N-乙基-N-甲基乙酰胺 | 38806-26-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙基-N-甲基乙酰胺
• 英文名称: N-ethyl-N-methylacetamide
• CAS: 38806-26-7
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: MGDNHIJGIWHQBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-N-甲基乙酰胺 在 PS₅ 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Ethyl,N-methylthioacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙基、N-甲基硫代酰胺的内旋转势垒和构象稳定性的气相 1H NMR 研究

  摘要：

  表征气态 N-乙基、N-甲基硫代甲酰胺 (EMSF)、N-乙基、N-甲基硫代乙酰胺 (EMSA) 和 N-乙基、N-甲基三氟硫代乙酰胺 (EMSTFA) 的内部旋转的动力学参数和构象平衡常数由交换加宽确定1H 核磁共振谱。EMSF、EMSA 和 EMSTFA 的 ΔG⧧298 值（以 kcal mol-1 为单位）分别为 22.6 (0.1)、17.8 (0.1) 和 17.2(0.1)。构象吉布斯自由能差 ΔG° (ΔG° = G° (与亚硫酰硫同步的甲基) - G° (与亚硫酰硫反的甲基))，单位为 cal mol-1，为 -123 (24), 56 ( EMSF、EMSA 和 EMSTFA 分别为 9) 和 96 (13)。将这些结果与溶液相值和相应的草酰酰胺进行比较。

  DOI：

  10.1021/jp001297q
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲胺 在 水 、 氧气 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-乙基-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  表面配体增强了负载型金纳米粒子对胺到酰胺的有氧α-氧化的催化活性

  摘要：

  胺在水中的催化有氧α-氧化是目前酰胺合成方法的原子经济和绿色替代方案。该反应使用 O 2作为终端氧化剂，避免了危险的反应物，并产生了水作为唯一的副产物。在这里，我们报道了二氧化硅负载的金纳米粒子对胺的有氧α-氧化的催化活性可以通过将吡啶基配体束缚在载体上来提高。相反，在材料上固定硫醇基团产生的活性可与裸二氧化硅上负载的金相媲美。我们的研究表明，配体影响金纳米粒子的电子特性，从而决定了它们在胺底物中激活 O 2和介导 C-H 裂解的能力。反应可能通过以下方式进行通过从富电子金属到轨道的回馈实现Au催化的β-氢化物消除。O 2也在富含电子的 Au 上被激活，作为清除剂从金属表面去除 H 并再生活性位点。对催化转化的机理理解导致了一种在胺的 N 原子上形成 C-C 键 α 的新方法。

  DOI：

  10.1039/d1cy02121d

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING SECONDARY AMIDES BY CARBONYLATION OF A CORRESPONDING TERTIARY AMINE
  申请人：SRASRA Mondher

  公开号：US20100130785A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to a process for preparing secondary amides with good selectivity by carbonylating a corresponding tertiary amine with carbon monoxide in a reaction mixture in the presence of a metal catalyst and in the presence of a halogen containing promoter. The metal catalyst comprises palladium. A same or even a much better catalytic activity can be obtained with palladium than with the much more expensive rhodium, especially when the palladium is used in a low concentration. Moreover, also a good selectivity can be achieved.

  本发明涉及一种在反应混合物中，在金属催化剂和卤素含量促进剂的存在下，通过将相应的三级胺与一氧化碳羰化来制备具有良好选择性的二级酰胺的方法。金属催化剂包括钯。与昂贵得多的铑相比，使用钯可以获得相同甚至更好的催化活性，特别是当钯以低浓度使用时。此外，也可以实现良好的选择性。
• Carbonylation of quaternary ammonium salts to tertiary amides using NaCo(CO)4 catalyst
  作者：Yizhu Lei、Rui Zhang、Qing Wu、Hui Mei、Bo Xiao、Guangxing Li

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.10.014

  日期：2014.1

  the catalytic carbonylation of quaternary ammonium salts under anhydrous condition. Quaternary ammonium salts, a kind of versatile reagents that were widely used in organometallic chemistry, can be carbonylated to tertiary amides by an in situ prepared NaCo(CO)4 catalyst. It was found that the counterions (Cl−, Br−, I−, OTf−) in the quaternary ammonium salts played a significant role in the reaction

