4-氧代-3,4-二氢酞嗪-1-羧酸肼 | 61051-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氧代-3,4-二氢酞嗪-1-羧酸肼
• 英文名称: 4-oxo-3,4-dihydrophthalazine-1-carbohydrazide
• 英文别名: 4-oxo-3H-phthalazine-1-carbohydrazide
• CAS: 61051-67-0
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• mdl: MFCD00814179
• 分子量: 204.188
• InChiKey: GCZPFBAKQFXQER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  16.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-3,4-二氢酞嗪-1-羧酸肼 在 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2-[5-(4-oxo-3,4-dihydraphthalazin-1-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型酞菁酮衍生物的合成

  摘要：

  高苯二酸二甲酯与靛红缩合，得到意想不到的五元内酯3，而不是半酯1和δ-内酯2。用过量的水合肼处理化合物3，得到酞嗪酮碳酰肼4，它代表了一种合成酞嗪酮衍生物的新方法。用二硫化碳处理的碳酰肼4得到1,3,4-恶二唑衍生物5，该衍生物与氯代乙酸乙酯反应生成S-烷基化产物6。化合物3与2的结构比较使用hyperchem Professional（7）AM 1计算，X射线单晶结构和完整的光谱数据进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180264
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-1(2H)-phthalazinone 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 4-氧代-3,4-二氢酞嗪-1-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  Darapsky; Heinrichs, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2>146, p. 307,313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis and Anticancer Activity of Novel 4-Aminothieno[2,3-d]pyrimidines and Triazolothienopyrimidines
  作者：Fatma S. M. Abu El-Azm、Amira T. Ali、Mohamed H. Hekal

  DOI：10.1080/00304948.2019.1666635

  日期：2019.11.2

  biological activities. They are known to display multiple therapeutic properties, such as anti-inflammatory, antimicrobial, antiproliferative, antidiabetic and analgesic activities. They are structural analogs of biogenic purines and can be considered as potential nucleic acid antimetabolites. Consequently, preparation of thienopyrimidine derivatives with interesting biological activities has attracted

  噻吩并嘧啶在许多生物活动中起着重要作用。众所周知，它们具有多种治疗特性，例如抗炎、抗菌、抗增殖、抗糖尿病和镇痛活性。它们是生物嘌呤的结构类似物，可被视为潜在的核酸抗代谢物。因此，具有令人感兴趣的生物活性的噻吩并嘧啶衍生物的制备引起了特别关注，并且已经开发了多种用于合成噻吩并嘧啶的方法。合成 4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶的最常用方法包括在乙醇-水混合物中通过氢氧化钠对 2-(苯甲酰硫脲基)噻吩-3-腈进行热闭环，然后加入卤代烷。为了继续我们对合成生物活性杂环化合物的兴趣，我们设计了一种简单易行的关键反应物 2 合成方法。 四氢苯并 [b] 噻吩衍生物 A 与氯乙酰氯反应，通过改进的程序提供相应的 N-氯乙酰氨基衍生物 1 Sauter 等人。（方案1）。在回流的乙醇中用硫氰酸铵处理化合物 1，得到化合物 2 而不是 2-亚氨基-4-氧噻唑烷衍生物 3（方案 1）。在产品的红外光谱中，NH2
• New potential antitumor quinazolinones derived from dynamic 2-undecyl benzoxazinone: Synthesis and cytotoxic evaluation
  作者：Mohamed H. Hekal、Fatma S. M. Abu El-Azm

  DOI：10.1080/00397911.2018.1490433

  日期：2018.9.17

  class of cancer chemotherapeutic agents that show promising activity against different tumors, a new series of 6-iodo-2-undecylquinazolin-4(3H)-ones were prepared via reaction of 6-iodo-2-undecyl-4H-benzoxazin-4-one with nitrogen nucleophiles, namely, primary amines, 4-amino antipyrine, hydrazine hydrate, diamines, ethanol amine, and/or hydrazide derivatives and screened for their antitumor activity in

