N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valine diethylamide | 132393-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valine diethylamide
• 英文别名: Tert-butyl (S)-(1-(diethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-(diethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 132393-08-9
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 272.388
• InChiKey: KSTYPCOKXZWLER-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valine diethylamide 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-Isobutoxycarbonyl-1-cyclopentenyl)-L-valine diethylamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称迈克尔反应的新助剂：室温下四元立体中心的生成

  摘要：

  L-缬氨酸、L-异亮氨酸和 L-叔亮氨酸 (2) 的二烷基酰胺是在环境温度下构建四元立体中心的极佳手性助剂。由这些助剂 2 和迈克尔供体 1 制备的烯胺酯 3 与甲基乙烯基酮 (MVK, 4) 进行铜催化的不对称迈克尔反应，以 70-90% 的产率和 90-99% 的 ee（对映体过量）提供产物 5 . 不需要排除水分或氧气。助剂2可通过标准程序容易地获得。后处理后，它们几乎可以定量回收。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1014::aid-chem1014>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valine diethylamide
  参考文献：
  名称：

  合成手性氨基酸衍生物的细胞毒活性

  摘要：

  癌症是一种慢性退行性疾病，被认为是全球范围内最重要的死亡原因之一。在这种情况下，合成了一系列双重保护的氨基酸衍生物，并将其评估为潜在的新型抗癌药。在多达三个反应步骤中制备了40种衍生物。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定体外针对一组肿瘤和非肿瘤细胞的细胞毒性活性。在合成的衍生物中，其中三个显示出对癌细胞有希望的活性，其半数抑制浓度（IC50）在1.7-6.1μM之间。具有脂质亲和性N-烷基二胺部分和受保护的氨基酸支架的最有希望的衍生物显示出对肿瘤细胞的选择性指数为3.4。N-烷基二胺部分似乎在增强抗癌活性中起关键作用。另一方面，氨基酸支架的掺入导致对癌细胞系的选择性增加。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20190157
• 作为试剂：
  描述：

  二碘甲烷 、 3,4-二氢-1-苯基萘 在 diethylzinc 、 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valine diethylamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到7b-Phenyl-1,1a,2,3-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION
  [FR] CYCLOPROPANATION ASYMETRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005033050A3

文献信息

• Dual‐protected amino acid derivatives as new antitubercular agents
  作者：Pedro P. Castro、Débora L. Campos、Fernando R. Pavan、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1111/cbdd.13315

  日期：2018.8

  drug-resistant rates. In an attempt to develop new antitubercular agents, 35 compounds were synthesized, most of them bearing a carbamate and enantiopure amino acid moiety. These compounds had their activity evaluated toward a Mycobacterium tuberculosis strain (ATCC 27294) and cytotoxicity against fibroblast MRC-5 cells (ATCC CCL-171). Three of the prepared derivatives presented a good antimicrobial inhibition

  结核病是一种传染病，发病率高，耐药率不断上升。为了开发新的抗结核药，合成了35种化合物，其中大多数带有氨基甲酸酯和对映体纯氨基酸部分。评估了这些化合物对结核分枝杆菌菌株的活性（ATCC 27294）和对成纤维细胞MRC-5细胞的细胞毒性（ATCC CCL-171）。所制备的三种衍生物具有良好的抗菌抑制作用，其中两种具有中等的细胞毒性。亲脂性似乎在细胞生长活性中起着至关重要的作用，对于具有较高logP的衍生物而言，其效果最佳。
• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Direct Cross-Aldol Reaction of Acetaldehyde
  作者：Shenshen Hu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201100267

  日期：2011.6

  The first primary aminocatalytic direct cross-aldol reaction of acetaldehyde is presented. Among the various vicinal diamines screened, the L-tert-leucine derivative 1c in conjunction with (H4SiW12O40)0.25 was identified as the optimal catalyst; good catalytic activity (up to 99 % yield in 4 h), and high enantioselectivities (up to 92 % ee) were achieved for a range of donors, including aromatic aldehydes

