2,5-二甲基对苯二腈 | 39095-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基对苯二腈
• 英文名称: 2,5-dimethylbenzene-1,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,5-dimethylterephthalonitrile；2,5-dicyano-p-xylene；2,5-dimethyl-1,4-dicyanobenzene；2,5-dimethyl-1,4-benzenedicarbonitrile
• CAS: 39095-25-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD00191411
• 分子量: 156.187
• InChiKey: ZSJIRGBDYMYVDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  337.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存条件：室温、密闭保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基对苯二腈 在 三氯化铝 、 五氯化磷 、 硫酸 作用下， 生成 1,4-bis-(2,5-dichloro-benzoyl)-2,5-dimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  de Diesbach, Helvetica Chimica Acta, 1923, vol. 6, p. 546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethylhydroquinone 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-二甲基对苯二腈
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect of 1,4-Benzenedicarbonitriles as Sensitizers on the Photoinduced Electron Transfer Reactions in Alcohol

  摘要：

  在甲醇（MeOH）中，6,6-二苯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷的光敏电子转移反应中，与使用1,4-苯二甲腈（BDC）相比，使用2-甲基苯-1,4-二甲腈（2-甲基-BDC）或2,5-二甲基苯-1,4-二甲腈（2,5-二甲基-BDC）能够提高量子产率，尽管甲基取代的BDC的激发态具有比BDC更低的还原电位。对这种取代基效应的详细研究表明，MeOH与激发态BDC之间存在一定程度的电子转移。由于其较低的还原电位，使用甲基化的BDC能够充分抑制激发态敏化剂与MeOH之间的电子转移。在醇类中，一些典型的光诱导电子转移反应通过使用2-甲基-BDC或2,5-二甲基-BDC而不是BDC来更有效地进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2269
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 5-甲基-3-苯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 在 2,5-二甲基对苯二腈 、 乙腈 作用下， 反应 20.0h， 以13%的产率得到5-甲基-3-苯基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氰基苯衍生物的制备及感光剂取代基对光致电子转移反应的影响

  摘要：

  取代的 1,4-二氰基苯被制备为电子接受光敏剂。一些光敏反应的效率受 1,4-二氰基苯取代基的显着影响。与使用 1,4-二氰基苯本身相比，使用单或二甲基二氰基苯的反应进行得更快。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.1119

文献信息

• Lewis Basic Salt-Promoted Organosilane Coupling Reactions with Aromatic Electrophiles
  作者：Tyler W. Reidl、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c05764

  日期：2021.8.11

  Lewis basic salts promote benzyltrimethylsilane coupling with (hetero)aryl nitriles, sulfones, and chlorides as a new route to 1,1-diarylalkanes. This method combines the substrate modularity and selectivity characteristic of cross-coupling with the practicality of a base-promoted protocol. In addition, a Lewis base strategy enables a complementary scope to existing methods, employs stable and easily

  路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。
• 双氰基二苯代乙烯型双光子荧光溶剂生色水 溶性探针及其合成方法和应用
  申请人：遵义师范学院

  公开号：CN108610270B

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明属于精细化工技术领域，具体涉及双氰基二苯代乙烯型双光子荧光溶剂生色水溶性探针及其合成方法和应用，所述探针以双氰基二苯代乙烯(DCS)为双光子荧光母体制备。该探针分子体积小，在水溶解度良好且适于溶剂极性的检测，另外该探针的荧光强度、双光子吸收截面随粘度的增加而发生明显变化，显示了很宽的溶剂生色范围、大的双光子吸收截面和超大斯托克斯位移，大大提高了检测灵敏度、成像清晰度、灵敏度与横纵向分辨率，以及检测的准确度；细胞显微成像实验表明其在细胞或组织中具有良好的生色范围和吸收效果，可以很好的检测和反映出细胞粘度的变化情况，且本身对细胞没有毒副作用。在生物、医药领域中具有极大的应用价值。
• Diels−Alder Trapping of Photochemically Generated <i>o</i>-Quinodimethane Intermediates:  An Alternative Route to Photocured Polymer Film Development
  作者：Daniel S. Tyson、Faysal Ilhan、Mary Ann B. Meador、Dee Dee Smith、Daniel A. Scheiman、Michael A. Meador

  DOI：10.1021/ma048291+

  日期：2005.5.1

  Photolysis of o-methylphenyl ketones generates o-quinodimethane intermediates that can be trapped in situ by dienophiles through Diels−Alder cycloadditions. This well-known photochemical process is applied to a series of six new photoreactive monomers containing bis(o-methylphenyl ketone) functionalities combined with diacrylate and triacrylate esters for the development of acrylic ester copolymer

  邻甲基苯甲酮的光解会生成邻喹啉甲烷中间体，该中间体可以被亲二烯体通过Diels-Alder环加成反应原位捕获。此众所周知的光化学过程被应用于一系列六种含有双（邻甲基苯基酮）官能团与二丙烯酸酯和三丙烯酸酯结合的新型光反应性单体，用于开发丙烯酸酯共聚物共混物。双（邻-甲基苯基酮）和丙烯酸酯的环己酮溶液的辐照产生聚合物薄膜。固态13 C NMR数据表明bis（o-甲基苯基酮），取决于实验条件，得到所需的产物。进行DSC和TGA分析以确定玻璃化转变温度T g以及所得聚合物膜的分解开始T d。统计的“实验设计”方法用于系统地了解实验变量对聚合程度和最终聚合物性能的影响。
• Oxidative [1,2]-Brook Rearrangements Exploiting Single-Electron Transfer: Photoredox-Catalyzed Alkylations and Arylations
  作者：Yifan Deng、Qi Liu、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jacs.7b05165

  日期：2017.7.19

  Oxidative [1,2]-Brook rearrangements via hypervalent silicon intermediates induced by photoredox-catalyzed single-electron transfer have been achieved, permitting the formation of reactive radical species that can engage in alkylations and arylations.

  已经实现了通过光氧化还原催化的单电子转移诱导的高价硅中间体的氧化 [1,2]-布鲁克重排，允许形成可以参与烷基化和芳基化的反应性自由基物种。
• FLUORESCENT AROMATIC SENSORS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Meador Michael A.

  公开号：US20080242870A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Aromatic molecules that can be used as sensors are described. The aromatic sensors include a polycyclic aromatic hydrocarbon core with a five-membered imide rings fused to the core and at least two pendant aryl groups. The aromatic sensor molecules can detect target analytes or molecular strain as a result of changes in their fluorescence, in many cases with on-off behavior. Aromatic molecules that fluoresce at various frequencies can be prepared by altering the structure of the aromatic core or the substituents attached to it. The aromatic molecules can be used as sensors for various applications such as, for example, the detection of dangerous chemicals, biomedical diagnosis, and the detection of damage or strain in composite materials. Methods of preparing aromatic sensor molecules are also described.

  描述了可以用作传感器的芳香分子。这些芳香传感器包括一个多环芳烃核心，该核心上融合了一个五元咪唑环，并且至少有两个侧链芳基基团。这些芳香传感器分子可以通过它们的荧光变化来检测目标分析物或分子应变，许多情况下具有开关行为。可以通过改变芳香核心的结构或连接到其上的取代基来制备在不同频率下发出荧光的芳香分子。这些芳香分子可以用作各种应用的传感器，例如检测危险化学品、生物医学诊断以及复合材料中的损伤或应变的检测。还描述了制备芳香传感器分子的方法。

表征谱图