  摘要 由于喹唑啉及其衍生物被认为是一类对不同肿瘤显示出良好活性的新型癌症化疗药物，因此通过 6-iodo-2-undecylquinazolin-4(3H)-ones 的反应制备了一系列新的 6-iodo-2-undecylquinazolin-4(3H)-ones。 -iodo-2-undecyl-4H-benzoxazin-4-one 与氮亲核试剂，即伯胺、4-氨基安替比林、水合肼、二胺、乙醇胺和/或酰肼衍生物，并筛选了它们的体外抗肿瘤活性一组三个人类肿瘤细胞系，即；肝细胞癌（肝脏）HepG2、结肠癌 HCT-116 和乳腺 MCF-7。化合物 14、16 和 18 显示出显着的广谱抗肿瘤活性。所有化合物均通过 IR、MS 和 1H-NMR 光谱进行了充分表征。图形概要
• Synthesis, Spectral Characterization, and <i>In Vitro</i> Biological Evaluation of Some Novel Isoquinolinone‐based Heterocycles as Potential Antitumor Agents
  作者：Mohamed H. Hekal、Fatma S. M. Abu El‐Azm、Hanan A. Sallam

  DOI：10.1002/jhet.3448

  日期：2019.3

  elucidated by spectral methods (IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy). Some of the newly prepared compounds were tested in vitro against a panel of three human tumor cell lines, namely, hepatocellular carcinoma (liver) HepG2, colon cancer HCT‐116, and mammary gland breast MCF‐7. Also, they were tested as antioxidants. Some of the tested compounds showed very strong cytotoxic activity with respect

  从（Z）-4-（（（E）-3-苯基亚烯基）异苯并二氢呋喃-1,3-二酮4与不同的氮亲核试剂反应开始，制备了一系列新的N-取代的异喹啉-1,3-二酮衍生物。通过光谱方法（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）阐明了制备的化合物的指定结构。一些新制备的化合物在体外针对一组三种人类肿瘤细胞系进行了测试，分别是肝细胞癌（肝）HepG2，结肠癌HCT-116和乳腺乳腺癌MCF-7。此外，它们还被测试为抗氧化剂。相对于标准品，某些测试化合物显示出非常强的细胞毒活性。
• Synthesis and Spectral Characterisation of Some Phthalazinone Derivatives
  作者：Mahmoud R. Mahmoud、Wael S.I. Abou-Elmagd、Hamed A. Derbala、Mohamed H. Hekal

  DOI：10.3184/174751912x13274297624330

  日期：2012.2

  1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3-dioxoisoindolin-2-yl, 1H-pyrazol-4-yl, phthalazin-1(2H)one, 5H-2,3-benzodi-azepine-1,4-dione and pyridazine-1,4-dione derivatives were prepared via the reaction of the readily obtainable starting material 1-oxo-1,2-dihydrophthalazin-4-carbohydrazide with one carbon donor like phenyl isothiocyanate, phenyl isocyanate, triethylorthoformate, formic acid and

  1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3-dioxoisoindolin-2-yl, 1H-pyrazol-4-yl, phthalazin-1(2H)one, 5H-2,3-benzodi-azepine-1,4-dione 和 pyridazine-1,4-dione 衍生物是通过容易获得的原料 1-oxo-1,2-dihydrophthalazin-4-carbohydrazide 与一种碳供体如异硫氰酸苯酯、异氰酸苯酯、原甲酸三乙酯、甲酸和不同的亲电试剂如酸酐、色烯-1,3-二酮、氯乙酰氯、乙酸酐、亚芳基丙二腈、乙氧基亚甲基丙二腈和乙酰乙酸乙酯。
• SOLIMAN R.; MOKHTAR H., PHARMAZIE, 1979, 74, NO 7, 397-399
  作者：SOLIMAN R.、 MOKHTAR H.

  DOI：——

  日期：——