5-(3-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol | 443640-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 5-(3-Methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 443640-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZTJVURMGUXTVNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-5-(3-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Sonogashira-硒醚化策略轻松合成芳基二氢吡喃

  摘要：

  据报道，高产率且方便地合成2-芳基-2，5-二氢-2 H-吡喃。4-戊炔-1-醇和5-己炔-2-醇与一定范围的苯基和萘基溴的Sonogashira偶联产生适当的芳基炔醇，然后将其立即还原成相应的（E）-1-芳基-5-羟基烯烃。（E）-5-羟基烯烃的随后的醚醚化通过6-内-trig途径进行，干净地得到反式-2-芳基-3-苯基硒基四氢吡喃。最后氧化消除硒化物，得到2-芳基-2,5-二氢-2 H-吡喃，它们是合成C的方便中间体-芳基糖苷含有双键，可用于进一步的氧合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00065-5
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 3-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以97%的产率得到5-(3-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用 Halo-Nazarov 环化进行功能化卤代茚和茚满酮的化学发散组装

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一种卤代-Prins/芳基卤代-纳扎罗夫环化策略，该策略使用容易获得的起始材料、廉价的试剂和方便的反应程序来生成功能化的卤代茚和茚满酮。概述了该方法的范围和局限性，表明实施该策略时，芳烃系统很容易在温和的催化条件下反应。此外，我们提供了实验和计算数据，支持这样的观点，即 3-卤代戊二烯基阳离子中间体的环化比类似的 3-氧戊二烯基阳离子系统的环化在动力学上更容易获得，并且在热力学上更有利。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00198

文献信息

• One-Pot Double-Annulation Strategy for the Synthesis of Unusual Fused Bis-Heterocycles
  作者：Shukree Abdul-Rashed、Georgios Alachouzos、William W. Brennessel、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01351

  日期：2020.6.5

  A novel metal-free double-annulation cascade for the construction of unusual fused heterocyclic systems is described. This simple protocol enables the sequential assembly of two rings in one pot from two simple precursors. Acidic conditions promote the condensation and the intramolecular alkynyl Prins reaction of an enyne or arenyne alcohol with a cyclic hemiaminal to form a five-, six-, or seven-membered

  描述了一种新颖的无金属双环环反应级联，用于构造不寻常的稠合杂环系统。这个简单的协议使得两个简单的前体可以在一个罐中顺序组装两个环。酸性条件促进烯炔或芳烃与环状半缩醛的缩合和分子内炔基普林斯反应，形成五元，六元或七元的氧杂环，然后形成七元或八元的氮杂环。在这种转变中，在一个合成操作中形成三个新的键（一个C–O，一个C–C和一个C–N）会迅速产生化学复杂性。该策略是模块化的，相对通用，可访问一系列独特的稠合双环支架。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Tricyclic Indoles via a N–S Bond Cleavage Strategy
  作者：Bo-Sheng Zhang、Fan Wang、Xue-Ya Gou、Ying-Hui Yang、Wan-Yuan Jia、Yong-Min Liang、Xi-Cun Wang、Yuke Li、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02715

  日期：2021.10.1

  bond cleavage with vinyl palladium, thus achieving a highly selective C–N coupling reaction in the Catallani–Lautens reaction system. On the basis of this discovery, a one-step synthesis of highly functionalized tricyclic indole derivatives was realized.

