4-甲基苯基二氯乙酸酯 | 18133-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-甲基苯基二氯乙酸酯
• 英文名称: 4-methylphenyl dichloroacetate
• 英文别名: 4-(dichloroacetoxy)toluene；dichloro-acetic acid p-tolyl ester；Dichlor-essigsaeure-p-tolylester；p-Tolyl-dichloracetat；(4-methylphenyl) 2,2-dichloroacetate
• CAS: 18133-58-9
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: QWSKTKPSTHOFMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯基二氯乙酸酯 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 二氯乙酸 、 对甲酚
  参考文献：
  名称：

  Correlation analysis of carbonyl carbon 13C NMR chemical shifts, IR absorption frequencies and rate coefficients of nucleophilic acyl substitutions. A novel explanation for the substituent dependence of reactivity

  摘要：

  对几种系列芳基和酰基取代芳基乙酸酯或烷基苯甲酸酯的亲核酰基取代率系数、羧酸基碳13C NMR化学位移值和ν(CO)频率进行了研究。酰基或芳基取代基的吸电子性增强会导致反应速率加快、13C NMR化学位移上移以及CO伸展频率增加。在log k与δC(CO)的图谱中观察到良好的相关性。反应速率随着CO碳上的电子密度增加而增加（由13C NMR位移证明），这与之前认为吸电子性取代基会增加羰基碳的亲电性的观点相矛盾。现在，反应速率的增加归因于吸电子性取代基导致的酯基基态共振稳定性的降低。log k与δC(CO)的相关性被作为评估速率系数的实用方法，特别是对于不能使用哈米特类型相关性的化合物。

  DOI：

  10.1039/a900189a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-dichloro-1-ethoxy-ethene 在 氯 作用下， 生成 4-甲基苯基二氯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Crompton; Triffit, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CuCl/bpy-promoted unusual Z-stereoselective synthesis of trichloroacetic acid phenyl ester for Hirshfeld surface analysis and DFT study
  作者：Ram Kumar Tittal、Ram Nath Ram、Ayushi Nirwan、Vikas D. Ghule、Satish Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.018

  日期：2019.6

  for ATRA/ATRC, 1,2-rearrangement/fragmentation or simple 1,2-H shift respectively, in a reaction of trichloro-acetic acid phenyl ester with 2 mol equiv CuCl/bpy in reflux DCE or benzene under inert N2 condition resulted to stereoselective synthesis of Z-2,3-dichloro-but-2-enedioic acid diphenyl ester and/or formation of reductive de-chlorination side product. The Z-stereochemistry of the product was

  摘要 三氯甲酯不含适当取代的 CC 键、任何离去基团或在基团 β 位上的 H 原子，这些在其他情况下已知为 ATRA/ATRC、1,2-重排/断裂或简单的 1,2-在惰性 N2 条件下，三氯乙酸苯酯与 2 mol equiv CuCl/bpy 在回流 DCE 或苯中反应，分别发生 H 位移，导致立体选择性合成 Z-2,3-二氯-丁-2-烯二酸二苯酯和/或还原性脱氯副产物的形成。产物的 Z-立体化学通过在 P21/c 对称元素的单斜晶系中结晶的 Z-2,3-二氯-丁-2-烯二酸二萘-1-基酯的 X 射线衍射光谱证实。实验建立的 Z-2 结构的 Hirshfeld 表面分析，3-二氯-丁-2-烯二酸二苯酯揭示了显示氢键和短接触的分子间相互作用。立体化学也使用密度泛函理论在 B3LYP/6-311G(d,p) 理论水平进行计算解释。计算了分子表面上的静电势之间的计算能量、能隙和平衡，这揭示了不太稳定的
• Dérivés hétérocycliques N-substitués, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0519831A1

