4-羟基苯乙酰肼 | 20277-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基苯乙酰肼
• 中文别名: (4-羟基苯基)-乙酸肼
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)acetohydrazide
• 英文别名: 4-hydroxyphenylacetyl hydrazine；4-hydroxyphenylacetyl hydrazide；(4-hydroxyphenyl)acetic acid hydrazide
• CAS: 20277-02-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01922174
• 分子量: 166.18
• InChiKey: YJKVPKGOZNHONU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  455.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯乙酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.33h， 生成 2-(4-hydroxybenzyl)-5-thioxo-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  A structure–activity relationship study of 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5,7-dione and its 5-thioxo analogues on anti-thymidine phosphorylase and associated anti-angiogenic activities

  摘要：

  Thirty-three 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5,7-dione and its 5-thioxo analogues were designed and synthesized which contained different substituents at meta- and/or para-positions of 2-phenyl or 2-benzyl ring attached to the fused ring structure. The preliminary pharmacological evaluation demonstrated that the 5-thioxo analogues of 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine exhibited a varying degree of inhibitory activity towards thymidine phosphorylase, comparable or better than reference compound, 7-Deazaxanthine (7-DX, 2) (IC50 value = 42.63 mu M). Moreover, compounds 5q and 6i displayed a mixed-type of inhibitory mechanism in the presence of variable concentrations of thymidine (dThd). In addition, selected compounds were found to have a noticeable inhibitory effect on the expression of angiogenesis markers, including VEGF and MMP-9 in MDA-MB-231 breast cancer cells. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.051
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-羟基苯乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural elucidation and bioevaluation of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione’s Schiff base derivatives

  摘要：

  在本研究中，通过微波辅助的亚胺形成合成了一系列十种三氮唑希夫碱衍生物6a–j，这些衍生物是通过将取代氨基三氮唑5与不同取代醛反应而得到的。所有合成的化合物对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性进行了评估。在6a–j系列中，化合物6a和6b被发现是高度有效的酪氨酸酶抑制剂，IC50值分别为10.09 ± 1.03和6.23 ± 0.85 µM，甚至高于参考抑制剂曲酸（IC50 = 16.6 ± 2.8 µM）。化合物6e和6f的IC50值分别为20.27 ± 2.78和26.02 ± 4.14 µM，表现出与参考抑制剂相当的抑制活性，其余化合物对蘑菇酪氨酸酶具有中等抑制活性。最有效的化合物（6a，6b）被用于动力学和光学分析。通过Lineweaver–Burk图分析的抑制动力学显示，化合物6a和6b都是酪氨酸酶的非竞争性抑制剂，抑制常数值分别为0.023和0.022 mM。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0688-2

文献信息

• Combinatorial Synthesis of 3,5-Dimethylene Substituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Scott S. Woodard、Kevin D. Jerome

  DOI：10.2174/138620711794474033

  日期：2011.2.1

  Combinatorial cyclizations of imidates and hydrazides with methylene linked R groups, generated from the corresponding nitriles and carboxylic acids, respectively, provided a large library of 3,5-dimethylene substituted 1,2,4- trizoles.

  通过相应的腈和羧酸分别生成的带有亚甲基连接R基团的咪达特和酰肼进行组合环化反应，提供了大量3,5-二亚甲基取代的1,2,4-三唑库。
• Synthesis, Antibacterial and Antifungal Activity of 4-Substituted-5-Aryl-1,2,4-Triazoles
  作者：Katica Colanceska-Ragenovic、Vesna Dimova、Vlado Kakurinov、Dora Molnar、Aleksandra Buzarovska

  DOI：10.3390/61000815

  日期：——

  A few 4-allyl/amino-5-aryl-1,2,4-triazoles were synthesized and tested for antibacterial and antifungal effects against Escherichia coli, Bacillus subtilis, Salmonella enteritidis, Staphylococcus aureus, Aspergillus niger and Candida albicans. 4-Allyl-5-aryl-1,2,4-triazoles were obtained by the oxidative cyclization of the appropriate 1-substituted-4-allylthiosemicarbazides and 4-amino-5-aryl-1,2,4-triazoles were obtained by cyclization of the potassium salts of appropriately substituted dithiocarbazinic acids with hydrazine hydrate. The new synthesized compounds were characterized using IR, 1H- NMR, 13C-NMR and UV spectral data together with elemental analysis.

