p-(1-adamantyl)benzoyl chloride | 175881-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(1-adamantyl)benzoyl chloride
• 英文别名: 4-(1-adamantyl)benzoic acid chloride；4-(1-Adamantyl)benzoyl chloride
• CAS: 175881-22-8
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO
• 分子量: 274.79
• InChiKey: BPDVFLLOUHPOLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(1-adamantyl)benzoyl chloride 在 劳森试剂 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-{2-[4-(1-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)phenyl]thiazol-4-yl}ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型 2,4-二取代芳基噻唑抗布氏杆菌的合成与评价

  摘要：

  4-取代-2-[3-(adamant-1-yl)-4-氟苯基]噻唑1a-j、4-取代-2-[4-(adamant-1- )的设计、合成和药理学评价基）苯基]噻唑2a-h，2-取代的-4-[4-（金刚烷-1-基）苯基]噻唑3a-e，N-取代的 2-苯基噻唑-4-乙基酰胺4a，b和N描述了-取代的4-苯基噻唑-2-乙基酰胺4c、d。化合物1a和2a在 IC 50 = 0.42 μM 和 IC 50范围内表现出杀锥虫活性= 0.80 μM，分别。这两种衍生物都带有亲脂性末端，由 4-(1-金刚烷基) 苯基或 3-(1-金刚烷基) 苯基部分、1,3-噻唑环和由烷基胺组成的官能末端组成并且可以被认为是治疗布氏锥虫感染的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/c9md00478e
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 p-(1-adamantyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有潜在的抗增殖活性的4-（1-金刚烷基）苯基烷基胺

  摘要：

  背景：在我们以前的出版物中，我们描述了氨基取代的二芳基金刚烷的合成及其在体外和体内对许多癌细胞系的药理评价。最近，我们已经报道了合成的单C2-芳基取代的氨基金刚烷衍生物，该衍生物在低微摩尔IC50下对一组四个肿瘤细胞系具有适度的抗增殖活性。 方法：这项工作描述了4-（1-金刚烷基）苯基烷基胺1-4的合成和药理学评价。新的衍生物在C-1金刚烷位置上出现芳基取代，并偏离苯环和胺杂环部分之间的亚甲基间隔基。 结果：哌嗪1a（R：NH）和1b（R：N-Me）比哌啶1c具有更高的活性。这种差异表明在1a和1b中存在这个氮原子的重要性，该氮原子与苯环相距3个原子（包括两个碳原子和哌嗪氮）。加合物2a，b的活性比其余产品低，因为R：NH氮原子（化合物2a）和R：N-Me氮（化合物2b）均与苯环的距离最佳。衍生物3A-C是几乎一样有效的哌嗪1a和1b，这意味着，在此情况下，2个原子的距离（PhβCH 2 αCH

  DOI：

  10.2174/1570178613666160104233856

文献信息

• Synthesis of amino acid derivatives of 4-(1-adamantyl)benzoic acid obtained by transition metal ion catalyzed oxidation of 4-(1-adamantyl)toluene
  作者：Sergey V. Krasnikov、Tatiana A. Obuchova、Oleg A. Yasinskii、Konstantin V. Balakin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.057

  日期：2004.1

  An efficient synthesis of 4-(1-adamantyl)benzoic acid based on transition metal ion catalyzed oxidation of 4-(1-adamantyl)toluene has been developed. As a catalytic system, cobalt–manganese bromide with addition of manganese acetate was used. A series of amino acid derivatives of 4-(1-adamantyl)benzoic acid was then synthesized and characterized. These derivatives are novel intermediates potentially

  基于过渡金属离子催化的4-（1-金刚烷基）甲苯的氧化反应，已开发出4-（1-金刚烷基）苯甲酸的有效合成方法。作为催化体系，使用了钴-溴化锰和醋酸锰。然后合成并表征了一系列4-（1-金刚烷基）苯甲酸的氨基酸衍生物。这些衍生物是潜在的新型中间体，可用于设计具有改善的药代动力学和药效学参数的治疗活性肽模拟物。
• N-[(aryl substitute adamantane)alkyl] 2-mercaptoacetamidines,their corresponding disulfides and 5-phosphorothioates
  作者：Chung Chyi Tseng、Indra Handa、Ashraf N. Abdel-Sayed、Ludwig Bauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90332-1

