4-oxo-nona-2,5-diynoic acid ethyl ester | 311348-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-oxo-nona-2,5-diynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl-4,7-nonadiyn-6-on-8-oate；Ethyl 4-oxonona-2,5-diynoate
• CAS: 311348-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: AVGBOXIWWVDADU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-nona-2,5-diynoic acid ethyl ester 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到5-pent-1-ynyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The reactions of diacetylenic ketones with nitrogen nucleophiles; facile preparation of alkynyl substituted pyrimidines and pyrazoles

  摘要：

  通过二乙炔基酮与肼和酰胺的环化缩合反应，合成了含有炔基取代的嘧啶和吡唑化合物。

  DOI：

  10.1039/b108645f
• 作为产物：
  描述：

  己-2-炔-1-醛 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 正丁基锂 、 Oxone 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-oxo-nona-2,5-diynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二炔酮的实用路线及其在炔基取代的吡啶，嘧啶和吡唑的制备中的应用

  摘要：

  炔基取代的吡啶，嘧啶和吡唑分别通过二炔酮与烯胺，am和肼的环缩合反应合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00244-8

文献信息

• Synthesis of Novel Unsymmetrical and Symmetrical Diacetylenic Ketones
  作者：Baldwin、Pritchard、Rathmell

  DOI：10.1080/00397910008086940

  日期：2000.11

  A convenient and efficient method for the preparation of unsymmetrical and symmetrical diacetylenic ketones bearing a carboxylate group.
• The reactions of diacetylenic ketones with nitrogen nucleophiles; facile preparation of alkynyl substituted pyrimidines and pyrazoles
  作者：Jack E. Baldwin、Gareth J. Pritchard、Richard E. Rathmell

  DOI：10.1039/b108645f

  日期：2001.11.15

  Alkynyl substituted pyrimidines and pyrazoles have been synthesized by cyclocondensations of diacetylenic ketones with amidines and hydrazines.

  通过二乙炔基酮与肼和酰胺的环化缩合反应，合成了含有炔基取代的嘧啶和吡唑化合物。
• Practical routes to diacetylenic ketones and their application for the preparation of alkynyl substituted pyridines, pyrimidines and pyrazoles
  作者：Mauro F.A Adamo、Robert M Adlington、Jack E Baldwin、Gareth J Pritchard、Richard E Rathmell

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00244-8

  日期：2003.3

  Alkynyl substituted pyridines, pyrimidines and pyrazoles have been synthesised by cyclocondensations of diacetylenic ketones with enamines, amidines and hydrazines, respectively.

  炔基取代的吡啶，嘧啶和吡唑分别通过二炔酮与烯胺，am和肼的环缩合反应合成。