5,5-dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole 1-oxide | 162660-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-oxido-4-phenyl-3,4-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 162660-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: WFBXUUBRBKLYEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  377.1±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole 1-oxide 在 2-吡咯烷酮 、 pyrrolidone hydrotribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以74%的产率得到3-bromo-2,2-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Sar, Cecilia; Jeko, Jozsef; Hideg, Kalman, Synthesis, 2003, # 9, p. 1367 - 1372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-4-苯基戊-2-酮 在 氯化铵 、 lead dioxide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,5-dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性自旋陷阱的合成和自旋捕获立体化学，5,5-二甲基-3-苯基吡咯啉-1-氧化物

  摘要：

  合成了手性自旋阱、5,5-二甲基-3-苯基吡咯啉-1-氧化物 (5) 和几种羟胺。这些化合物的结构和构象主要通过1H NMR光谱进行研究。该自旋陷阱用于捕获以碳和氧为中心的自由基。通过将羟胺氧化成氮氧自由基来制备相应的氢自旋加合物。结合 1H NMR 和 EPR 结果表明，与 EPR 时间尺度相比，在赤道位置与 C-3 苯基的构象是完全填充的，其寿命更长。以碳为中心的自由基与 5 的加成导致反式加合物，而以氧为中心的自由基则形成顺式异构体。这些可以通过研究羟胺的单价氧化产物来证实。对这些构象异构体的偏好是通过空间和立体电子效应之间的竞争来解释的。尽管 5 具有外消旋性质并在自旋加合物中形成了新的手性中心，但 EPR 不会观察到不同非对映异构体的存在，而一些硝酮的 1H NMR 研究显示了非对映异构混合物的明确证据。然而，仲羟基丁基自由基的自旋加合物显示出一些线宽效应，这可能是由于存在两组非对映异构体，这些非对映异构体被

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199605)34:5<351::aid-omr882>3.0.co;2-h

文献信息

• Syntheses of amino nitrones. Potential intramolecular traps for radical intermediates in monoamine oxidase-catalyzed reactions
  作者：Boyu Zhong、Xingliang Lu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80016-3

  日期：1998.12

  an amine radical cation and an alpha-radical during enzyme catalysis, there is no direct, i.e. EPR, evidence for these species as they are formed. Amino nitrones have been designed which, upon radical formation would produce an intermediate that is a resonance structure of the corresponding nitroxyl radical, which should be observable by EPR spectroscopy. Syntheses of seven different amino nitrones

  单胺氧化酶（MAO）是一种黄素依赖性酶，可催化多种胺神经递质和有毒胺的氧化脱氨作用。尽管已经有一些研究支持在酶催化过程中胺基自由基阳离子和α-自由基的中介作用，但尚无直接的证据（即EPR）证明这些物种的形成。已经设计了氨基硝酮，其在形成自由基时会产生中间体，该中间体是相应的硝酰基自由基的共振结构，这可以通过EPR光谱法观察到。尝试合成七个不同的氨基硝酮，三个无环和四个环状类似物。被保护的氨基硝酮是稳定的，但是所有三个无环氨基硝酮都是不稳定的。一种环状类似物非常稳定（39），一种仅在有机溶剂（40）中稳定，一种仅在pH 6.5以下的水性介质中稳定（41），另一种（42）在室温下仅短时间稳定，分解为稳定的自由基。这些类似物均未产生MAO催化的自由基，但41是较差的底物（Km = 0.2mM; k（cat）= 0.034 min-1），39是混合抑制剂（Ki = 26.5 mM）。尽管该方法似乎
• Gibson, Neil J.; Forrester, Alexander R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 501 - 506
  作者：Gibson, Neil J.、Forrester, Alexander R.

  DOI：——

  日期：——
• Gibson, Neil J.; Forrester, Alexander R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 491 - 500
  作者：Gibson, Neil J.、Forrester, Alexander R.

  DOI：——

  日期：——
• Gibson Neil J., Forrester Alexander R., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1995) N 4, S 501-505
  作者：Gibson Neil J., Forrester Alexander R.

  DOI：——

  日期：——
• Sar, Cecilia; Jeko, Jozsef; Hideg, Kalman, Synthesis, 2003, # 9, p. 1367 - 1372
  作者：Sar, Cecilia、Jeko, Jozsef、Hideg, Kalman

  DOI：——

  日期：——