(4-azidophenyl)(methyl)sulfane | 52460-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-azidophenyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 1-Azido-4-(methylsulfanyl)benzene；1-azido-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 52460-53-4
• 化学式: C₇H₇N₃S
• 分子量: 165.219
• InChiKey: YQLNFZXEDYVOAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-azidophenyl)(methyl)sulfane 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 三溴化磷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (2S,6R,7S,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-7-hydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-10-methoxy-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-2-[[1-(4-methylsulfanylphenyl)triazol-4-yl]methoxymethyl]-1-oxa-4-azacyclopentadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和具有15、11、2、3-三唑侧链的11a-azahomoclarithromycin衍生物的抗菌评估。

  摘要：

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.022
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(4-azidophenyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Cu(I) 介导的卤代苯叠氮化反应，以及 Cu 催化的选择性叠氮化物还原为相应的胺

  摘要：

  芳胺由卤代苯通过铜介导的反应合成，使用叠氮化钠在温和条件下在乙醇/水中。该反应通过芳基叠氮化物逐步进行，芳基叠氮化物被原位还原成相应的胺。该方法允许从相应的带有吸电子基团的对-、间-和邻-溴苯合成胺。带有末端溴化物的烷酰基链的双功能卤代苯被选择性地转化，产生苯胺和脂肪族叠氮化物，因为这种叠氮化物位置对还原是稳定的。设计了用于制备目标胺的一锅多步序列。叠氮化物的形成由 Cu I介导同时生成元素Cu，并将其沉积在反应中使用的PTFE搅拌棒上。通过 SEM/EDS 对 Cu 膜进行量化和分析。沉积或溶液中的 Cu 负责叠氮化物的还原，可能涉及氮烯中间体。演示了改性搅拌棒作为点击反应的非均相催化剂的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200594

文献信息

• Synthesis and Antitrypanosomal Activity of 1,4‐Disubstituted Triazole Compounds Based on a 2‐Nitroimidazole Scaffold: a Structure‐Activity Relationship Study
  作者：Elvis L. F. Assunção、Diego B. Carvalho、Amarith R. das Neves、Cristiane Y. Kawasoko Shiguemotto、Gisele B. Portapilla、Sergio Albuquerque、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1002/cmdc.202000460

  日期：2020.11.4

  involved the synthesis of twenty‐two 1,4‐disubstituted‐1,2,3‐triazole analogues of benznidazole (BZN), by using a click chemistry strategy. Analogues were obtained in moderate to good yields (40‐97 %). Antitrypanosomal activity was evaluated against the amastigote forms of Trypanosoma cruzi. Compound 8 a (4‐(2‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)methyl)‐1‐phenyl‐1H‐1,2,3‐triazole) without substituents on phenyl ring

  恰加斯病影响全球 6-800 万人，仍然是一个公共卫生问题。在疾病的慢性阶段，毒性、一些不良反应和低效率是现有治疗方案面临的主要挑战。这项工作涉及使用点击化学策略合成二十二个 1,4-二取代的 1,2,3-三唑类似物的苯并硝唑 (BZN)。以中等至良好的产率 (40-97%) 获得类似物。针对克氏锥虫的无鞭毛体形式评估了抗锥虫活性。苯环上无取代基的化合物8a（4-（2-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基）-1-苯基-1 H -1,2,3-三唑）显示出与BZN相似的生物活性（集成电路50=3.0 μM，SI>65.3)，IC 50 =3.1 μM，SI>64.5。IC 50 = 0.65 μM 的化合物8 o (3,4- di- OCH 3 -Ph) 的活性是 BZN 的五倍，并显示出极好的选择性指数 (SI>307.7)。具有 IC 50 =1.2 μM 和相关 SI>166.7 的化合物8
• Reliable and Diverse Synthesis of Aryl Azides through Copper-Catalyzed Coupling of Boronic Acids or Esters with TMSN₃
  作者：Yu Li、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201000971

  日期：2010.7.19

  Aryl azide formation: The copper‐catalyzed coupling reaction of boronic esters and acids with TMSN3 have been presented as a highly efficient, simple, broadly applicable, and less hazardous methodology for the practical synthesis of aryl azides with structural diversity (see scheme).

