di-n-butyl-(2-propenyl)-boronate | 14900-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: di-n-butyl-(2-propenyl)-boronate
• 英文别名: di-(n-butyl)-2-propeneboronate；Propen-2-borsaeure-dibutylester；Isopropenylboronsaeure-dibutylester；Isopropenylborsaeure-dibutylester；isopropenylboronic acid dibutyl ester；Prop-2-enylboronsaeure-n-butylester；dibutoxy-isopropenyl-borane；Dibutoxy-isopropenyl-boran；Dibutyl 1-propene-2-boronate；dibutoxy(prop-1-en-2-yl)borane
• CAS: 14900-40-4
• 化学式: C₁₁H₂₃BO₂
• 分子量: 198.113
• InChiKey: XXZXDEAYVQBVIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  91 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.845 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-butyl-(2-propenyl)-boronate 在 氢溴酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Dibutyl-2-jod-propan-2-boranat
  参考文献：
  名称：

  Reactions of α-Haloalkaneboronic Esters^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01341a019
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到di-n-butyl-(2-propenyl)-boronate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的硼酸酯的制备取代的Δ 2 -isoxazolines

  摘要：

  在本文中，我们报道我们最近在氧化腈环加成的光学活性vinylboronic酯的面积的结果，得到的光学活性的硼酸酯取代的Δ 2 -isoxazolines。在这些研究中，对许多旋光性二醇进行了研究，发现TADDOL具有最佳的非对映选择性。在这些反应中获得的非对映异构体混合物可以很容易地通过形成二乙醇胺-硼配合物进行纯化，并进行重结晶，从而获得纯的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00055-8

文献信息

• Synthesis and evaluation of new ω-borono-α-amino acids as rat liver arginase inhibitors
  作者：Olivier Busnel、François Carreaux、Bertrand Carboni、Stephanie Pethe、Sandrine Vadon-Le Goff、Daniel Mansuy、Jean-Luc Boucher

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.053

  日期：2005.4

  omega-borono-alpha-amino acids that are analogues of the previously known arginase inhibitors S-(2-boronoethyl)-l-cysteine (BEC) and 2-amino-6-boronohexanoic acid (ABH) and evaluated them as inhibitors of purified rat liver arginase (RLA). In addition to the distance between the B(OH)(2) and the alpha-amino acid functions, the position of the sulfur atom in the side chain also appears as a key determinant

  最近的研究表明，精氨酸酶在诸如哮喘或勃起功能障碍的病理中起重要作用。我们合成了新的ω-硼酸-α-氨基酸，它们是以前已知的精氨酸酶抑制剂S-（2-硼酸乙基）-1-半胱氨酸（BEC）和2-氨基-6-硼酸己酸（ABH）的类似物，并对其进行了评估作为纯化大鼠肝精氨酸酶（RLA）的抑制剂。除了B（OH）（2）和α-氨基酸官能团之间的距离外，侧链中硫原子的位置也似乎是与RLA活性位点相互作用的关键决定因素。此外，BEC的烷基侧链被甲基取代，以及ABH的侧链并入苯环，从而限制了ABH的构象，从而导致化合物失活。
• Braun,J.; Normant,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2557 - 2564
  作者：Braun,J.、Normant,H.

  DOI：——

  日期：——
• Normant; Braun, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 828
  作者：Normant、Braun

  DOI：——

  日期：——
• Radical-catalyzed Additions to α,β-Unsaturated Boronic Esters^1,2
  作者：Donald S. Matteson

  DOI：10.1021/ja01501a029

  日期：1960.8
• Synthesis and Biological Evaluation of Water-Soluble 2-Boronoethylthio Compounds
  作者：D. S. Matteson、A. H. Soloway、D. W. Tomlinson、J. D. Campbell、G. A. Nixon

  DOI：10.1021/jm00335a016

  日期：1964.9