L-缬氨醇盐酸盐 | 17016-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: L-缬氨醇盐酸盐
• 英文名称: (S)-valinol hydrochloride
• 英文别名: [(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 17016-89-6
• 化学式: C₅H₁₃NO*ClH
• 分子量: 139.625
• InChiKey: CYONGLLQMUYOPP-NUBCRITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨醇盐酸盐 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-5-(1-hydroxy-7-methyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yloxy)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第5部分。新型酰胺吡唑基氧基苯并恶唑的前导物优化和临床前候选物的鉴定

  摘要：

  为了确定具有令人满意的抗疟活性，理化性质，药代动力学特征，体内功效和安全性特征的分子，对羧酰胺基吡嗪酰氧基苯并氧杂硼酸酯进行了研究。这项优化工作发现了46个，满足了我们的目标候选人档案。化合物46对培养的恶性疟原虫具有优异的活性，并且在感染的小鼠体内对恶性疟原虫和伯氏疟原虫具有体内活性。它在小鼠，大鼠和狗中表现出良好的PK特性。它对其他11种恶性疟原虫非常活跃菌株，大多数对氯喹和乙胺嘧啶有抗性。46种体外快速寄生虫减少和体内寄生虫清除率特征与青蒿素和氯喹（两种速效抗疟药）相似。当口服剂量高达2000 mg / kg时，在Ames分析，体外微核分析和体内大鼠微核分析中均无遗传毒性。这种新颖的苯并氧杂硼酸酯的综合性能支持其向临床前发展的进程。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00621
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 L-缬氨醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酰-亮氨酰-α-氨基异丁酰基-α-氨基-异丁酰基-谷氨酰-缬氨醇的合成及其与分离的曲霉毒素A-40 C-末端片段的同一性的证明

  摘要：

  两个六肽-L-脯氨酰基-L-亮氨酰基- α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyryl-L-谷氨[或L-glutaminyl-，分别] L-缬氨醇（7和8）的合成经由ZL-亲的片段缩合具有L-Glu（Bu t）-Vol（9b）[或分别为L-Gln-Vol（10）的L-Leu-Aib-Aib-OH（5a）]。使用薄层色谱法，氨基酸分析，手性气相色谱法，现场解吸质谱法，发现合成片段7与从选择性裂解的滴虫毒素A-40中分离出的C端片段相同，1313 C NMR光谱和圆二色性。通过天然Pro-Leu-Aib-Aib [Iva] -Glu-Vol（7a和7b）和合成Pro-Leu-Aib-Aib-Glu-Vol的选择性三氟乙酰水解显示了C端氨基醇的α键（7）并与合成的Glu-Vol（9），Gln-Vol（10），Glu（Vol）（11）和Glu（Vol）-NH 2（12）进行

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820909

文献信息

• Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. I. Synthesis of optically pure 1-aryl-N-(2'-hydroxy-1'-isopropylethyl)-2-phenylethylamines.
  作者：HIROSHI TAKAHASHI、YUJI SUZUKI、HIDEKAZU INAGAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.3160

  日期：——

  Optically pure 1-aryl-N-(2'-hydroxy-1'-isopropylethyl)-2-phenylethylamines (3a-c) were synthesized by the reactions of N-(2-hydroxy-1-isopropylethyl) arylmethylideneamines (2a-c) with benzylmagnesium chloride. The diastereomers (5a-c) were prepared from N-(2-hydroxy-1-isopropylethyl) phenylethylideneamine (4) and aryllithium compounds. The optical purity of 3a was elucidated and the absolute configuration was determined by synthesis via an alternative route. The characteristic methyl signals in the nuclear magnetic resonance (NMR) spectra suggested the configurations of the chiral amines (3a-c and 5a-c).

