(R)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid | 133817-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: dehydroxydesmethyldesferrithiocin；(4R)-2-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 133817-89-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: IDEODMOBRJTOFG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid 、 sodium hydroxide 生成 sodium;(4R)-2-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BERGERON, RAYMOND J.;WIEGAND, JAN;DIONIS, JOHN B.;EGLI-KARMAKKA, MAJIA;FR+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2072-2078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 L-半胱氨酸 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型Anti-C苯基咪唑FabK抑制剂的合成与评价。难辨剂

  摘要：

  以前，1-((4-(4-溴苯基)-1 H-咪唑-2-基)甲基)-3-(5-(吡啶-2-基硫基)噻唑-2-基)脲带有对溴研究表明，该取代对艰难梭菌烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 II 酶 FabK 具有选择性抑制活性。该化合物对Cd FabK 的抑制作用在低微摩尔范围内具有良好的抗菌活性。在这些研究中，我们试图扩大对苯基咪唑Cd FabK 抑制剂系列 SAR 的了解，同时提高化合物的效力。合成并评估了三个主要系列的化合物，基于：1）吡啶头基修饰，包括用苯并噻唑部分取代，2）接头探索，以及3）苯基咪唑尾基修饰。总体而言，在保持全细胞抗菌活性的同时，实现了Cd FabK 抑制的改善。具体地，化合物1-((4-(4-溴苯基) -1H-咪唑-2-基)甲基)-3-(5-((3-(三氟甲基)吡啶-2-基)硫基)噻唑-2 -基)脲、1-((4-(4-溴苯基) -1H-咪唑-2-基)甲基)-3-(6-(三氟甲基)苯并[

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117330

文献信息

• Evaluation of desferrithiocin and its synthetic analogs as orally effective iron chelators
  作者：Raymond J. Bergeron、Jan Wiegand、John B. Dionis、Majia Egli-Karmakka、Joerg Frei、Alica Huxley-Tencer、Heinrich H. Peter

  DOI：10.1021/jm00111a023

  日期：1991.7

  Desferrithiocin, a novel microbial siderophore isolated from cultures of Streptomyces antibioticus DSM 1865, and a number of its derivatives and analogues are evaluated for their ability to promote iron clearance. The compounds have been designed with the objective of identifying the structural features of desferrithiocin which render this ligand an orally effective iron chelator. The desferrithiocin aromatic hydroxyl and the thiazoline ring carboxyl group are shown to be central to desferrithiocin's activity. The ligand's methyl and the aromatic nitrogen play little role in the compound's efficacy. The animal model chosen for this study, the bile duct cannulated rat, provides information regarding both the chelator-induced total iron output and the kinetics of both biliary and urinary iron excretion.
• Medium Buffer Effects on the Condensation of l-Cysteine and Aryl Nitriles to (R)-2-Aryl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic Acids
  作者：Lukas Hintermann、Oleg Maltsev、Valérianne Walter、Matthias Brandl

  DOI：10.1055/s-0033-1339492

  日期：——

  The condensation of L-cysteine and aryl nitriles to (R)-2-aryl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acids in buffered media was reinvestigated. Pure products (yields of 58-95%; up to 99% ee) were obtained in a NaHCO3/NaOH-buffered aqueous alcoholic medium.
• BERGERON, RAYMOND J.;WIEGAND, JAN;DIONIS, JOHN B.;EGLI-KARMAKKA, MAJIA;FR+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2072-2078
  作者：BERGERON, RAYMOND J.、WIEGAND, JAN、DIONIS, JOHN B.、EGLI-KARMAKKA, MAJIA、FR+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of phenylimidazole FabK inhibitors as new Anti-C. Difficile agents
  作者：Krissada Norseeda、Fahad Bin Aziz Pavel、Jacob T. Rutherford、Humna N. Meer、Chetna Dureja、Julian G. Hurdle、Kirk E. Hevener、Dianqing Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117330

  日期：2023.6

  antibacterial activity in the low micromolar range. In these studies, we sought to expand our knowledge of the SAR of the phenylimidazole CdFabK inhibitor series while improving the potency of the compounds. Three main series of compounds were synthesized and evaluated based on: 1) pyridine head group modifications including the replacement with a benzothiazole moiety, 2) linker explorations, and 3) phenylimidazole

  以前，1-((4-(4-溴苯基)-1 H-咪唑-2-基)甲基)-3-(5-(吡啶-2-基硫基)噻唑-2-基)脲带有对溴研究表明，该取代对艰难梭菌烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 II 酶 FabK 具有选择性抑制活性。该化合物对Cd FabK 的抑制作用在低微摩尔范围内具有良好的抗菌活性。在这些研究中，我们试图扩大对苯基咪唑Cd FabK 抑制剂系列 SAR 的了解，同时提高化合物的效力。合成并评估了三个主要系列的化合物，基于：1）吡啶头基修饰，包括用苯并噻唑部分取代，2）接头探索，以及3）苯基咪唑尾基修饰。总体而言，在保持全细胞抗菌活性的同时，实现了Cd FabK 抑制的改善。具体地，化合物1-((4-(4-溴苯基) -1H-咪唑-2-基)甲基)-3-(5-((3-(三氟甲基)吡啶-2-基)硫基)噻唑-2 -基)脲、1-((4-(4-溴苯基) -1H-咪唑-2-基)甲基)-3-(6-(三氟甲基)苯并[