4,5-二氢-2-(6-羟基-2-苯并噻唑)-4-噻唑羧酸 | 20240-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4,5-二氢-2-(6-羟基-2-苯并噻唑)-4-噻唑羧酸
• 英文名称: luciferin
• 英文别名: Firefly luciferin；D-Luciferin；D,L-Luciferin；2-(6-Hydroxybenzo[d]thiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid；2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 20240-21-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃S₂
• 分子量: 280.328
• InChiKey: BJGNCJDXODQBOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C (decomp)
• 沸点：
  587.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-2-(6-羟基-2-苯并噻唑)-4-噻唑羧酸 在 mercury(II) diacetate 、 potassium phenolate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 oxyluciferin
  参考文献：
  名称：

  Chemi- and bioluminescence of firefly luciferin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00529a051
• 作为产物：
  描述：

  luciferin ethoxyvinyl ester 在 potassium phenolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以100%的产率得到4,5-二氢-2-(6-羟基-2-苯并噻唑)-4-噻唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  Chemi- and bioluminescence of firefly luciferin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00529a051

文献信息

• [EN] HEPARANASE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉPARANASE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2020219753A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention relates to compounds that interact with heparanase, uses in heparanase screening, uses in in vitro and in vivo imaging (e.g., positron emission tomography (PET) and magnetic resonance imaging (MRI)), methods of synthesis, methods of modulating heparanase activity, and methods of treating disease and disorders associated with heparanase. The compounds of the invention are also useful in treating one or more diseases or disorders associated with the function of heparanase.

  这项发明涉及与肝素酶相互作用的化合物，用于肝素酶筛选，用于体外和体内成像（例如正电子发射断层扫描（PET）和磁共振成像（MRI）），合成方法，调节肝素酶活性的方法，以及治疗与肝素酶相关的疾病和疾病的方法。该发明的化合物还可用于治疗与肝素酶功能相关的一个或多个疾病或疾病。
• [EN] DERIVATIVES OF LUCIFERIN AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LUCIFÉRINE ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV CAPE TOWN

  公开号：WO2019021202A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  6-Thio derivatives of D-luciferin, also referred to as D-thioluciferins, having the general structure of Formula (I) are provided. Methods for synthesising D-luciferin, its derivatives, and their related 2-cyanobenzothiazole precursors are also provided. These compounds are commercially valuable due to their application in optical imaging, particularly in bioluminescence imaging.

  提供了D-荧光素的6-硫代衍生物，也称为D-硫代荧光素，其一般结构如下所示的公式（I）。还提供了合成D-荧光素、其衍生物以及它们相关的2-氰基苯并噻唑前体的方法。这些化合物在光学成像中具有商业价值，特别是在生物发光成像中。
• On the use of peroxy-caged luciferin (PCL-1) probe for bioluminescent detection of inflammatory oxidants in vitro and in vivo – Identification of reaction intermediates and oxidant-specific minor products
  作者：Jacek Zielonka、Radosław Podsiadły、Monika Zielonka、Micael Hardy、Balaraman Kalyanaraman

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2016.07.023

  日期：2016.10

  first used to image hydrogen peroxide in living systems (Van de Bittner et al., 2010 [9]). Recently this probe was shown to react with peroxynitrite more potently than with hydrogen peroxide (Sieracki et al., 2013 [11]) and was suggested to be a more suitable probe for detecting peroxynitrite under in vivo conditions. In this work, we investigated in detail the products formed from the reaction between

  过氧笼式荧光素（PCL-1）探针首先用于在生物系统中对过氧化氢成像（Van de Bittner等人，2010 [9]）。最近，该探针与过氧亚硝酸盐的反应比与过氧化氢的反应更有效（Sieracki等，2013 [11]），被认为是在体内条件下检测过氧亚硝酸盐的更合适的探针。在这项工作中，我们详细研究了PCL-1与过氧化氢，次氯酸盐和过氧亚硝酸盐之间的反应形成的产物。HPLC分析表明，过氧化氢与PCL-1反应缓慢，形成萤光素是唯一的产物。次氯酸盐与PCL-1的次氯酸盐反应产生的萤光素明显减少，因为次氯酸盐将萤光素氧化成氯化的萤光素。PCL-1与过氧亚硝酸盐之间的反应由主要途径和次要途径组成。主要途径产生萤光素，次要途径产生自由基介导的硝化萤光素。自由基中间体的特征是自旋俘获。我们得出的结论是，除了在体内进行生物发光外，对氯化和硝化产物的监测还将有助于确定负责源自PCL-1的生物发光的氧化剂的性质。
• METHODS AND SYSTEMS FOR SYNTHESIS OF A D-AMINOLUCIFERIN PRECURSOR AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：GRYSHUK Amy L.

  公开号：US20110213124A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Methods and systems to generate 6-amino-6-deoxy- D -luciferin precursor, 2-cyano-6-aminobenzothiazole and related compounds and derivatives

  生成6-氨基-6-脱氧-D-荧光素前体、2-氰基-6-氨基苯并噻唑及其相关化合物和衍生物的方法和系统。
• Organic Compounds
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20100105711A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof, wherein the substituents are as defined in the description, to compositions and use of the compounds in the treatment of diseases ameloriated by inhibition of phosphatidylinositol 3-kinase.

  本发明涉及式（I）的化合物或其盐，其中取代基如描述中所定义，以及该化合物在治疗通过抑制磷脂酰肌醇3-激酶改善的疾病中的组合物和用途。