  合成了几种4-烯丙基/氨基-5-芳基-1,2,4-三唑并测试了它们对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、沙门氏菌、金黄色葡萄球菌、黑曲霉和白色念珠菌的抗菌和抗真菌效果。4-烯丙基-5-芳基-1,2,4-三唑通过适当的一取代-4-烯丙基缩氨基硫脲的氧化环合得到，而4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑通过适当取代的二硫代氨基甲酸钾盐与水合肼的环合反应得到。这些新合成的化合物通过IR、1H-NMR、13C-NMR和UV光谱数据以及元素分析进行了表征。
• Inhibitory Potential of New Phenolic Hydrazide-Hydrazones with a Decoy Substrate Fragment towards Laccase from a Phytopathogenic Fungus: SAR and Molecular Docking Studies
  作者：Halina Maniak、Michał Talma、Mirosław Giurg

  DOI：10.3390/ijms222212307

  日期：——

  from pathogenic fungi participates in both the delignification and neutralization of phytoantibiotics. Furthermore, it interferes with the hormone signaling in plants and catalyzes melanization. Infections of these pathogens contribute to loss in forestry, agriculture, and horticulture. As there is still a need to expand knowledge on efficient defense strategies against phytopathogenic fungi, the present

  来自病原真菌的漆酶参与植物抗生素的脱木素和中和。此外，它会干扰植物中的激素信号传导并催化黑化。这些病原体的感染导致林业、农业和园艺损失。由于仍然需要扩展针对植物病原真菌的有效防御策略的知识，本研究旨在揭示有关天然和类天然羧酸半合成衍生物抑制漆酶的分子机制的更多信息。一组衍生自羧酸的酰肼 - 腙，通常包括用作诱饵底物的富电子芳烃单元，合成并用来自花斑栓菌的漆酶进行测试. 标题抑制剂的经典合成以良好到几乎定量的产率进行。90% 的测试分子在K I = 8–233 µM范围内具有活性，并显示出不同类型的作用。如此大的抑制常数使酰肼-腙成为强漆酶抑制剂。支持实验数据的分子对接研究解释了所选衍生物与酶的相互作用。结果在开发新的潜在抗真菌剂方面很有希望，以减轻植物栽培、园艺和园艺部门的损害规模。
• [EN] TRIAZOLOTRIAZINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOTRIAZINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SUGEN INC

  公开号：WO2005010005A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to compounds of the Formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds modulate the activity of c-Met and are therefore expected to be useful in the prevention and treatment of c-Met related disorders such as cancer.

  本发明涉及式（I）的化合物及其药用可接受的盐。这些化合物调节c-Met的活性，因此预计在预防和治疗与c-Met相关的疾病，如癌症方面具有用途。
• Thermal properties and CT-DNA/BSA binding behavior of a binuclear Cu(II) complex with acylhydrazone containing naphthalene ring
  作者：Ming-Kun Yu、Xiang-Rong Liu、Jin-Wen Ren、Jing-Jing Liu、Zai-Wen Yang、Shun-Sheng Zhao

  DOI：10.1080/00958972.2018.1457145

  日期：2018.4.3

  Abstract A novel Cu(II) complex [Cu2L2(NO3)2] with 2-hydroxy-1-naphthaldehyde-(4’hydroxy)phenylacetyl hydrazone (C19H14N2O2·H2O, HL) was synthesized. The structure of [Cu2L2(NO3)2] was characterized by X-ray single-crystal diffraction and can be described as a distorted rectangular pyramid with binuclear coordination. IR, UV–vis and EPR spectra are used to discuss the structure of Cu(II) complex in different

  摘要 合成了一种新型的Cu(II)配合物[Cu2L2(NO3)2]与2-羟基-1-萘醛-(4'羟基)苯乙酰腙(C19H14N2O2·H2O,HL)。[Cu2L2(NO3)2]的结构通过X射线单晶衍射表征，可以描述为具有双核配位的扭曲矩形金字塔。IR、UV-vis 和 EPR 光谱用于讨论不同条件下 Cu(II) 配合物的结构。磁性由 EPR 光谱和磁化率研究确定，表明两个 Cu(II) 离子之间存在磁交换相互作用和弱反铁磁交换。化合物热分解的表观活化能(Ea)表明[Cu2L2(NO3)2]的热稳定性优于HL。化合物的 CT-DNA 结合行为由紫外-可见吸收和粘度测量确定，结果证实了与 CT-DNA 的嵌入结合模式。[Cu2L2(NO3)2]和HL的Kb分别为6.24(±0.12) × 106 M-1和3.09(±0.006) × 106 M-1，表明[Cu2L2(NO3)2]的结合能力CT-DNA