2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2R,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexanoate | 96607-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2R,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexanoate
• CAS: 96607-63-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₁₄
• 分子量: 455.373
• InChiKey: JXPDCZLJOSMENT-CQQUTPOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  857.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.15
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  243.98
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 乳糖酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2R,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  生物材料介导的自然杀伤细胞的外源简易涂层可增强肝细胞癌的抗癌功效

  摘要：

  自然杀伤（NK）细胞对多种恶性癌细胞表现出良好的治疗效果。然而，由于对癌细胞的选择性不足，普通 NK 细胞的治疗效果相对较低。因此，为了增强NK细胞的靶向选择性和抗癌功效，我们合理设计了一种生物材料介导的离体表面工程技术，用于将癌症识别配体膜装饰到NK细胞上。我们设计的脂质缀合物生物材料包含三个主要功能部分：（1）用于细胞膜锚定的1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（DSPE）脂质，（2）用于细胞内渗透阻滞剂的聚乙二醇，以及（3）乳糖酸（LBA）用于癌症识别。该生物材料成功应用于 NK 细胞表面（LBA-NK），以增强识别和抗癌功能，特别是针对脱唾液酸糖蛋白受体（ASGPR）过表达的肝细胞癌。通过简单的涂层工艺实现了高效、均质的 NK 细胞表面编辑，同时保持了 NK 细胞的固有特性。LBA-NK 细胞表现出潜在的 ASGPR 介导的肿瘤细胞结合（通过 LBA-ASGPR 相互作用），从而显着增强对

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.3c00335

文献信息

• Mucoadjuvant properties of lipo- and glycoconjugated derivatives of oligochitosans
  作者：E.V. Svirshchevskaya、L.G. Alekseeva、P.D. Reshetov、N.N. Phomicheva、S.A. Parphenyuk、A.V. Ilyina、V.S. Zueva、S.A. Lopatin、A.N. Levov、V.P. Varlamov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.007

  日期：2009.5

  Chitosan, (1-4)-2-amino-2-deoxy-beta-D-glucan, is a deacetylated form of chitin, an abundant biodegradable, positively charged natural polysaccharide. Chitosan is used for antigen delivery through mucosal barrier due to its ability to disrupt tight junctions. Here we produced new water-soluble low-molecular weight chitosan (LMW-Chi) lipid derivatives and compared their ability to stimulate humoral response with the effect of unmodified LMW-Chi or its oligosaccharide derivatives. LMW-Chi effectively penetrated into macrophage-like, lymphoid and epithelial cells. it also stimulated in mice IgG production to model proteins delivered either by subcutaneous or intranasal routes. Adjuvant effect of chitosan derivatives was comparable to or lower than that of unmodified LMW-Chi. Thus, it is possible that adjuvant effect is induced by unmodified glucosamine units of chitosan. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Cell‐Specific Gene Transfection from a Gene‐Functionalized Poly( <scp>d,l</scp> ‐lactic acid) Substrate Fabricated by the Layer‐by‐Layer Assembly Technique
  作者：Kaiyong Cai、Yan Hu、Zhong Luo、Ting Kong、Min Lai、Xiaojing Sui、Yuanliang Wang、Li Yang、Linhong Deng

  DOI：10.1002/anie.200800412

  日期：2008.9.15