(2R,3R,4R,5R,6S)-non-8-ene-1,2,3,4,5,6-hexaol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6S)-non-8-ene-1,2,3,4,5,6-hexaol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-non-8-ene-1,2,3,4,5,6-hexol
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: KOOBOEHYNRNKGC-XDQCBXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-non-8-ene-1,2,3,4,5,6-hexaol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6S)-nonan-1,2,3,4,5,6-hexol
  参考文献：
  名称：

  衍生自烯丙基化 d-甘露糖的相选择性低分子量有机凝胶剂

  摘要：

  在过去的几十年中，低分子量有机凝胶剂的合成和设计因其在化妆品、生物医学和溢油修复等方面的广泛用途而受到越来越多的关注。在这项工作中，由烯丙基化的d制备了三种潜在的凝胶剂-甘露糖。凝胶剂和形成的相应凝胶均通过晶体学、FTIR 光谱、SEM、流变测定和 NMR 光谱在溶液和固态中进行了彻底的表征。结果表明，两种化合物与烃类溶剂相选择性地形成凝胶。最有希望的凝胶剂化合物是烯烃封端的，其末端不饱和官能团对于凝胶的形成并不重要，这暂时为通过进一步的化学修饰定制凝胶性能提供了可能性。或者，烯烃基团可能用作连接体，用于将来与载体材料或表面偶联，以进一步增加凝胶的机械强度。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108596
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 3-溴丙烯 在 tin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-non-8-ene-1,2,3,4,5,6-hexaol
  参考文献：
  名称：

  甲基酮以外的Tsuji-Wacker型氧化：使未保护的基于碳水化合物的末端烯烃通过“ Uemura系统”与Hemiketals和α，β-不饱和二酮反应。

  摘要：

  研究了好氧的Pd（AcO）2 /吡啶催化的未保护的基于碳水化合物的末端烯烃的氧化。根据先前的报道，最初的反应步骤得到了甲基酮。然而，我们的底物部分地随后使α，β-水消除和醇氧化成α，β-不饱和的2，5-二酮。随着O 2压力的增加，反应转向形成α，β-环氧-2-酮。反应是立体选择性的，并放弃了定量转化。然而，由于产物混合物的复杂性，分离的产率明显较低。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02134

文献信息

• Improved synthesis and application of conjugation-amenable polyols from <scp>d</scp>-mannose
  作者：Ida Mattsson、Ruzal Sitdikov、Andreas C. M. Gunell、Manu Lahtinen、Tiina Saloranta-Simell、Reko Leino

  DOI：10.1039/c9ra10378c

  日期：——

  thiol–ene and Huisgen click reactions. Conformational analysis by NMR spectroscopy proved that the intrinsic rigidity and linear conformation of the mannose derived polyol backbone is retained in the final click products in solution. Single crystal X-ray structure determination of one of the compounds prepared further verified that the linear conformation of the polyol segment is also retained in the

  通过烯丙基和炔丙基D-甘露糖衍生物与选定的硫醇和叠氮化物在硫醇 - 烯和 Huisgen 点击反应中反应制备一系列多羟基硫化物和三唑。NMR光谱的构象分析证明，甘露糖衍生的多元醇骨架的固有刚性和线性构象保留在溶液中的最终点击产物中。对所制备的化合物之一的单晶 X 射线结构测定进一步证实了多元醇链段的线性构象也保持在固态。此外，一种改进的无保护D直接 Barbier 型炔丙基化方法报告了-甘露糖。新的反应方案涉及乙腈-水混合物中锡介导的炔丙基化，无需依赖保护基团操作或色谱纯化即可获得数克数量的所需的有价值的炔烃多元醇。
• Thermal, Spectroscopic, and Crystallographic Analysis of Mannose-Derived Linear Polyols
  作者：Ida Mattsson、Manu Lahtinen、Anssi Peuronen、Abhijit Sau、Andreas Gunell、Tiina Saloranta-Simell、Reko Leino

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00263

  日期：2018.5.2

  racemic form has been conducted. The binary melting point diagram of the system was determined by differential scanning calorimetry analysis, and the obtained results, along with structure determination by single crystal X-ray diffraction, confirmed that allylated mannose forms a true racemate. Further examination by powder X-ray diffraction and CP MAS 13C NMR spectroscopy revealed polymorphism both in the

  先前已证明在Barbier型金属介导的d-甘露糖烯丙基化反应中形成的主要非对映异构体在固态和溶液中均具有完美的线性构象，从而形成氢键网络并随后从水溶液中聚集。搅拌下溶解。在此，对烯丙基化的d-甘露糖及其外消旋形式的固态结构进行了全面研究。通过差示扫描量热法分析确定该系统的二元熔点图，并且获得的结果以及通过单晶X射线衍射确定的结构证实了烯丙基化的甘露糖形成了真正的外消旋体。通过粉末X射线衍射和CP MAS 13C NMR光谱进一步检查，发现纯对映体和外消旋体均具有多态性。另外，制备了烯丙基化的d-甘露糖的炔丙基化和氢化的类似物，并进行了热分析和光谱分析。成功确定了炔丙基化化合物的晶体结构，显示出与烯丙基化的d-甘露糖相似的线性分子构象。两种新化合物同样在水中表现出聚集行为，进一步证实了低能线性构象在这些棒状甘露糖衍生物的这种异常行为中起着重要作用。
• Converting Unprotected Monosaccharides into Functionalised Lactols in Aqueous Media: Metal-Mediated Allylation Combined with Tandem Hydroformylation-Cyclisation
  作者：Tiina Saloranta、Christian Müller、Dieter Vogt、Reko Leino

  DOI：10.1002/chem.200801745

  日期：——
• Schimid, Walther; Whitesides, George M., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 17, p. 6674 - 6675
  作者：Schimid, Walther、Whitesides, George M.

  DOI：——

  日期：——
• Tsuji–Wacker-Type Oxidation beyond Methyl Ketones: Reacting Unprotected Carbohydrate-Based Terminal Olefins through the “Uemura System” to Hemiketals and α,β-Unsaturated Diketones
  作者：Patrik A. Runeberg、Patrik C. Eklund

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02134

  日期：2019.10.18

  Aerobic Pd(AcO)2/pyridine-catalyzed oxidation of unprotected carbohydrate-based terminal alkenes was studied. In accordance with previous reports, the initial reaction step gave methyl ketones. However, our substrates partially gave subsequent α,β-water elimination and alcohol oxidation to α,β-unsaturated 2,5-diketones. Upon increasing the pressure of O2, the reaction was shifted toward formation of

  研究了好氧的Pd（AcO）2 /吡啶催化的未保护的基于碳水化合物的末端烯烃的氧化。根据先前的报道，最初的反应步骤得到了甲基酮。然而，我们的底物部分地随后使α，β-水消除和醇氧化成α，β-不饱和的2，5-二酮。随着O 2压力的增加，反应转向形成α，β-环氧-2-酮。反应是立体选择性的，并放弃了定量转化。然而，由于产物混合物的复杂性，分离的产率明显较低。