  公开（公告）日：1992-12-23

  L'invention a pour objet des composés de formule dans laquelle : R₁ et R₂ représentent chacun indépendamment un alkyle en C₁-C₆, un cycloalkyle en C₃-C₇ un phényle, un phénylalkyle, lesdits groupes alkyle, phényle et phénylalkyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ou par un groupe choisi parmi un perfluoroalkyle en C₁-C₄, un hydroxyle, un alcoxy en C₁-C₄ ; ou R₁ et R₂ ensemble forment un groupe de formule =CR′₁R′₂, dans laquelle R′₁ représente l'hydrogène, un alkyle en C₁-C₄ ou un phényle, et R′₂ représente un alkyle en C₁-C₄ ou un phényle ; ou encore R₁ et R₂ liés ensemble représentent, soit un groupe de formule -(CH₂)n-, soit un groupe de formule -(CH₂)pY(CH₂)q-, dans lequel Y est, soit un atome d'oxygène, soit un atome de soufre, soit un groupe CH substitué par un groupe alkyle en C₁-C₄ un phényle ou un phénylalkyle, soit un groupe N-R₅ dans lequel R₅ représente un hydrogène, un alkyle, un phénylalkyle, un alkylcarbonyle en C₁-C₄, un halogénoalkylcarbonyle en C₁-C₄, un polyhalogénoalkylcarbonyle en C₁-C₄, un benzoyle, un alpha aminoacyle ou un groupe N-protecteur, ou R₁ et R₂ liés ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés constituent un indane ou un adamantane ; R₃ représente un hydrogène, un alkyle en C₁-C₆, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ; un alcényle en C₂-C₆ ; un cycloalkyle en C₃-C₇ ; un phényle ; un phénylalkyle dans lequel l'alkyle est en C₁-C₃ ; un phénylalcényle dans lequel l'alcényle est en C₂-C₃, lesdits groupes phényles étant non substitués ou substitués une ou plusieurs fois par un atome d'halogène, un alkyle en C₁-C₄, un halogénoalkyle en C₁-C₄, un polyhalogénoalkyle en C₁-C₄, un hydroxyle ou un alcoxy en C₁-C₄; R₄ représente un groupement aromatique ; p + q = m; n est un nombre entier compris entre 2 et 11 ; m est un nombre entier compris entre 2 et 5 ; X représente un atome d'oxygène ou atome de soufre ; z et t sont nuls ou l'un est nul et l'autre représente 1 ; et leurs sels. Application : Médicaments utiles pour le traitement d'affections cardiovasculaires, d'affections du système nerveux central, du glaucome et de la rétinopathie diabétique.

  本发明涉及式化合物 其中： R₁ 和 R₂ 各自独立地代表 C₁-C₆ 烷基、C₃-C₇ 环烷基、苯基、苯基烷基，所述烷基、苯基和苯基烷基可选择被一个或多个卤素原子或被选自 C₁-C₄ 全氟烷基、羟基、C₁-C₄ 烷氧基 ； 或 R₁ 和 R₂ 共同组成式 =CR′₁R′₂ 的基团，其中 R′₁ 代表氢、C₁-C₄ 烷基或苯基，R′₂ 代表 C₁-C₄ 烷基或苯基； 或 R₁ 和 R₂ 连接在一起代表式-(CH₂)n-的基团，或式-(CH₂)pY(CH₂)q-的基团，其中 Y 是氧原子、或硫原子，或被 C₁-C₄ 烷基、苯基或苯基烷基取代的 CH 基团，或 N-R₅ 基团，其中 R₅ 代表氢、烷基、苯基烷基、C₁-C₄ 烷基羰基、C₁-C₄ 卤代烷基羰基、C₁-C₄ 多卤代烷基羰基、苯甲酰基、α-氨基酰基或 N-保护基团，或 R₁ 和 R₂ 与它们所键合的碳原子一起构成茚满或金刚烷； R₃ 代表氢、C₁-C₆ 烷基，可选择被一个或多个卤原子取代；C₂-C₆ 烯基；C₃-C₇ 环烷基；苯基；苯基烷基，其中烷基为 C₁-C₃ ；苯基烷基，其中烯基为 C₂-C₃，所述苯基未被取代或被一个或多个卤原子取代、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄多卤代烷基、羟基或 C₁-C₄烷氧基； R₄ 代表芳香基团； p + q = m； n 是 2 到 11 之间的整数； m 是 2 至 5 之间的整数； X 代表氧原子或硫原子； z 和 t 为零，或一个为零，另一个为 1； 及其盐类。 应用：用于治疗心血管疾病、中枢神经系统疾病、青光眼和糖尿病视网膜病变的药物。
• DE2039529
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Selectivity of the aromatic plumbylation reaction
  作者：Leon M. Stock、Terry L. Wright

  DOI：10.1021/jo01311a019

  日期：1980.11