  日期：1988.1

  of (aryl substituted adamantane)alkylamines are described. (1-Aryl-2-adamantane) methyl- and ethylamines were prepared in good yields from 4-protoadamantanone. In another sequence, 4-epoxymethyleneprotoadamantane was converted to 1- amino-2-(2-phenyl-1-adaman-tyl) ethane. P-(l-Adamantane)benzyl- and henethylamines were synthesized from l-(P-bromophenyl)adamantane and 1-(P-tolyl)adamantane, respectively

  描述了许多（芳基取代的金刚烷）烷基胺的合成。从4-原金刚烷酮制备高产率的（1-芳基-2-金刚烷）甲基和乙胺。在另一个序列中，将4-环氧亚甲基原金刚烷转化为1-氨基-2-（2-苯基-1-金刚烷基）乙烷。由1-（对-溴苯基）金刚烷和1-（对-甲苯基）金刚烷分别合成对-（1-金刚烷）苄基和苯乙胺。氢乙腈与上述胺的反应提供了N-取代的2-氯乙am盐酸盐，其为2-巯基乙am和相关衍生物的前体。
• Synthesis and Evaluation of Nifurtimox–Adamantane Adducts with Trypanocidal Activity
  作者：Angeliki‐Sofia Foscolos、Ioannis Papanastasiou、Andrew Tsotinis、Martin C. Taylor、John M. Kelly

  DOI：10.1002/cmdc.201900165

  日期：2019.7.3

  The synthesis and pharmacological evaluation of C1‐substituted adamantane hydrazones, their C2‐substituted isomers, and C1‐substituted adamantane furanoic carboxamides is described. These new adamantane derivatives exhibited an interesting pharmacological profile in terms of trypanocidal activity and selectivity. The most active adduct with the best selectivity in this study was found to be the phenylacetoxy

  描述了C1取代的金刚烷，它们的C2取代的异构体以及C1取代的金刚烷呋喃甲酸羧酰胺的合成和药理学评价。这些新的金刚烷衍生物在锥虫杀伤活性和选择性方面表现出有趣的药理作用。在这项研究中，活性最高，选择性最佳的加合物是苯乙酰氧基1 b（2- [4-（三环[3.3.1.1 3,7 ] dEC-1-基）苯基] -N' -[（ 5-硝基呋喃-2-基）亚甲基]乙酰肼; EC 50 = 11±0.9 n m，SI Tb = 770）。
• Obukhova, T. A.; Voronenkov, V. V.; Betnev, A. F., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 8, p. 1047 - 1049
  作者：Obukhova, T. A.、Voronenkov, V. V.、Betnev, A. F.、Volkova, L. V.、Klyuev, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• SAR-oriented discovery of peroxisome proliferator-activated receptor pan agonist with a 4-adamantylphenyl group as a hydrophobic tail
  作者：Jun-ichi Kasuga、Daisuke Yamasaki、Kiyoshi Ogura、Motomu Shimizu、Mayumi Sato、Makoto Makishima、Takefumi Doi、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.001

  日期：2008.2

  3-(4-Alkoxyphenyl)propanoic acid derivatives were prepared as candidate peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) alpha/delta/gamma pan agonists, based on our previous SAR studies directed toward the development of subtype-selective PPAR agonists. Those studies indicated that the steric bulkiness of substituents introduced at the distal benzene ring had an important influence on PPAR activity. The finding that a 4-adamantyl derivative exhibited not only PPAR alpha/delta activity but also significant PPAR gamma activity prompted us to search for structurally novel phenylpropanoic acid derivatives with more potent adipocyte differentiation activity than the well-known PPAR-gamma agonist, rosiglitazone, as well as well-balanced PPAR alpha and PPAR delta agonistic activities. A representative phenylpropanoic acid derivative (12) bearing a 4-adamantylphenyl substituent proved to be a well-balanced PPAR-pan agonist with activities to regulate the expression of genes involved in lipid and glucose homeostasis, and should be useful as a candidate drug for the treatment of altered PPAR function. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.