5-甲基-3-苯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 111864-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 5-甲基-3-苯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 5-Methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 111864-81-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: DGQHFTZGFHLXNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.5 °C
• 沸点：
  308.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-苯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 在 2,5-二氰基甲苯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以29%的产率得到5-甲基-3-苯基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氰基苯衍生物的制备及感光剂取代基对光致电子转移反应的影响

  摘要：

  取代的 1,4-二氰基苯被制备为电子接受光敏剂。一些光敏反应的效率受 1,4-二氰基苯取代基的显着影响。与使用 1,4-二氰基苯本身相比，使用单或二甲基二氰基苯的反应进行得更快。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.1119
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 5-甲基-3-苯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Kippe, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 4002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Benzyne with Styrene Oxide: Insertion of Arynes into a C-O Bond of Epoxides
  作者：Diego Peña、Sandra Beltrán-Rodil、Enrique Guitián

  DOI：10.1055/s-2007-977460

  日期：——

  Benzyne inserts into one of the C-O bonds of styrene -oxide to form a dihydrobenzofuran as the major product together with five other reaction products. A detailed study of the reaction mixture clarified an intriguing forty-year-old personal communication from Stiles and Haag.

  Benzyne 插入到氧化苯乙烯的 CO 键之一中，与其他五种反应产物一起形成二氢苯并呋喃作为主要产物。对反应混合物的详细研究澄清了来自 Stiles 和 Haag 的有趣的 40 年前个人交流。
• Substituent Effect of 1,4-Benzenedicarbonitriles as Sensitizers on the Photoinduced Electron Transfer Reactions in Alcohol
  作者：Masanori Suzuki、Taketo Ikeno、Kazuhiko Osoda、Koichi Narasaka、Tomoyoshi Suenobu、Shunichi Fukuzumi、Akito Ishida

  DOI：10.1246/bcsj.70.2269

  日期：1997.9

  In the photosensitized electron transfer reaction of 6,6-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane in methanol (MeOH), the quantum yield is increased by the use of 2-methylbenzene-1,4-dicarbonitrile (2-methyl-BDC) or 2,5-dimethylbenzene-1,4-dicarbonitrile (2,5-dimethyl-BDC) as compared to that by the use of 1,4-benzenedicarbonitrile (BDC), though the excited methyl-substituted BDCs have lower reduction potentials than the excited BDC. Detailed study on this substituent effect reveals that the electron transfer between MeOH and the excited BDC occurs to some extent. By the use of methylated BDCs, electron transfer between the excited sensitizers and MeOH is suppressed enough due to its lower reduction potential. Some typical photoinduced electron transfer reactions in alcohol proceed more efficiently by the use of 2-methyl-BDC or 2,5-dimethyl-BDC instead of BDC.

  在甲醇（MeOH）中，6,6-二苯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷的光敏电子转移反应中，与使用1,4-苯二甲腈（BDC）相比，使用2-甲基苯-1,4-二甲腈（2-甲基-BDC）或2,5-二甲基苯-1,4-二甲腈（2,5-二甲基-BDC）能够提高量子产率，尽管甲基取代的BDC的激发态具有比BDC更低的还原电位。对这种取代基效应的详细研究表明，MeOH与激发态BDC之间存在一定程度的电子转移。由于其较低的还原电位，使用甲基化的BDC能够充分抑制激发态敏化剂与MeOH之间的电子转移。在醇类中，一些典型的光诱导电子转移反应通过使用2-甲基-BDC或2,5-二甲基-BDC而不是BDC来更有效地进行。
• Arnold, Donald R.; Fahie, Brian J.; Lamont, Laurie J., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2734 - 2743
  作者：Arnold, Donald R.、Fahie, Brian J.、Lamont, Laurie J.、Wierzchowski, Jacek、Young, Kent M.

  DOI：——

  日期：——
• Stoermer; Kippe, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 4002
  作者：Stoermer、Kippe

  DOI：——

  日期：——
• ARNOLD, DONALD R.;FAHIE, BRIAN J.;LAMONT, LAURIE J.;WIERZCHOWSKI, JACEK;Y+, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 12, 2734-2743
  作者：ARNOLD, DONALD R.、FAHIE, BRIAN J.、LAMONT, LAURIE J.、WIERZCHOWSKI, JACEK、Y+

  DOI：——

  日期：——