3-phenyldisulfanyl-L-alanine | 29475-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyldisulfanyl-L-alanine
• 英文别名: 3-Phenyldisulfanyl-L-alanin；(R)-2-amino-3-(phenyldisulfanyl)propanoic acid；L-Alanine, 3-(phenyldithio)-；S-thiophenyl-L-cysteine；(2R)-2-amino-3-(phenyldisulfanyl)propanoic acid
• CAS: 29475-97-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 229.324
• InChiKey: GOCXSZHJXYOLLK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyldisulfanyl-L-alanine 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 作用下， 生成 3-phenyldisulfanyl-L-alanine ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多半胱氨酸的合成

  摘要：

  描述了通过 S-噻吩-L-半胱氨酸合成多半胱氨酸。以苯磺酰氯和L-半胱氨酸盐酸盐为原料，在无水酒精中制备了S-噻吩-L-半胱氨酸，并对其化学性质进行了研究。该氨基酸在含有活性巯基的巯基乙醇酸乙酯中通过 N-羧基酸酐法聚合，并通过这些物质的红外光谱研究证实，所得聚合物是被二酮哌嗪污染的聚半胱氨酸。通过用巯基乙酸和甲醇处理该聚合物来分离纯聚半胱氨酸。制备了苯甲酰衍生物和S-噻吩基-L-半胱氨酸的乙酯盐酸盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.29.85
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-phenyldisulfanyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Characterization and Comparative Studies on Conventional and Microwave Synthesis of Some Disulfides

  摘要：

  Some disulfide derivatives have been prepared by microwave assisted synthesis methodology from thiophthalimides(sulfenimides) and thiols in a modified microwave oven under reflux at 600 Watt in ethanol. Elucidation of the structures of the synthesized compounds has been performed by IR, H-1 NMR, and C-13 NMR spectroscopic methods. [Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements for the following free supplemental files: Additional figures]

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.769984

文献信息

• [EN] CYSTEINE AND CYSTINE PRODRUGS TO TREAT SCHIZOPHRENIA AND REDUCE DRUG CRAVINGS<br/>[FR] PRO-MÉDICAMENTS DE CYSTÉINE ET DE CYSTINE POUR TRAITER LA SCHIZOPHRÉNIE ET RÉDUIRE LES ADDICTIONS AUX MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV MARQUETTE

  公开号：WO2009100431A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention provides cysteine and cystine prodrugs for the treatment of schizophrenia and drug addiction. The invention further encompasses pharmaceutical compositions containing prodrugs and methods of using the prodrugs and compositions for treatment of schizophrenia and drug addiction.

  本发明提供了半胱氨酸和半胱氨酸蛋白质药物，用于治疗精神分裂症和药物成瘾。该发明进一步涵盖了含有蛋白质药物的药物组合物，以及使用这些蛋白质药物和组合物治疗精神分裂症和药物成瘾的方法。
• Cysteine prodrugs to treat schizophrenia and drug addiction
  申请人：Marquette University

  公开号：US07829709B1

  公开（公告）日：2010-11-09

  The present invention provides cysteine prodrugs for the treatment of schizophrenia and drug addiction. The invention further encompasses pharmaceutical compositions containing prodrugs and methods of using the prodrugs and compositions for treatment of schizophrenia and drug addiction.

  本发明提供了半胱氨酸前药，用于治疗精神分裂症和药物成瘾。该发明进一步涵盖了含有前药的药物组合物以及使用前药和组合物治疗精神分裂症和药物成瘾的方法。
• CYSTEINE AND CYSTINE PRODRUGS TO TREAT SCHIZOPHRENIA AND REDUCE DRUG CRAVINGS
  申请人：Cook James M.

  公开号：US20090281109A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides cysteine and cystine prodrugs for the treatment of schizophrenia and drug addiction. The invention further encompasses pharmaceutical compositions containing prodrugs and methods of using the prodrugs and compositions for treatment of schizophrenia and drug addiction.

  本发明提供了半胱氨酸和半胱氨酸酰化物前药，用于治疗精神分裂症和药物成瘾。本发明还涵盖含有前药的制药组合物以及使用前药和组合物治疗精神分裂症和药物成瘾的方法。
• CYSTEINE AND CYSTINE PRODRUGS TO TREAT SCHIZOPHRENIA AND REDUCE DRUG CRAVINGS
  申请人：Cook James M.

  公开号：US20120220596A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention provides cysteine and cystine prodrugs for the treatment of schizophrenia and drug addiction. The invention further encompasses pharmaceutical compositions containing prodrugs and methods of using the prodrugs and compositions for treatment of schizophrenia and drug addiction.

  本发明提供了半胱氨酸和半胱氨酸脂质体前药，用于治疗精神分裂症和药物成瘾。本发明还涵盖含有前药的药物组合物及使用前药和组合物治疗精神分裂症和药物成瘾的方法。
• Cysteine and cystine prodrugs to treat schizophrenia and reduce drug cravings
  申请人：Cook James M.

  公开号：US08962692B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The present invention discloses cysteine prodrugs having the general formula: cystine dimers of the cysteine prodrugs having the general formula: protected cysteine analogs having the general formula: and dimers of the protected cysteine analogs having the general formula: The invention further encompasses pharmaceutical compositions containing the disclosed prodrugs, dimers, and analogs, and methods of using such compounds for treatment of schizophrenia and drug addiction.

  本发明公开了具有以下通式的半胱氨酸前药：具有以下通式的半胱氨酸前药的半胱氨酸二聚体：具有以下通式的保护半胱氨酸类似物：以及具有以下通式的保护半胱氨酸类似物的二聚体：本发明还涵盖了含有上述前药、二聚体和类似物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗精神分裂症和药物成瘾的方法。