2-Ethylsulfonyl-7-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one | 63028-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Ethylsulfonyl-7-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
• 英文别名: 5H-1,3,4-Thiadiazolo(3,2-a)pyrimidin-5-one, 2-(ethylsulfonyl)-7-methyl-；2-ethylsulfonyl-7-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 63028-49-9
• 化学式: C₈H₉N₃O₃S₂
• 分子量: 259.31
• InChiKey: AJTLIYGENZUXAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethylsulfonyl-7-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one 、 异丁硫醇 在 二乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到2-Isobutylthio-7-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Relationship between the Structures and Cytotoxic Activities of 1,3,4-Thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines

  摘要：

  合成了具有部分结构的1,3,4-噻二唑衍生物，结构为2-乙基磺酰基-7-甲基-5H-1,3,4-噻二唑[3,2-a]嘧啶-5-酮（TPSO2-2），并研究了它们的化学反应性和生物活性。TPSO2-2易于与巯基化合物反应，并对“巯基酶”表现出较强的抑制作用，而缺乏嘧啶结构的TPSO2-2类似物2-乙酰氨基-5-乙基磺酰基-1,3,4-噻二唑（AEST）则未与这些化合物发生反应，对酶的抑制作用也较小。此外，TPSO2-2具有较强的抗酵母活性，而AEST则没有。推测在2位的电子吸引磺酰基和伪嘌呤骨架不仅与TPSO2-2的生物活性和化学活性有关。

  DOI：

  10.1080/00021369.1982.10865496
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylsulfanyl-7-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 、 间氯过氧苯甲酸 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUIKO M.; MAEKAWA K., AGR. AND BIOL. CHEM. , 1977, 41, NO 10, 2047-2053

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mode of RNA Synthesis Inhibition by 1,3,4-Thiadiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Masahito SuiKo、Eiji Taniguchi、Kazuyuki Maekawa、Morifusa Eto

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864221

  日期：1980.8

  When DNA-dependent RNA polymerase from Ehrlich ascites tumor cells (E-cells) was directly incubated with 2-ethylsulfonyl-7-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (TPSO2-2) and dialyzed to remove the chemical, its transcriptive activity was suppressed. The inhibition of enzyme activity was not restored by the addition of substrates. TPSO2-2 alkylated alcohols in the presence of amines. An alkylthio derivative which had no repressing effect on E-cell propagation did not react with alcohols. TPSO2-2 showed a high inhibitory effect against “SH enzyme,” such as yeast alcohol dehydrogenase, but was scarcely inhibited by an alkylthio derivative. TPSO2-2 reacted with l-cysteine. It is presumed that the reactivity of the 2-position of 1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]-pyrimidines is responsible for biological activity and that RNA polymerase is inactivated by the alkylation of the SH or OH group with TPSO2-2.

  当将艾氏腹水瘤细胞（E-细胞）的 DNA 依赖性 RNA 聚合酶直接与 2-乙基磺酰基-7-甲基-5H-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮（TPSO2-2）孵育并透析去除该化学物质时，其转录活性受到抑制。加入底物也无法恢复酶活性的抑制作用。TPSO2-2 在胺的存在下烷基化醇。一种对 E 细胞繁殖没有抑制作用的烷硫基衍生物不与醇类发生反应。TPSO2-2 对 "SH 酶"（如酵母醇脱氢酶）有很强的抑制作用，但对烷硫基衍生物几乎没有抑制作用。TPSO2-2 与 l-半胱氨酸发生反应。据推测，1,3,4-噻二唑并[3,2-a]-嘧啶的 2 位反应性是其生物活性的原因，RNA 聚合酶会因 TPSO2-2 的 SH 或 OH 基团烷基化而失活。
• Suiko, Masahito; Umeda, Kazuhiro; Nakatsu, Seiichiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 4, p. 1037 - 1040
  作者：Suiko, Masahito、Umeda, Kazuhiro、Nakatsu, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Relationship between the Structures and Cytotoxic Activities of 1,3,4-Thiadiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Masahito Suiko、Sakumi Hayashida、Seiichiro Nakatsu

  DOI：10.1080/00021369.1982.10865496

  日期：1982.11

  1,3,4-Thiadiazole derivatives having a partial structure of 2-ethylsulfonyl-7-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (TPSO2-2) were synthesized, and their chemical reactivities and biological activities were investigated. TPSO2-2 readily reacted with SH compounds and showed a high inhibitory effect against “SH enzyme,” but 2-acetylamino-5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole (AEST), a TPSO2-2 analog without a pyrimidine structure, did not react with those compounds and showed a smaller inhibitory effect against the enzyme. Furthermore, TPSO2-2 showed a strong anti-yeast activity, while AEST did not. It is presumed that not only the electron-withdrawing sulfonyl group at the 2-position but also the pseudopurine skeleton appear to be responsible for revealing the biological and chemical activities of TPSO2-2.

  合成了具有部分结构的1,3,4-噻二唑衍生物，结构为2-乙基磺酰基-7-甲基-5H-1,3,4-噻二唑[3,2-a]嘧啶-5-酮（TPSO2-2），并研究了它们的化学反应性和生物活性。TPSO2-2易于与巯基化合物反应，并对“巯基酶”表现出较强的抑制作用，而缺乏嘧啶结构的TPSO2-2类似物2-乙酰氨基-5-乙基磺酰基-1,3,4-噻二唑（AEST）则未与这些化合物发生反应，对酶的抑制作用也较小。此外，TPSO2-2具有较强的抗酵母活性，而AEST则没有。推测在2位的电子吸引磺酰基和伪嘌呤骨架不仅与TPSO2-2的生物活性和化学活性有关。
• SUIKO M.; MAEKAWA K., AGR. AND BIOL. CHEM. <ABCH-A6>, 1977, 41, NO 10, 2047-2053
  作者：SUIKO M.、 MAEKAWA K.

  DOI：——

  日期：——