  我们在这里报道了在无水条件下季铵盐的催化羰基化反应。季铵盐是一种广泛用于有机金属化学的通用试剂，可通过原位制备的NaCo（CO）4催化剂羰基化为叔酰胺。结果发现，该抗衡离子（CL - ，溴- ，我- ，光学传递函数- ）在季铵盐中的反应中发挥了作用显著和碘化四甲基铵可以给的高产率（96％）Ñ，Ñ-仅含0.5摩尔％钴催化剂的-二甲基乙酰胺（DMAc）。在最佳条件下，其他几种季铵碘化物也以中等至极好的收率被羰基化为相应的叔酰胺。显然，这些结果也使我们特别理解，Me 4 NI和其他季铵盐在羰基化反应中可能被羰基化为叔酰胺，在大多数情况下它们被用作促进剂或溶剂。考虑到高活性和中等至优异的选择性，该方法可能是合成某些叔酰胺的潜在方法。此外，详细讨论了CN键的裂解机理和可能的催化中间体。
• Amidoalkylation of Sulfonylheteroarenes with Alkylamides through a Radical Chain Mechanism
  作者：Yuko Ikeda、Yuko Matsukawa、Kyohei Yonekura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.202001457

  日期：2021.2.5

  The direct α‐heteroarylation of alkylamides through a radical chain mechanism involving homolytic aromatic substitution (HAS) was accomplished using methanesulfonylheteroarenes and t‐BuON=NOt‐Bu as arylating reagents and a tert‐butoxy radical precursor, respectively.

  烷基酰胺的直接α-杂芳基化通过自由基链机理涉及均裂芳族取代（HAS）使用methanesulfonylheteroarenes并完成吨-BuON = NO吨作为芳基化试剂和一个-Bu叔丁氧基自由基前体，分别。
• Direct C C coupling of indoles with alkylamides via oxidative C H functionalization using Fe3O(BDC)3 as a productive heterogeneous catalyst
  作者：Son H. Doan、Khoa D. Nguyen、Phuc T. Huynh、Tung T. Nguyen、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.07.042

  日期：2016.11

  used a recyclable heterogeneous catalyst for the direct C C coupling of indoles with alkylamides via oxidative C H functionalization. The catalyst expressed higher catalytic efficiency for the direct C C coupling transformation than that of other MOFs and that of other homogeneous iron catalysts. The coupling of indoles with alkylamides could only continued to form indole derivatives in the presence of

  摘要 制备了金属-有机骨架Fe 3 O(BDC) 3 ，并使用可回收的多相催化剂通过氧化CH官能化将吲哚与烷基酰胺直接CC偶联。与其他 MOF 和其他均相铁催化剂相比，该催化剂对直接 CC 偶联转化的催化效率更高。吲哚与烷基酰胺的偶联只能在固体骨架催化剂存在下继续形成吲哚衍生物，如果有的话，提供浸出的活性铁物质是微不足道的。Fe-MOF催化剂可以多次重复用于通过直接CC偶联合成吲哚衍生物，而不会显着降低催化活性。据我们所知，
• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 15. The alkaline hydrolysis of N-methyl, N-phenyl and bicyclo lactams, penicillins and N-alkyl-N-methylacetamides
  作者：Keith Bowden、Keith Bromley

  DOI：10.1039/p29900002111

  日期：——

  suggest the detailed mechanisms. All the β-lactams appear to react with rate-determining addition of hydroxide anion; while the N-alkyl γ- and δ-lactams and N-alkyl-N-methylacetamides have rate-determining ring fission of the tetrahedral adduct, assisted by water-catalysis. The reactivity of penicillin in alkaline hydrolysis has been analysed by the studies of model compounds. These show that the increased

  已经在几个温度下测量了在水中或在二甲基亚砜水溶液中一系列N-甲基，N-苯基和双环内酰胺，青霉素和N-烷基-N-甲基乙酰胺的碱水解速率系数。在底物和碱中反应都是一级反应。反应性与底物的结构有关，特别是N-取代，环大小和稠环效应。反应性以及活化参数，动力学溶剂和溶剂同位素效应均被用来表明详细的机理。所有的β-内酰胺似乎都与决定加入氢氧根阴离子的反应。而N-烷基γ-和δ-内酰胺和N-烷基-N-甲基乙酰胺具有速率决定四面体加合物的环裂变，并借助水催化。青霉素在碱性水解中的反应性已通过模型化合物的研究进行了分析。这些表明，青霉素β-内酰胺环的增加的反应性是由稠合的环结构和酰氨基侧链的直接作用引起的。