Heterocodein-3-acetat | 57093-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: Heterocodein-3-acetat
• 英文别名: 3-acetoxy-4,5α-epoxy-6α-methoxy-17-methyl-morphin-7-ene；[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] acetate
• CAS: 57093-46-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: BHQMNDDAIYTUPO-BKRJIHRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Heterocodein-3-acetat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 morphine 6-Methyl Ether
  参考文献：
  名称：

  Opioids and Efflux Transporters. Part 2: P-Glycoprotein Substrate Activity of 3- and 6-Substituted Morphine Analogs

  摘要：

  Continuing our studies investigating opioids with reduced P-glycoprotein (P-gp) substrate activity, a series of known 3- and 6-hydroxy, -methoxy, and -desoxymorphine analogs was synthesized and analyzed for Pgp substrate activity and opioid binding affinity. 6-Desoxymorphine (7) showed high affinity for opioid receptors and did not induce P-gp-mediated ATP hydrolysis. Additionally, 7 demonstrated morphine-like antinociceptive potency in mice, indicating this compound as an ideal lead to further evaluate the role of P-gp in opioid analgesic tolerance development.

  DOI：

  10.1021/jm701457j
• 作为产物：
  描述：

  吗啡 在 吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Heterocodein-3-acetat
  参考文献：
  名称：

  由可待因和吗啡合成蒂巴因和奥利巴韦恩。

  摘要：

  分别从可待因和吗啡开发了蒂巴因和奥利巴韦的实用合成方法。尝试使用可待因酮中间体收率不高；然而，可待因的钾盐甲基化得到可待因甲醚，然后用γ-MnO2氧化，可待因的蒂巴因收率为67％。类似地，吗啡的二-O-阴离子的钾盐被选择性地烷基化，以高于90％的收率得到吗啡6-甲基醚（杂可待因）。然后将异可待因乙酰化并氧化为3-乙酸奥维帕文，将其水解以从吗啡中以73％的产率得到奥维帕文。

  DOI：

  10.1021/jm00245a006

文献信息

• KLEIN, PETER;NELSON, WENDEL L.;YAO, YI-HE;SIMON, ERIC J., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2286-2296
  作者：KLEIN, PETER、NELSON, WENDEL L.、YAO, YI-HE、SIMON, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——