tert-butyl (3R)-3-[6-(benzylamino)-8-oxo-7-(4-phenoxyphenyl)-7,8-dihydro-9H-purin-9-yl]pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-[6-(benzylamino)-8-oxo-7-(4-phenoxyphenyl)-7,8-dihydro-9H-purin-9-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[6-(benzylamino)-8-oxo-7-(4-phenoxyphenyl)purin-9-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₃₄N₆O₄
• 分子量: 578.671
• InChiKey: XVIXXJUOXYAGLT-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-butyl (3R)-3-[6-chloro-8-oxo-7-(4-phenoxyphenyl)-7,8-dihydro-9H-purin-9-yl]pyrrolidine-1-carboxylate	——	C26H26ClN5O4	507.977

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  替拉鲁替尼	6-amino-9-[(3R)-1-(2-butynoyl)-3-pyrrolidinyl]-7-(4-phenoxyphenyl)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one	1351636-18-4	C25H22N6O3	454.488

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-[6-(benzylamino)-8-oxo-7-(4-phenoxyphenyl)-7,8-dihydro-9H-purin-9-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 2.0~65.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 替拉鲁替尼
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING PURINONE DERIVATIVE

  摘要：

  根据本发明，与众所周知的生产方法不同，通过使用不同的起始物质，可以避免随着生产规模的增加而可能降低产量的乌尔曼缩合反应，从而可以安全稳定地提供6-氨基-9-[(3R)-1-(2-丁炔酰基)-3-吡咯啉基]-7-(4-苯氧基苯基)-7,9-二氢-8H-嘌呤-8-酮，并获得高反应产率。

  公开号：

  US20180079751A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Boc-3-氨基吡咯烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl (3R)-3-[6-(benzylamino)-8-oxo-7-(4-phenoxyphenyl)-7,8-dihydro-9H-purin-9-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING PURINONE DERIVATIVE

  摘要：

  根据本发明，与众所周知的生产方法不同，通过使用不同的起始物质，可以避免随着生产规模的增加而可能降低产量的乌尔曼缩合反应，从而可以安全稳定地提供6-氨基-9-[(3R)-1-(2-丁炔酰基)-3-吡咯啉基]-7-(4-苯氧基苯基)-7,9-二氢-8H-嘌呤-8-酮，并获得高反应产率。

  公开号：

  US20180079751A1

文献信息

• Process for producing purinone derivative
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10239879B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  According to the present invention, differently from well-known production methods, with the use of a different starting material, Ullmann condensation which may decrease the yield with an increase of a production scale can be avoided and thus 6-amino-9-[(3R)-1-(2-butynoyl)-3-pyrrolidinyl]-7-(4-phenoxyphenyl)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one can be provided safely and stably with high reaction yield.

  根据本发明，与众所周知的生产方法不同，通过使用不同的起始原料，可以避免随着生产规模的扩大而降低产率的乌尔曼缩合反应，从而可以安全稳定地提供高反应产率的 6-氨基-9-[(3R)-1-(2-丁炔酰基)-3-吡咯烷基]-7-(4-苯氧基苯基)-7,9-二氢-8H-嘌呤-8-酮。
• PROCESS FOR PRODUCING PURINONE DERIVATIVE
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20180079751A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  According to the present invention, differently from well-known production methods, with the use of a different starting material, Ullmann condensation which may decrease the yield with an increase of a production scale can be avoided and thus 6-amino-9-[(3R)-1-(2-butynoyl)-3-pyrrolidinyl]-7-(4-phenoxyphenyl)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one can be provided safely and stably with high reaction yield.

  根据本发明，与众所周知的生产方法不同，通过使用不同的起始物质，可以避免随着生产规模的增加而可能降低产量的乌尔曼缩合反应，从而可以安全稳定地提供6-氨基-9-[(3R)-1-(2-丁炔酰基)-3-吡咯啉基]-7-(4-苯氧基苯基)-7,9-二氢-8H-嘌呤-8-酮，并获得高反应产率。