Cbz-L-Leu-Bt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Leu-Bt
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₃
• 分子量: 366.42
• InChiKey: UIIYQANJGAJKMA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Leu-Bt 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 cyclo(Z-L-Leu-D-Pro)
  参考文献：
  名称：

  一个新的苯并三唑介导的2,5,5-二酮哌嗪杂成的立体挠性通道。

  摘要：

  开链CBZ-大号-AA 1 -大号-Pro-Bt基因（Bt基因=苯并三唑）序列转化成任一相应的反式-或顺式-融合根据反应条件2,5-二酮哌嗪（DKPs）。热力学串联环化/表位选择性地提供了相应的反式-DKP（69-75％）。互补地，串联脱保护/环化导致顺式-DKP（65-72％）。已制备了一组代表性的脯氨酸含顺式和反式DKP。基于手性HPLC，动力学和计算研究的机械研究使结果合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201103143
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以96%的产率得到Cbz-L-Leu-Bt
  参考文献：
  名称：

  A benzotriazole-mediated route to protected marine-derived hetero-2,5-diketopiperazines containing proline

  摘要：

  含脯氨酸的二肽苯并三唑酰胺被三乙胺环化成2,5-二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1039/c5ob00023h

文献信息

• Chemical Ligation of S-Scylated Cysteine Peptides to Form Native Peptides via 5-, 11-, and 14-Membered Cyclic Transition States
  作者：Alan R. Katritzky、Srinivasa R. Tala、Nader E. Abo-Dya、Tarek S. Ibrahim、Said A. El-Feky、Kapil Gyanda、Keyur M. Pandya

  DOI：10.1021/jo1015757

  日期：2011.1.7

  5-membered cyclic transition states. Microwave irradiation of S-(Pg-α-aminoacyl)tripeptide 15 and S-(Pg-α-aminoacyl)tetrapeptide 17 in the presence of NaH2PO4/Na2HPO4 buffer solution at pH 7.8 achieved chemical ligations, involving intramolecular migrations of acyl groups, via 11- and 14-membered cyclic transition states from the S-atom of a cysteine residue to a peptide terminal amino group to form native

  含半胱氨酸的二肽3a - 1，（3b + 3b'）（括号中的化合物表示外消旋混合物;因此（3b + 3b'）是3b和3b'的外消旋物），三肽13于68中合成在存在以下情况下，通过将N-（Pg-α-氨酰基）-和N-（Pg - α-二肽基）苯并三唑（其中Pg代表整个术语中的肽命名法中的保护基）酰化半胱氨酸可得−96％的产率Et 3 N.含半胱氨酸的肽3a - l和13用N-（Pg - α-氨基酰基）苯并三唑将S-（Pg-α-氨基酰基）二肽5a - 1和S-（Pg-α-氨基酰基）三肽14未经消旋化，得到47-90％的产率2在CH 3 CN-H 2 O（7：3）中KHCO的存在3。（在我们的肽命名法中，前缀di-，tri-等是指主肽链中氨基酸残基的数目；与硫连接的氨基酸残基称为S-酰基肽。因此，我们避免使用前缀“ iso”。）3k丝氨酸肽的选择性S-酰化因此，分别以58％和72％的产率获得了含有游
• Benzotriazole-Mediated Syntheses of Depsipeptides and Oligoesters
  作者：Ilker Avan、Srinivasa R. Tala、Peter J. Steel、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo200174j

  日期：2011.6.17

  Reactions of O-Pg(α-hydroxyacyl)benzotriazoles with (a) unprotected α-hydroxycarboxylic acids, (b) amino acids, and (c) amines afforded, respectively, chirally pure (a) oligoesters, (b) depsidipeptides, and (c) amide conjugates (yields 52−94%). N-Pg(α-Aminoacyl)benzotriazoles reacted with α-hydroxycarboxylic acids to yield depsidipeptides (47−87%). N-Pg(depsidipeptidoyl)benzotriazoles, obtained from

