10-butyl-10-hydroxy-anthrone | 177979-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-butyl-10-hydroxy-anthrone
• 英文别名: 10-Butyl-10-hydroxy-anthron；10-Butyl-10-hydroxyanthracen-9-one
• CAS: 177979-76-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: RDJJXXFWVHBNSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-butyl-10-hydroxy-anthrone 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 10-bromo-10-(1-bromo-butyl)-anthrone
  参考文献：
  名称：

  Conjugated Systems. V. A 1,7-Shift of Hydrogen in the Conversion of Alkylidene Anthrones into Vinyl Anthranols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01226a033
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 蒽醌 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 10-butyl-10-hydroxy-anthrone
  参考文献：
  名称：

  Conjugated Systems. V. A 1,7-Shift of Hydrogen in the Conversion of Alkylidene Anthrones into Vinyl Anthranols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01226a033

文献信息

• Quinone Alkylation Using Organocadmium Reagents:  A General Synthesis of Quinols
  作者：Aaron Aponick、Jason D. McKinley、Jeffrey C. Raber、Carl T. Wigal

  DOI：10.1021/jo972300d

  日期：1998.4.1

  Reactions of p-benzoquinone with organocadmium reagents yield quinols, the result of quinone carbonyl monoalkylation. The reactions proceed in good yield and are devoid of bisaddition and hydroquinone byproducts. Quinone alkylations using this method show general applicability to p-benzoquinone as well as extended quinone systems using primary alkyl, secondary alkyl, and aryl reagents.

  对苯醌与有机镉试剂的反应生成喹诺醇，这是醌羰基单烷基化的结果。反应进行得很好，没有双加成和对苯二酚副产物。使用该方法的醌烷基化显示出对对苯醌以及使用伯烷基，仲烷基和芳基试剂的扩展醌体系的普遍适用性。
• Competition between nucleophilic addition and electron-transfer process in the reaction of 9-diazo-10-anthrone with grignard reagents
  作者：Paolo Bruni、Patricia Carloni、Carla Conti、Elisabetta Giorgini、Lucedio Greci、Marco Iacussi、Pierluigi Stipa、Giorgio Tosi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00291-8

  日期：1996.5

  decrease as the oxidation potentials (Eox) of the Grignards decrease: at the same time additional compounds, formed through a radical mechanism, are obtained in higher yields. The reaction has been interpreted as a competition between single electron transfer (SET) and nucleophilic attack, which occur with ratios varying with the oxidation potentials of the Grignard reagents E'vidences for the SET pathway

  9-重氮-10-蒽酮与RMgX（R = Me，Et，Bu n，5-己烯基，Pr i，苄基，Bu t）反应，基本生成9-烷基偶氮-10-羟基衍生物，将其分离为互变异构醌结构为9,10-蒽醌的烷基hydr。这些化合物的收率随着氧化电位的降低而降低（E ox）的格利雅（Grignards）含量降低：同时，通过自由基机理形成的其他化合物也得到了更高的收率。该反应已被解释为单电子转移（SET）与亲核攻击之间的竞争，这种竞争的比例随格氏试剂的氧化电势而变化。E'的证据表明，SET途径的存在是在存在2的条件下进行的实验，2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）作为C中心自由基的清除剂。
• US4188224A
  申请人：——

  公开号：US4188224A

  公开（公告）日：1980-02-12
• Conjugated Systems. V. A 1,7-Shift of Hydrogen in the Conversion of Alkylidene Anthrones into Vinyl Anthranols¹
  作者：Percy L. Julian、Wayne Cole、Edwin W. Meyer

  DOI：10.1021/ja01226a033

  日期：1945.10