苄基-二硫代氨基甲酸甲酯 | 6392-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基-二硫代氨基甲酸甲酯
• 英文名称: N-benzyl-S-methyl dithiocarbamate
• 英文别名: methyl N-(benzyl)carbamodithioate；methyl N-(benzyl)dithiocarbamate；methyl N-benzyldithiocarbamate；benzyl brassinin；benzylbrassinin；methyl benzylcarbamodithioate；Methyl (phenylmethyl)carbamodithioate；methyl N-benzylcarbamodithioate
• CAS: 6392-77-4
• 化学式: C₉H₁₁NS₂
• mdl: MFCD01741909
• 分子量: 197.325
• InChiKey: JUTAFHRHNRXJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-二硫代氨基甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-苄基-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  一些N 4-苄基取代的5-硝基异丁香-3-硫代半金属咔唑的合成，X射线分子结构，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列的十五个N 4-苄基取代的5-硝基异丁香3-硫代半金属咔唑5a - o并评估了其对脲酶的抑制，植物毒性和细胞毒性的影响。所有化合物 均被证明是该酶的高效抑制剂，显示出抑制活性（IC 50 = 0.87±0.25–8.09±0.23μM）比参考抑制剂硫脲（IC 50  = 22.3± 1.12μM）好得多，因此可以发挥作用作为有说服力的线索，可以进一步研究。在植物毒性测定中，测试了15种硫半脲中的12种，即5a - e，5g，5i和5k - o似乎是活跃的，在最高测试浓度（1000或500μg/ mL）下，表现出微弱或不显着的生长抑制（5-35％）。相反，盐水虾（卤虫）的致死性生物测定中只有一种化合物（即5i）具有活性，显示了LD 50值为2.55×10 -5  M的细胞毒性活性。还对化合物5a – o进行了分子对接研究，以确定它们的可能存在。酶活性位点的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.012
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 苄基-二硫代氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1-（3-苄基-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基）-4-（取代）硫代氨基脲衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过2-肼基-3-苄基喹唑啉-的反应，获得了一系列1-（3-苄基-4-氧代-3 H-喹唑啉-2-基）-4-（取代的）硫代氨基脲（AS1-AS10）。 4（3 H）-具有不同二硫代氨基甲酸甲酯衍生物的一（6）。通过苄胺（1）与二硫化碳和氢氧化钠在二甲亚砜中的反应制得关键中间体3-苄基-2-硫代-2-3，3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮（4）。得到二硫代氨基甲酸钠，将其用硫酸二甲酯甲基化，得到二硫代氨基甲酸甲酯（2），并与邻氨基苯甲酸甲酯（3）在乙醇中缩合，通过硫脲中间体得到所需化合物（4）。化合物（4）的SH基团在与水合肼的良好亲核取代反应中被甲基化，得到2-肼基-3-苄基-3 H-喹唑啉-4-酮（6）。这些化合物的IR，1H-和13C-NMR光谱显示存在由于硫代氨基脲，羰基（C = O），NH和芳基而引起的峰。在化合物AS1-AS10的所有质谱图中均观察到了喹唑啉-4-酮部分的分子离子峰（m

  DOI：

  10.2298/jsc150103053a

文献信息

• Antimicrobial activities of some synthesized 1-(3-(2-methylphenyl)-4-Oxo-3H-quinazolin-2-yl-4-(substituted)thiosemicarbazide derivatives
  作者：V. Alagarsamy、G. V. Anjana、M. T. Sulthana、P. Parthiban、V. Raja Solomon

  DOI：10.1134/s106816201603002x

  日期：2016.5

  The substituted thiosemicarbazide moiety was placed at the C-2 position and 2-methylphenyl group at N-3 position of quinazoline ring and obtained compounds were tested for their antitubercular activities and antibacterial activities against selected gram-positive and gram-negative bacteria. The target compounds 1-(3-(2-methylphenyl)-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-4-(substituted) thiosemicarbazides were

  取代的氨基硫脲部分位于喹唑啉环的 C-2 位置和 2-甲基苯基基团位于喹唑啉环的 N-3 位置，并测试所得化合物的抗结核活性和对选定的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。2-肼基-3-(2-甲基苯基)反应得到目标化合物1-(3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基)-4-(取代)氨基硫脲quinazolin-4(3H)-一种与不同的二硫代氨基甲酸甲酯衍生物。还通过琼脂稀释法筛选了所有合成化合物对选择性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。在该系列中，1-[3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基]-4-[4-氯苯基]-氨基硫脲对伤寒沙门菌表现出最有效的活性，大肠杆菌和枯草芽孢杆菌，而 1-[3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基]-4-[4-硝基苯基]-氨基硫脲对大肠杆菌最有效。大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、伤寒沙门氏菌和弗氏沙门氏菌。这两种化合物在最低浓度
• Novel IDO inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Prendergast C. George

  公开号：US20070105907A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Novel indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors, compositions comprising the same, and methods of use thereof are disclosed.