  通过N-(2-羟基-1-异丙基乙基)苯亚甲基胺(2a-c)与苄基氯化镁的反应，合成了光学纯的1-芳基-N-(2'-羟基-1'-异丙基乙基)-2-苯乙胺(3a-c)。通过N-(2-羟基-1-异丙基乙基)苯乙亚甲基胺(4)与芳基锂化合物的反应，制备了非对映异构体(5a-c)。通过另一条合成路线阐明了3a的光学纯度，并确定了其绝对构型。核磁共振(NMR)谱中特征的甲基信号表明了手性胺(3a-c和5a-c)的构型。
• Synthesis of L-Prolyl-leucyl-α-aminoisobutyryl-α-amino-isobutyryl-glutamyl-valinol and Proof of Identity with the Isolated C-Terminal Fragment of Trichotoxin A-40
  作者：Hans Brückner、Günther Jung

  DOI：10.1002/jlac.198219820909

  日期：1982.9.17

  tamyl-[or L-glutaminyl-, respectively]L-valinol (7 and 8) were synthesized via fragment condensation of Z-L-Pro-L-Leu-Aib-Aib-OH (5a) with L-Glu(But)-Vol (9b) [or L-Gln-Vol (10), respectively]. The synthetic segment 7 was found to be identical with a C-terminal fragment isolated from selectively cleaved trichotoxin A-40 using thin layer chromatography, amino acid analysis, chiral phase gas chromatography

  两个六肽-L-脯氨酰基-L-亮氨酰基- α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyryl-L-谷氨[或L-glutaminyl-，分别] L-缬氨醇（7和8）的合成经由ZL-亲的片段缩合具有L-Glu（Bu t）-Vol（9b）[或分别为L-Gln-Vol（10）的L-Leu-Aib-Aib-OH（5a）]。使用薄层色谱法，氨基酸分析，手性气相色谱法，现场解吸质谱法，发现合成片段7与从选择性裂解的滴虫毒素A-40中分离出的C端片段相同，1313 C NMR光谱和圆二色性。通过天然Pro-Leu-Aib-Aib [Iva] -Glu-Vol（7a和7b）和合成Pro-Leu-Aib-Aib-Glu-Vol的选择性三氟乙酰水解显示了C端氨基醇的α键（7）并与合成的Glu-Vol（9），Gln-Vol（10），Glu（Vol）（11）和Glu（Vol）-NH 2（12）进行
• Heteroaryl sulfonamide synthesis: scope and limitations
  作者：Roman O. Iakovenko、Daniel Chrenko、Jozef Kristek、Eline Desmedt、František Zálešák、Freija De Vleeschouwer、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1039/d2ob00345g

  日期：——

  Heteroaryl sulfonamides are important structural motifs in the medicinal and agrochemical industries. However, their synthesis often relies on the use of heteroaryl sulfonyl chlorides, which are unstable and toxic reagents. Herein, we report a protocol that allows direct oxidative coupling of heteroaryl thiols and primary amines, readily available and inexpensive commodity chemicals. The transformation

  杂芳基磺酰胺是医药和农业化学工业中重要的结构基序。然而，它们的合成通常依赖于使用杂芳基磺酰氯，这是一种不稳定且有毒的试剂。在这里，我们报告了一个协议，该协议允许杂芳基硫醇和伯胺直接氧化偶联，容易获得且价格低廉的商品化学品。转化在温和的反应条件下进行，并以良好的收率产生所需的N-烷基化磺酰胺。N-烷基杂芳基磺酰胺可以使用微波促进的 Fukuyama-Mitsunobu 反应进一步转化为N , N-二烷基杂芳基磺酰胺。因此，开发的协议能够在温和的条件下制备以前难以制备的磺胺类药物（有毒试剂、苛刻的条件和低产率）。
• Development of Furanopyrimidine-Based Orally Active Third-Generation EGFR Inhibitors for the Treatment of Non-Small Cell Lung Cancer
  作者：Mu-Chun Li、Mohane Selvaraj Coumar、Shu-Yu Lin、Yih-Shyan Lin、Guan-Lin Huang、Chun-Hwa Chen、Tzu-Wen Lien、Yi-Wen Wu、Yen-Ting Chen、Ching-Ping Chen、Yu-Chen Huang、Kai-Chia Yeh、Chen-Ming Yang、Bikashita Kalita、Shiow-Lin Pan、Tsu-An Hsu、Teng-Kuang Yeh、Chiung-Tong Chen、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01434

  日期：2023.2.23
• HIGH ACTIVITY STING PROTEIN AGONIST
  申请人：Adlai Nortye Biopharma Co., Ltd.

  公开号：EP3842437B1

  公开（公告）日：2024-04-10