tert-butyl N-[4-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7-hydroxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl]oxy]phenyl]iminocarbamate | 1262991-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: tert-butyl N-[4-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7-hydroxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl]oxy]phenyl]iminocarbamate
• CAS: 1262991-78-5
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₅
• 分子量: 489.571
• InChiKey: HHGKUZUAKWGFKM-HMPXTFGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7-hydroxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl]oxy]phenyl]iminocarbamate 在 乙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到3-phenylmorphine
  参考文献：
  名称：

  苯偶氮羧酸酯的亲核取代和自由基反应

  摘要：

  苯基偶氮羧酸叔丁酯是合成有机化学的多功能构建基块。苯环的亲核取代是在温和条件下用芳族胺和醇进行的。脂族胺的攻击可以直接针对芳族核以及导致偶氮羧酰胺的羰基单元。苯环可通过自由基反应进一步改性，其中叔丁氧基羰基偶氮基团能够在升高的温度或在酸性条件下生成芳基。自由基反应包括氧合，卤化，碳卤化，碳羟基化和芳基-芳基偶联。

  DOI：

  10.1021/jo202406k
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸-o-叔丁基-n-4-硝基苯酯 在 manganese(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl N-[4-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7-hydroxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl]oxy]phenyl]iminocarbamate
  参考文献：
  名称：

  苯偶氮羧酸酯的亲核取代和自由基反应

  摘要：

  苯基偶氮羧酸叔丁酯是合成有机化学的多功能构建基块。苯环的亲核取代是在温和条件下用芳族胺和醇进行的。脂族胺的攻击可以直接针对芳族核以及导致偶氮羧酰胺的羰基单元。苯环可通过自由基反应进一步改性，其中叔丁氧基羰基偶氮基团能够在升高的温度或在酸性条件下生成芳基。自由基反应包括氧合，卤化，碳卤化，碳羟基化和芳基-芳基偶联。

  DOI：

  10.1021/jo202406k

文献信息

• 4-Substituted tert-Butyl Phenylazocarboxylates-Synthetic Equivalents for the para-Phenyl Radical Cation
  作者：Sarah B. Höfling、Amelie L. Bartuschat、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/anie.201004508

  日期：2010.12.10