  披露了新型的吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）抑制剂，包含该抑制剂的组合物以及使用它们的方法。
• Macahydantoins A and B, two new thiohydantoin derivatives from Maca ( Lepidium meyenii ): Structural elucidation and concise synthesis of macahydantoin A
  作者：Mu-Yuan Yu、Xu-Jie Qin、Li-Dong Shao、Xing-Rong Peng、Lei Li、Han Yang、Ming-Hua Qiu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.038

  日期：2017.4

  Macahydantoins A (1) and B (2), two new thiohydantoin derivatives with an unprecedented skeleton, were isolated from maca (Lepidium meyenii). Their structures and absolute configurations were fully established by extensive spectroscopic and computational methods. The totally chemical synthesis of macahydantoin A was achieved via benzylamine and methyl piperidine-3-carboxylate hydrochloride through

  Macahydantoins A（1）和B（2）是两个新的具有前所未有骨架的硫代乙内脲衍生物，从玛卡（Lepidium meyenii）中分离出来。它们的结构和绝对构型是通过广泛的光谱和计算方法完全确定的。Macahydantoin A的完全化学合成是通过苄胺和哌啶-3-羧酸甲酯盐酸盐通过亲核加成和分子内脱水缩合实现的。
• Synthesis and pharmacological investigation of novel 4-benzyl-1-substituted-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones as new class of H1-antihistaminic agents
  作者：V. Alagarsamy、V.R. Solomon、M. Murugan

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.001

  日期：2007.6

  A series of novel 1-substituted-4-benzyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones were synthesized by the cyclization of 2-hydrazino-3-benzyl-3H-quinazolin-4-one with various one-carbon donors. The starting material 2-hydrazino-3-benzyl-3H-quinazolin-4-one was synthesized from benzylamine by a new innovative route. When tested for their in vivo H1 -antihistaminic activity on guinea pigs, all the

  通过2-肼基-3-苄基-3H-的环化反应，合成了一系列新型的1-取代-4-苄基-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮。喹唑啉-4-酮与各种一碳供体。起始原料2-肼基-3-苄基-3H-喹唑啉-4-酮是通过新的创新路线从苄胺合成的。当测试它们对豚鼠的体内H1-抗组胺活性时，所有测试化合物均能显着保护动物免受组胺诱导的支气管痉挛的侵害。化合物1-甲基-4-苄基-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（II）成为该系列中活性最高的化合物，其作用更强（与参考标准马来酸氯苯那敏相比，保护百分比为76％（保护百分比为71％）。与马来酸氯苯那敏（30％）相比，化合物II的镇静作用（7％）可忽略不计。
• DESIGN, SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES OF 1-(4-OXO-3-(4-FLUOROPHENYL)-3H-QUINAZOLIN- 2-YL)-4-(SUBSTITUTED) THIOSEMICARBAZIDE DERIVATIVES
  作者：V ALAGARSAMY、RAMGOPAL APPANI、M. T SULTHANA、B NARENDAR、V. RAJA SOLOMON

  DOI：10.4067/s0717-97072016000200002

  日期：——

  1) with carbon disulphide and sodium hydroxide in dimethyl sulphoxide to give sodium dithiocarbamate, which was methylated with dimethyl sulfate to yield the dithiocarbamic acid methyl ester (2) and condensed with methyl anthranilate (3) in ethanol yielded the desired compound (4) via the thiourea intermediate. The SH group of compound ( 4 ) was methylated for the favorable nucleophilic displacement

  通过2-肼基-二甲氧基-苯并噻吩基的反应，获得了一系列新的1-（4-氧代-3-（4-氟苯基）-3 H-喹唑啉-2-基）-4-（取代）硫代氨基脲（AR1-AR10）。具有不同的二硫代氨基甲酸甲酯衍生物的3-（4-氟苯基）喹唑啉-4（3H）-一（6）。通过使4-氟苯胺（1）与二硫化碳和氢氧化钠在二甲基中反应制得关键中间体3-（4-氟苯基）-2-硫代-2,3-二氢-1 H-喹唑啉-4-酮（4）亚砜得到二硫代氨基甲酸钠，将其用硫酸二甲酯甲基化，得到二硫代氨基甲酸甲酯（2），并与邻氨基苯甲酸甲酯（3）在乙醇中缩合，通过硫脲中间体得到所需化合物（4）。化合物（4）的SH基团被甲基化，以便与水合肼进行有利的亲核取代反应，得到2-肼基-3-（4-氟苯基）-3H-喹唑啉-4-酮（6）。还通过琼脂稀释法筛选了所有合成的化合物（AR1-AR10）对选择性革兰氏阳性和革兰氏阴性的抗菌活性。在本研究中，化合物AR8