caldoramide | 1961308-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: caldoramide
• 英文别名: Caldoramide；(2S)-N-[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[(2S)-2-benzyl-3-methoxy-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-2-[[(2S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-N,3-dimethylbutanamide
• CAS: 1961308-67-7
• 化学式: C₃₇H₅₉N₅O₆
• 分子量: 669.905
• InChiKey: MQACVRQXFMGXAV-VAJPBVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caldoramide 在 臭氧 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 L-缬氨酸 、 N-甲基-L-缬氨酸 、 N,N-二甲基-L-缬氨酸 、 N-甲基-L-异亮氨酸 、 L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Caldoramide，一种来自海洋蓝藻Caldora penicillata的修饰五肽

  摘要：

  描述了一种新的线性五肽，降钙酰胺（5），从佛罗里达州的海洋蓝藻Caldora penicillata的分离，结构测定和生物学活性。Caldoramide（5）与belamide A（4），dolastatin 10（1）和dolastatin 15（2）具有结构相似性。我们针对反对父母HCT116结肠直肠癌细胞和缺乏致癌性KRAS或缺氧诱导因子1α（HIF-1α）和2α（HIF-2α）的同基因细胞分析了caldoramide。与相应的敲除细胞相比，Caldoramide（5）对同时含有致癌性KRAS和HIF的细胞表现出不同的细胞毒性。LCMS重复表明存在降钙酰胺（5）在青霉菌样品的子集中。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00203
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 caldoramide
  参考文献：
  名称：

  全合成修饰的五肽，钙酰胺

  摘要：

  描述了从海洋蓝藻青霉（Caldora penicillate）的改性五肽，钙酰胺（一种细胞毒性的线性五肽）的全合成。该路线的显着特征包括有效制备三个关键片段，并通过顺序的酰胺偶联最终组装成天然产物。发现合成化合物的光谱数据与分离的天然产物的光谱数据相比较。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.045

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of the proposed structure of caldoramide, an N-peptidyltetramate from the cyanobacterium Caldora penicillata
  作者：Anja Wunder、Matthias Rothemund、Rainer Schobert

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.004

  日期：2018.9

  The structure proposed in the literature for caldoramide, a formal pentapeptide metabolite of the marine cyanobacterium Caldora penicillata, was synthesised in 12 steps and 16% yield (longest linear sequence from isoleucine) following the strategy of a stepwise consecutive extension of an N-oligopeptidyl chain on a tetramate anchor. The synthetic product differed from the natural isolate in optical rotation, some NMR data, and cytotoxicities. Its antiproliferative effect on three human cancer cell lines was distinctly lower than that of related dolastatin 10 and belamide A. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.