  的反应ø -Pg（α羟）与（a）中未保护的α羟基羧酸苯并三唑类，（b）中的氨基酸，和（c）胺，得到分别手性纯的（a）低聚酯，（b）中depsidipeptides，和（ c）酰胺共轭物（产率52-94％）。N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑与α-羟基羧酸反应生成二肽（47-87％）。得自二肽二肽的N -Pg（二肽二肽基）苯并三唑与氨基酸和α-羟基羧酸反应生成二十肽（产率为55-78％）。用N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑对α-羟基羧酸进行O-酰化，然后进行脱保护，产生了未保护的可用于制备十肽的肽。
• The chemical ligation of selectively S-acylated cysteine peptides to form native peptides via 5-, 11- and 14-membered cyclic transition states
  作者：Alan R. Katritzky、Nader E. Abo-Dya、Srinivasa R. Tala、Zakaria K. Abdel-Samii

  DOI：10.1039/c003234d

  日期：——

  S-acyl-isopenta-peptides undergo chemical ligation; migration of the cysteine S-acyl groups to the N-terminal amino acids via 5-, 11-, and 14-membered transition states giving the corresponding native di-, tetra-, and penta-peptides. By contrast, the S-acyl-isotripeptide prefers intermolecular acylation from one molecule to another over an 8-membered intramolecular transition state. The developed methodology

  半胱氨酸 和 C-终端 半胱氨酸N-（Pg-α-氨基酰基）苯并三唑在0–20°C选择性地将肽S酰化，得到N -Pg- S-酰基异二-，-异三和-异四肽的分离率很高。N -Fmoc- S-酰基-异肽是Fmoc脱保护以得到高产率分离的游离S-酰基-异肽。S-酰基异二-， S-酰基异四烯-， 和 小号酰基-isopenta-肽进行化学连接；半胱氨酸S-酰基通过5-，11-和14-元过渡态向N-末端氨基酸的迁移，给出了相应的天然二，四和五肽。相比之下，S-酰基-异三肽优选从一个分子到另一个分子的分子间酰化，而不是8元分子内的过渡态。先进的方法可以方便地隔离稳定的，不受保护的小号酰基半胱氨酸肽，包括首次分离的S-酰基-异肽，应有助于通过物理有机化学技术研究连接。
• A benzotriazole-mediated route to protected marine-derived hetero-2,5-diketopiperazines containing proline
  作者：Olivier Nsengiyumva、Sadra Hamedzadeh、James McDaniel、Jocelyn Macho、Grant Simpson、Siva S. Panda、Khanh Ha、Iryna Lebedyeva、Hassan M. Faidallah、Manal Metgen AL-Mohammadi、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c5ob00023h

  日期：——

  Dipeptidoyl benzotriazolides containing proline were cyclized by triethylamine into 2,5-diketopiperazines.

  含脯氨酸的二肽苯并三唑酰胺被三乙胺环化成2,5-二酮哌嗪。
• DBU-Catalyzed transprotection of N-Fmoc-cysteine di- and tripeptides into S-Fm-cysteine di- and tripeptides
  作者：Alan R. Katritzky、Nader E. Abo-Dya、Abdelmotaal Abdelmajeid、Srinivasa R. Tala、M. S. Amine、Said A. El-Feky

  DOI：10.1039/c0ob00663g

  日期：——

  The transprotection of N-Fmoc-cysteine containing di- and tripeptides possessing a free SH group to produce the corresponding S-Fm-cysteine di- and tripeptides bearing a free amino group is accomplished efficiently with DBU in dry THF. The N-Fmoc to S-Fm transformation mechanism is discussed. S-Fm-Cysteine di- and tripeptides readily form amide bonds on coupling with N-(Pg-α-aminoacyl)benzotriazoles and N-(Pg-α-dipeptidoyl)benzotriazoles to give larger peptides.

  在干燥的四氢呋喃中，用 DBU 可以高效地对含有游离 SH 基团的 N-Fmoc-半胱氨酸二肽和三肽进行反保护，生成相应的含有游离氨基的 S-Fm-半胱氨酸二肽和三肽。本文讨论了 N-Fmoc 到 S-Fm 的转化机理。S-Fm-Cysteine 二肽和三肽在与 N-(Pg-α-氨基酰基)苯并三唑和 N-(Pg-α-二肽酰基)苯并三唑偶联时很容易形成酰胺键，从而得到更大的肽。