  芳基叠氮化物的形成：硼酸酯和酸与TMSN 3的铜催化偶联反应已被证明是一种高效，简单，适用范围广且危害较小的方法，可用于合成具有结构多样性的芳基叠氮化物（请参见方案）。
• Copper(II)-Catalyzed Conversion of Aryl/Heteroaryl Boronic Acids, Boronates, and Trifluoroborates into the Corresponding Azides: Substrate Scope and Limitations
  作者：Courtney Aldrich、Kimberly Grimes、Amol Gupte

  DOI：10.1055/s-0029-1218683

  日期：2010.5

  incorporating B-C(sp³) bonds are unreactive under the reaction conditions. The copper(II)-catalyzed boronic acid-azide coupling reaction is further extended to both boronate esters and potassium organotrifluoroborate salts. The method described herein complements existing procedures for the preparation of aryl azides from the respective amino, triazene, and halide derivatives and we expect that it will greatly

  我们报告了铜 (II) 催化的有机硼化合物转化为相应的叠氮化物衍生物。评估了一系列系统的苯基硼酸衍生物，以检查取代基的空间和电子效应对反应产率以及官能团兼容性的重要性。杂环底物也被证明参与了这种温和的反应，而结合了 BC( sp³) 键在反应条件下不反应。铜 (II) 催化的硼酸-叠氮化物偶联反应进一步扩展到硼酸酯和有机三氟硼酸钾盐。本文描述的方法补充了从各自的氨基、三氮烯和卤化物衍生物制备芳基叠氮化物的现有程序，我们预计它将极大地促进铜和钌催化的叠氮化物-炔环加成反应，以制备多种功能化的 1-芳基-或1-杂芳基-1,2,3-三唑衍生物。 叠氮化物 - 有机硼化合物 - 铜催化 - 1,2,3-三唑
• Designing a new basic ionic liquid [DHIM][OH] as a task specific bifunctional catalyst for facile microwave assisted metal free synthesis of 5-amino-1,2,3-triazoles
  作者：Bidyutjyoti Dutta、Anirban Garg、Parmita Phukan、Akshay Kulshrestha、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1039/d1nj02391h

  日期：——

  A green protocol for the synthesis of a series of 5-amino-1,2,3-triazoles from benzyl cyanide and phenyl azide derivatives catalyzed by the novel bifunctional ionic liquid [DHIM][OH] under microwave irradiation has been developed. The bifunctional ionic liquid which acts as a catalyst can be accessed through rapid preparation via incorporation of microwave irradiation. To the best of our knowledge

  开发了一种在微波辐射下由新型双功能离子液体 [DHIM][OH] 催化的苄基氰和叠氮化苯衍生物合成一系列 5-氨基-1,2,3-三唑的绿色方案。作为催化剂的双功能离子液体可以通过引入微波辐射来快速制备。据我们所知，本方法是第一种在微波辐射下使用有机催化剂在温和条件下快速组装 5-氨基-1,2,3-三唑的方法。此外，与产品相关的小E因子值证实了当前协议的绿色属性。
• The Search for New Antibacterial Agents among 1,2,3-Triazole Functionalized Ciprofloxacin and Norfloxacin Hybrids: Synthesis, Docking Studies, and Biological Activity Evaluation
  作者：Halyna Hryhoriv、Illia Mariutsa、Sergiy M. Kovalenko、Victoriya Georgiyants、Lina Perekhoda、Nataliia Filimonova、Olga Geyderikh、Lyudmila Sidorenko

  DOI：10.3390/scipharm90010002

  日期：——

  Among all modern antibiotics, fluoroquinolones are well known for their broad spectrums of activity and efficiency toward microorganisms and viruses. However, antibiotic resistance is still a problem, which has encouraged medicinal chemists to modify the initial structures in order to combat resistant strains. Our current work is aimed at synthesizing novel hybrid derivatives of ciprofloxacin and norfloxacin and applying docking studies and biological activity evaluations in order to find active promising molecules. We succeeded in the development of a synthetic method towards 1,2,3-triazole-substituted ciprofloxacin and norfloxacin derivatives. The structure and purity of the obtained compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, LC/MS, UV-, IR- spectroscopy. Docking studies, together with in vitro research against Staphylococcus aureus ATCC 25923, Escherichia coli ATCC 25922, Bacillus subtilis ATCC 6633, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Candida albicans NCTC 885-653 revealed compounds in which activity exceeded the initial molecules.

  在所有现代抗生素中，氟喹诺酮因其广谱的活性和对微生物和病毒的高效性而闻名。然而，抗生素耐药性仍然是一个问题，这促使药物化学家修改初始结构以应对耐药菌株。我们目前的工作旨在合成环丙沙星和诺氟沙星的新型混合衍生物，并应用对接研究和生物活性评估，以寻找活性有前途的分子。我们成功开发了一种合成方法，用于合成1,2,3-三唑取代的环丙沙星和诺氟沙星衍生物。通过1H NMR、13C NMR、19F NMR、LC/MS、UV-、IR-光谱确认了所得化合物的结构和纯度。对接研究以及对金黄色葡萄球菌ATCC 25923、大肠杆菌ATCC 25922、枯草芽孢杆菌ATCC 6633、铜绿假单胞菌ATCC 27853、白色念珠菌NCTC 885-653的体外研究显示，某些化合物的活性超过了初始分子。