  在钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 化学中，“邻位效应”已被证明是消除 β-碳以挤出 NBE 过程中的关键因素。在此，我们发现被对甲氧基苯磺酰基保护的邻碘苯胺可以恢复“邻位效应”，然后与乙烯基钯发生 N-S 键断裂，从而在 Catallani-Lautens 中实现高选择性的 C-N 偶联反应反应系统。在此发现的基础上，实现了高度官能化的三环吲哚衍生物的一步合成。
• Regioselectivity Influences in Platinum-Catalyzed Intramolecular Alkyne O–H and N–H Additions
  作者：Jeff P. Costello、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03557

  日期：2019.12.20

  The steric and electronic drivers of regioselectivity in platinum-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation are elucidated. A branch point is found that divides the process between 5-exo and 6-endo selective processes, and enol ethers can be accessed in good yields for both oxygen heterocycles. The main influence arises from an electronic effect, where the alkyne substituent induces a polarization

  阐明了铂催化的分子内加氢烷氧基化中区域选择性的空间和电子驱动因素。发现了一个分支点，该分支点将过程分为 5-exo 和 6-endo 选择性过程，并且对于两种氧杂环都可以以良好的产率获得烯醇醚。主要影响来自电子效应，其中炔烃取代基诱导炔烃极化，从而导致杂原子优先攻击更缺电子的碳。在其他情况下研究电子效应，包括加氢酰氧基化和加氢胺化，尽管没有统一观察到，但方向性的类似趋势占主导地位。
• Silver-Catalyzed Enantioselective Propargylic C–H Bond Amination through Rational Ligand Design
  作者：Minsoo Ju、Emily E. Zerull、Jessica M. Roberts、Minxue Huang、Ilia A. Guzei、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/jacs.0c05726

  日期：2020.7.29

  precursors from abundant C-H bonds. Herein, we report a regio- and enantioselective synthesis of -alkynyl -aminoalcohols via a silver-catalyzed propargylic C-H amination. The protocol was enabled by a new bis(oxazoline) (BOX) ligand designed via a rapid structure-activity relationship (SAR) analysis. The method utilizes accessible carbamate esters bearing -propargylic C-H bonds and furnishes versatile products

  通过氮宾转移 (NT) 进行的不对称 CH 胺化是从丰富的 CH 键制备对映体富集的胺前体的强大工具。在此，我们报道了通过银催化的炔丙基CH胺化，区域选择性和对映选择性合成γ-炔基γ-氨基醇。该方案是通过快速构效关系（SAR）分析设计的新型双（恶唑啉）（BOX）配体实现的。该方法利用带有 γ-炔丙基 CH 键的易得氨基甲酸酯，并提供具有良好收率和优异对映选择性 (90-99% ee) 的多功能产品。假定的银氮烯被认为在 CH 胺化事件期间经历对映决定的氢原子转移。密度泛函理论计算揭示了 HAT 步骤中对映选择性的起源。
• Stereochemical Relay through a Cationic Intermediate: Helical Preorganization Dictates Direction of Conrotation in the <i>halo</i>-Nazarov Cyclization
  作者：Georgios Alachouzos、Connor Holt、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01330

  日期：2020.5.15

  halo-Prins/halo-Nazarov cyclization protocol is reported, where chiral information from a secondary alcohol is relayed through several intermediates yielding halocyclopentene products diastereoselectively. An enantiopure product is obtained when a nonracemic secondary alcohol is used. Experimental and computational studies are described, enabling the design and synthesis of systems that ionize and cyclize with >95%

  报道了立体控制的卤代-Prins /卤代-Nazarov环化方案，其中来自仲醇的手性信息通过几种中间体非对映选择性地产生卤代环戊烯产物。当使用非外消旋仲醇时，得到对映纯产物。描述了实验和计算研究，使该体系的设计和合成能够通过涉及在戊二烯基阳离子中间体中产生和保留瞬时螺旋手性的机制，以> 95％的手性转移电离和环化。首先，进行非对映选择性炔基普林斯环化反应，以合成具有弯曲骨架和高反应性的构象扭曲的二氢吡喃中间体。该手性前体在随后的阳离子电离/卤代-Nazarov环化过程的早期就采用了特定的螺旋排列方式，从而决定了电环化中的旋转方向。值得注意的是，尽管在电离过程中消除了sp3立体异构中心，但低卤素-Nazarov势垒仍可有效捕获具有动态构象手性的阳离子中间体。因此以“手性记忆”发生电离和电环化。