4-chloro-3-trifluoromethylbenzenesulfonyl hydrazide | 1155515-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-trifluoromethylbenzenesulfonyl hydrazide
• 英文别名: 4-Chloro-3-trifluoromethyl-benZenesulfonyl hydraZide；4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 1155515-90-4
• 化学式: C₇H₆ClF₃N₂O₂S
• mdl: MFCD12181329
• 分子量: 274.651
• InChiKey: HACHWBSPMDTJHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  365.8±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-trifluoromethylbenzenesulfonyl hydrazide 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-4-(4-methylphenyl)-6-(trifluoromethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛 N-磺酰腙与 Hexahydro-1,3,5-triazines 的无金属 [2 + 1 + 3] 环加成生成三氟甲基化 2,3,4,5-Tetrahydro-1,2,4-triazines

  摘要：

  描述了三氟乙醛N-磺酰腙和六氢-1,3,5-三嗪的无过渡金属 [2 + 1 + 3] 环加成反应。这种操作简单的方案提供了多种三氟甲基化 2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪的一般合成，产率 81-97%，底物范围广泛，包括芳基、苄基和烷基六氢-1 ,3,5-三嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02810
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-(三氟甲基)苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-3-trifluoromethylbenzenesulfonyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Base-mediated tandem sulfonylation and oximation of alkenes in water

  摘要：

  烯烃的碱介导的双官能团化反应在无金属条件下在水中进行，用于合成α-磺酰乙酮肟。该反应具有广泛的底物范围和易得的起始物质，可以高产率地得到所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c7gc03051g

文献信息

• 一种苯磺酰肼类衍生物与三乙胺无金属催化 合成苯磺酰烯胺类化合物的方法
  申请人：湖南农业大学

  公开号：CN109438299B

  公开（公告）日：2020-11-03

  一种苯磺酰肼类衍生物与三乙胺无金属催化合成苯磺酰烯胺类化合物的方法，该方法是在空气环境下，以苯磺酰肼类衍生物与三乙胺为底物，含碘化合物作为催化剂，以叔丁基过氧化氢为氧化剂，在溶剂中120℃左右发生C‑S键偶联反应，生成苯磺酰烯胺类化合物。本方法所使用的催化剂简单易得，在空气中稳定，回收简单且无污染，本发明在药物合成及工业生产中都具有广阔的应用前景。
• Direct Synthesis of Benzo[<i>f</i>]indazoles from Sulfonyl Hydrazines and 1,3-Enynes by Copper-Catalyzed Annulation
  作者：Biao Yao、Tao Miao、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03564

  日期：2019.1.4

  A novel and efficient strategy for the direct synthesis of benzo[f]indazoles via copper-catalyzed cascade reaction of sulfonyl hydrazides with 1,3-enynes under mild conditions has been developed. This method achieves the formation of two C–N bonds and one C–C bond in one pot, providing a series of benzo[f]indazoles in moderate to good yields with good functional group tolerance and remarkable regioselectivity

  提出了一种在温和条件下通过磺酰肼与1,3-烯炔的铜催化级联反应直接合成苯并[ f ]吲唑的新颖有效策略。此方法可在一锅中形成两个C–N键和一个C–C键，从而以中等至良好的收率提供了一系列苯并[ f ]吲唑，并具有良好的官能团耐受性和显着的区域选择性。
• TBN-mediated regio- and stereoselective sulfonylation &amp; oximation (oximosulfonylation) of alkynes with sulfonyl hydrazines in EtOH/H₂O
  作者：Bin Wang、Zicong Yan、Liyan Liu、Jiawei Wang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c8gc02708k

  日期：——

  A difunctionalization of alkynes cascade reaction was developed to generate α-sulfonylethanone oximes in environmentally benign EtOH/H₂O.

  炔烃的双官能团化级联反应被开发出来，在环境友好的EtOH/H₂O中生成α-磺酰乙酮肟。
• Copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with arylsulfonohydrazides: synthesis of sulfonated oxindoles
  作者：Qingshan Tian、Ping He、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1039/c4ob01231c

  日期：——

  A copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with sulfonylhydrazides through a tandem radical process was developed. This methodology provided an alternative strategy for the synthesis of sulfonated oxindoles by forming C–S, C–N and C–C bonds in a single operation.

  铜催化的通过串联自由基过程，N-芳磺酰基-丙烯酰胺与磺酰肼的芳基磺酰化反应被开发出来。这一方法学为通过单一操作形成C–S、C–N和C–C键，从而合成磺化吲哚酮提供了替代策略。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Regioselective Sulfonylation of Alkenes Assisted by Oximes via [1,5]-H Migration
  作者：Shichao Yang、Lei Wang、Lulu Wang、Hongji Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02646

  日期：2020.1.17

  We herein report a visible-light photoredox-catalyzed regioselective sulfonylation of alkenes with sulfonyl hydrazides assisted by oximes at room temperature, which affords a variety of sulfones in good yields. The initial mechanistic experiments demonstrate that the hydroxyl group within oximes plays a crucial role in this sulfonylation.