4-羟基苯乙酮肟 | 198712-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基苯乙酮肟
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one oxime
• 英文别名: 4-hydroxyacetophenone oxime；4'-Hydroxyacetophenone Oxime；4-[(E)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]phenol
• CAS: 198712-64-0
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: BVZSQTRWIYKUSF-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144°C
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯乙酮肟 在 manganese triacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  三乙酸锰介导肟的羰基化合物再生

  摘要：

  描述了一种通过用三乙酸锰处理将肟直接转化为醛和酮的新方法。三乙酸锰可以用作有效和温和的氧化剂，以高产率从肟中再生羰基化合物。在反应条件下可以容忍许多官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01688-2
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到4-羟基苯乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  铜催化亚胺氧基（C N–O ）和马来酰亚胺通过自由基加成合成肟醚

  摘要：

  已经实现了高效的Cu（II）催化的马来酰亚胺自由基加成。鉴定出的铜催化剂可通过裂解酮肟中的O-H键，然后将自由基添加到N-取代的马来酰亚胺中，从而形成肟自由基（N-O ）。通过EPR光谱和可变温度1 H NMR检测并确认了肟自由基（NO ）。简单的一锅反应可轻松制备中度到良好收率的各种肟醚加合物产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151188

文献信息

• Dichloroimidazolidinedione-Activated Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Yu Gao、Jingjing Liu、Zhenjiang Li、Tianfo Guo、Songquan Xu、Hui Zhu、Fulan Wei、Siming Chen、Hailemariam Gebru、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02983

  日期：2018.2.16

  A novel protocol for the activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available and economical geminal dichloroimidazolidinediones (DCIDs) on a substoichiometric scale (10 mol %) has been developed. A unique self-propagating mechanism for the substoichiometric dichloroimidazolidinedione-activated transformation was proposed and validated. The substrate scope of the developed protocol

  已经开发了一种新的方案，用于以亚化学计量级（10 mol％）利用容易获得且经济的双氯二咪唑烷二酮（DCID）激活贝克曼重排。提出并验证了亚化学计量的二氯咪唑烷二酮激活的转化的独特的自我传播机制。已开发的方案的底物范围已通过23个实例证明，其在短时间内（最多10-30分钟）具有良好至极佳的收率（最多90-98％），包括用于合成尼龙12单体和丙烯酸酯的底物。制备规模的复杂类固醇底物。
• Rhodium‐Catalysed [4+2] Annulation of Aromatic Oximes with Terminal Alkenes by C−H/N−O Functionalization towards 3,4‐Dihydroisoquinolines
  作者：Xu Zhang、Xuan‐Hui Ouyang、Yang Li、Bo Chen、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201900922

  日期：2019.11.5

  Rhodium (Rh)‐catalysed [4+2] annulation of aromatic oximes with common terminal alkenes for the synthesis of 3,4‐dihydroisoquinolines is presented. Through the cooperation of a Rh(III) catalyst and a catalytic amount of K2HPO4 base, the reaction enables the formation of two new bonds, a C(sp2)−C(sp3) bond and a C(sp3)−N bond, in a single reaction via functionalization of both the C−H and N−O bonds

  介绍了铑（Rh）催化的芳族肟与普通末端烯烃的[4 + 2]环化反应，用于合成3,4-二氢异喹啉。通过Rh（III）催化剂和催化量的K 2 HPO 4碱的协同作用，该反应能够形成两个新键，即C（sp 2）-C（sp 3）键和C（sp 3））-N键，在单个反应中通过C-H和N-O键的官能化，提供了一种实用的方法来生产3,4-二氢异喹啉，具有出色的选择性和出色的官能团相容性。
• A mild system for synthesis of aldoximes and ketoximes in the presence of N-hydroxyphthalimide in aqueous system
  作者：Xiaoying Jiang、Xiaohe Xu、Yuyan Lin、Yiyan Yan、Pingping Li、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.013

  日期：2018.10

  method for synthesis of oximes from aldehydes or ketones with N-hydroxyphthalimide or N-hydroxysuccinimide in water has been described. It is the first time to utilize NHPI as an oximation reagent to synthesize aldoximes and ketoximes from the corresponding organic carbonyl compounds without other reagents. The reaction tolerates various functional groups and affords the corresponding oximes in 76%–98% yields

  已经描述了在水中用N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺从醛或酮合成肟的有效方法。首次使用NHPI作为肟化试剂，无需其他试剂即可从相应的有机羰基化合物合成醛肟和酮肟。该反应可耐受各种官能团，并以76％–98％的收率提供相应的肟。副产物邻苯二甲酸可以从系统中回收。另外，该方法已经成功地应用于某些药理活性酰胺分子的前体的合成。
• An Electrochemical Beckmann Rearrangement: Traditional Reaction via Modern Radical Mechanism
  作者：Li Tang、Zhi‐Lv Wang、Yan‐Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1002/cssc.202001553

  日期：2020.9.18

  electrochemical Beckmann rearrangement, i. e. the direct electrolysis of ketoximes to amides, is presented for the first time. Using a constant current as the driving force, the reaction can be easily carried out under neutral conditions at room temperature. Based on a series of mechanistic studies, a novel radical Beckmann rearrangement mechanism is proposed. This electrochemical Beckmann rearrangement does

  摘要：很少研究电合成作为将杂原子引入碳骨架的潜在手段。在此，电化学贝克曼重排，即。e。首次介绍了酮肟的直接电解成酰胺。使用恒定电流作为驱动力，可以在室温下在中性条件下容易地进行反应。在一系列机理研究的基础上，提出了一种新颖的自由基贝克曼重排机理。这种电化学贝克曼重排不遵循经典贝克曼重排的反迁移规则。
• O-（N-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-酮肟醚衍生物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN109280025A

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明涉及一种新型O‑（N‑乙基‑2,5‑二羰基吡咯烷基）‑酮肟醚衍生物的制备方法。该化合物的结构式为：其中，R1为：苯基、取代苯基、苄基、噻吩基；R2为：苯基、C1‑C3烷基、苄基。本方法首次利用在醋酸铜的催化下，酮肟与N‑乙基顺丁烯二酰亚胺一锅法反应并得到了一系列新型O‑（N‑乙基‑2,5‑二羰基吡咯烷基）‑酮肟醚衍生物。本方法无需另外添加碱，反应的收率良好，这种新型的O‑（N‑乙基‑2,5‑二羰基吡咯烷基）‑酮肟醚衍生物在农药、医药和新材料等领域具有潜在的应用价值。