  介绍了乙醛的第一个伯氨基催化直接交叉羟醛反应。在筛选的各种邻二胺中，L-叔亮氨酸衍生物1c与(H4SiW12O40)0.25结合被确定为最佳催化剂；对一系列供体（包括芳香醛和靛红衍生物）实现了良好的催化活性（4 小时内高达 99% 的产率）和高对映选择性（高达 92% ee）。乙醛水溶液和三聚乙醛可以方便地应用于该系统。
• Modular Ligands Derived from Amino Acids for the Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes
  作者：Meaghan L. Richmond、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo0349375

  日期：2003.9.1

  series of modular chiral ligands that are derived from amino acids were prepared and tested for their ability to catalyze the asymmetric addition of alkylzinc reagents to aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands contain a tertiary amine, an amino acid side chain, and a carbamate or amide functional group. One ligand, which was synthesized from Ile, catalyzes the addition of diethylzinc to cyclo

  制备了一系列新的衍生自氨基酸的模块化手性配体，并测试了它们催化烷基锌试剂向芳族和脂族醛的不对称加成的能力。配体包含叔胺，氨基酸侧链和氨基甲酸酯或酰胺官能团。由Ile合成的一种配体催化将二乙基锌添加到99％ee的环己烷甲醛中。
• Potent and Selective Tetrahydroisoquinoline Kappa Opioid Receptor Antagonists of Lead Compound (3<i>R</i>)-7-Hydroxy-<i>N</i>-[(1<i>S</i>)-2-methyl-1-(piperidin-1-ylmethyl)propyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide (PDTic)
  作者：Pauline W. Ondachi、Chad M. Kormos、Scott P. Runyon、James B. Thomas、S. Wayne Mascarella、Ann M. Decker、Hernán A. Navarro、Timothy R. Fennell、Rodney W. Snyder、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00673

  日期：2018.9.13

  dine-1-yl)methyl]propyl}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide (12) (4-Me-PDTic). Compound 12 had a Ke = 0.37 nM in a [35S]GTPγS binding assay and was 645- and >8100-fold selective for the κ relative to the μ and δ opioid receptors, respectively. Calculated log BB and CNS (central nervous system) multiparameter optimization (MPO) and low molecular weight values all predict that 12 will penetrate

  过去的研究表明，很难发现和开发有效且选择性的κ阿片受体拮抗剂，尤其是具有临床开发潜力的化合物。在这项研究中，我们对最近发现的新型四氢异喹啉κ阿片受体拮抗剂进行了结构-活性关系（SAR）研究，该拮抗剂导致（3 R）-7-羟基-N -（1 S）-2-甲基-1-[（-4-甲基哌啶-1-基）甲基]丙基} -1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（12）（4-Me-PDTic）。化合物12有ķ ë = 0.37 nM的在[ 35S]GTPγS结合试验，相对于μ和δ阿片受体，对κ的选择性是645倍和> 8100倍。计算出的log BB和CNS（中枢神经系统）多参数优化（MPO）和低分子量值都预示着12个会穿透大脑，并且在大鼠体内的药代动力学研究表明，确实有12个会穿透大脑。
• Zinc Hydroxide‐Catalyzed Asymmetric Allylation of Acetophenones with Amido‐Functionalized Allylboronate in Water
  作者：Tetsuya Sengoku、Ryunosuke Maegawa、Hiroki Imamura、Mitsuo Wada、Hidemi Yoda

  DOI：10.1002/adsc.202000195

  日期：2020.6.15

  Enantioselective allylation of aldehydes and ketones is a widely used approach for preparing chiral homoallylic alcohols, however, most of the reactions are still mainly performed in organic solvents. Considering their environmental impact, expansion of synthetic technology in water has the highest priority in the organic chemistry field. Here, we report enantioselective reaction of water‐stable amido‐functionalized

  醛和酮的对映选择性烯丙基化是制备手性均烯醇的一种广泛使用的方法，但是，大多数反应仍主要在有机溶剂中进行。考虑到它们对环境的影响，在有机化学领域中，将合成技术扩展到水中具有最高优先级。在这里，我们报道了水稳定的酰胺基官能化的烯丙基硼酸酯与苯乙酮衍生物在水中的对映选择性反应。该反应用氢氧化锌和二癸氨基氨基官能化的手性氨基苯酚试剂催化，以高达99％的收率提供各种均丙醇。对映选择性和邻位分子的大小之间存在确定的比例关系-在底物上的取代基，产品的对映体过量达到98％。