignat’ev、Peter Barthen、Andryi Kucheryna、Helge Willner、Peter Sartori

  DOI：10.3390/molecules17055319

  日期：——

  synthesis of high purity triflate ionic liquids via direct alkylation of organic bases (amines, phosphines or heterocyclic compounds) with methyl and ethyl trifluoromethanesulfonate (methyl and ethyl triflate) has been developed. Cheap and non-toxic dimethyl and diethyl carbonate serve as source for the methyl and ethyl groups in the preparation of methyl and ethyl triflate by this invented process. The properties

  通过有机碱（胺、膦或杂环化合物）与三氟甲磺酸甲酯和乙酯（三氟甲磺酸甲酯和乙酯）的直接烷基化，开发了一种无溶剂和无卤素的高纯度三氟甲磺酸盐离子液体合成方法。在通过本发明的方法制备三氟甲磺酸甲酯和乙酯中，廉价且无毒的碳酸二甲酯和碳酸二乙酯用作甲基和乙基的来源。确定并讨论了含有三氟甲磺酸根阴离子的离子液体的性质。
• Anionic and zwitterionic copper(i) complexes incorporating an anionic N-heterocyclic carbene decorated with a malonate backbone: synthesis, structure and catalytic applications
  作者：Vincent César、Cécile Barthes、Yoann C. Farré、Stéphane V. Cuisiat、Bernard Y. Vacher、Rémy Brousses、Noël Lugan、Guy Lavigne

  DOI：10.1039/c3dt32919d

  日期：——

  The anionic malonate-derived N-heterocyclic carbenes (maloNHCs) react cleanly and rapidly with copper chloride to generate the anionic complexes of type [(maloNHC)CuCl]·Li, which crystallize in the solid state either in an oligomeric trimer arrangement or in polymeric helixes depending on the substitution pattern and the solvent. Ten zwitterionic heteroleptic Cu(I) complexes combining the anionic maloNHC

  阴离子丙二酸酯衍生的N-杂环卡宾（malo NHCs）与氯化铜生成[（马洛NHC）CuCl]·Li型阴离子配合物，根据取代方式和溶剂的不同，它们以低聚三聚体排列或聚合螺旋的形式固态结晶。还以非常选择性的方式获得了十种两性离子杂合Cu（I）络合物，该络合物结合了阴离子苹果醇NHC和中性咪唑-2-亚烷基，并进行了充分表征。尽管阴离子络合物是羰基化合物氢化硅烷化的相对活性催化剂，但两性离子络合物对于重氮酯的分子内环丙烷化反应却是高效且非常耐用的预催化剂，其性能优于相应的阳离子Cu（I）与经典的咪唑-2-亚基络合物。
• Imidazolium ionic liquids: A simple anion exchange protocol
  作者：Immaculada Dinarès、Cristina Garcia de Miguel、Anna Ibáñez、Neus Mesquida、Ermitas Alcalde

  DOI：10.1039/b915743n

  日期：——

  An efficient and simple protocol was developed to obtain quantitative iodide or bromide exchange for a broad range of anions in imidazolium ionic liquids. Selected anions were loaded in an anion exchange resin using two different procedures and were then used to provide a pure convenient ion pair.

  开发了一种高效且简单的协议，用于在咪唑盐离子液体中广泛阴离子范围的碘化物或溴化物定量交换。通过两种不同的程序将选定的阴离子加载到阴离子交换树脂中，随后用于提供纯化便利的离子对。