(4-Hydroxy-but-1-yl)-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 59343-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4-Hydroxy-but-1-yl)-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-hydroxybutyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-(4-hydroxybutyl)-β-D-glucopyranoside；(4-hydroxy-butyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；(4-Hydroxy-butyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-hydroxybutoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 59343-75-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₁
• 分子量: 420.414
• InChiKey: WFMUNBCLQADNIK-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Hydroxy-but-1-yl)-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 4-hydroxybutyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Hiltmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 160,171, 175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三乙基硅烷 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (4-Hydroxy-but-1-yl)-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用PIDA作为促进剂对解除武装的糖基碘与醇进行立体选择性氧化O-糖基化

  摘要：

  提出了用一系列醇作为糖基受体对糖基碘化物进行直接且实用的氧化异头O-糖基化。使用二乙酸苯碘( III ) (PIDA)作为反应促进剂，在环境温度下，开发了一种环境友好且操作简单的方案，提供立体选择性地获得1,2-反式-O-糖苷。

  DOI：

  10.1039/d3ob00929g

文献信息

• [EN] GLUCOSE TRIPTOLIDE CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE GLUCOSE DE TRIPTOLIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2021178437A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  A major hurdle in the treatment of cancer is chemoresistance induced under hypoxia that is characteristic of tumor microenvironment. Triptolide, a potent inhibitor of eukaryotic transcription, possesses potent antitumor activity. However, its clinical potential has been limited by toxicity and water solubility. To address those limitations of triptolide, the present disclosure designed and synthesized glucose-triptolide conjugates (glutriptolides) and demonstrated their antitumor activity in vitro and in vivo. The glutriptolides disclosed herein possess improved stability in human serum, greater selectivity towards cancer over normal cells and increased potency against cancer cells. Importantly, the glutriptolides are more potent against cancer cells under hypoxic conditions in contrast to existing cytotoxic drugs. These glutriptolides also exhibit sustained antitumor activity, prolonging survival in a prostate cancer metastasis animal model. Together, these findings suggest a new strategy to overcome chemoresistance through conjugation of cytotoxic agents to glucose.

  在癌症治疗中的一个主要障碍是在肿瘤微环境中特有的缺氧诱导的化疗耐药性。雷公藤是一种强效的真核转录抑制剂，具有强大的抗肿瘤活性。然而，其临床潜力受到毒性和水溶性的限制。为了解决雷公藤的这些限制，本公开设计并合成了葡萄糖-雷公藤共轭物（葡萄糖雷公藤），并展示了它们在体外和体内的抗肿瘤活性。本公开的葡萄糖雷公藤在人血清中具有改善的稳定性，对癌细胞的选择性更大，对癌细胞的毒性也增加。重要的是，与现有的细胞毒性药物相比，这些葡萄糖雷公藤在缺氧条件下对癌细胞更具毒性。这些葡萄糖雷公藤还表现出持续的抗肿瘤活性，在前列腺癌转移动物模型中延长了生存时间。总的来说，这些发现表明通过将细胞毒性药物与葡萄糖结合的新策略可以克服化疗耐药性。
• 一种葡萄糖类化合物、药物组合物及其应用
  申请人：凯惠科技发展（上海）有限公司

  公开号：CN110922437A

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明公开了一种葡萄糖类化合物、药物组合物及其应用。本发明提供了一种如式I所示的葡萄糖类化合物或其药学上可接受的盐，在体外几乎没有抑制癌细胞增殖活性，在体内活性测试中表明其具有良好的抗癌作用，且对肿瘤转移有良好的抑制效果，有良好的市场应用前景。
• 一种青蒿素类衍生物、其合成及应用
  申请人：昆药集团股份有限公司

  公开号：CN107383048B

  公开（公告）日：2019-09-03

  本发明涉及药物合成领域，具体地说，涉及一种青蒿素类衍生物、其合成及应用，更具体地说公开了一类青蒿素类衍生物及其制备方法与在抗肿瘤药物及抗HIV药物中的应用。本发明所述青蒿素类衍生物具有式Ⅰ所示结构，其中，R为其他化合物残基。本发明式Ⅰ所示青蒿素类衍生物的制备方法简单易行，重现性好，环境污染小，可用于式Ⅰ所示化合物的大量制备。本发明所述式Ⅰ所示化合物具有明显的抗肿瘤活性及抗HIV活性。
• Organocatalytic and Scalable Syntheses of Unsymmetrical 1,2,4,5‐Tetrazines by Thiol‐Containing Promotors
  作者：Wuyu Mao、Wei Shi、Jie Li、Dunyan Su、Xiaomeng Wang、Lyuye Zhang、Lili Pan、Xiaoai Wu、Haoxing Wu

  DOI：10.1002/anie.201812550

  日期：2019.1.21

  growing application of tetrazine bioorthogonal chemistry, it is still challenging to access tetrazines conveniently from easily available materials. Described here is the de novo formation of tetrazine from nitriles and hydrazine hydrate using a broad array of thiol‐containing catalysts, including peptides. Using this facile methodology, the syntheses of 14 unsymmetric tetrazines, containing a range of

  尽管四嗪生物正交化学的应用不断增长，但仍然难以从易于获得的材料中方便地获得四嗪。此处描述的是使用多种含硫醇的催化剂（包括肽）从腈和水合肼从头形成四嗪。使用这种简便的方法，可以以令人满意的产率实现克级的14种不对称四嗪的合成，其中含有一定范围的反应性官能团。以甲基膦酸四嗪为基础，开发了一种高效的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，可在温和的反应条件下进一步衍生化。具有多种功能的Tetrazine探针可按比例生产，产率为87–93％。
• Cascade Synthesis of 1,4-Butanediol Monomesylate Glycoconjugates: Anticancer Candidates for Leukemia
  作者：Hamid Rashidnejad、Mohammad Anvar Kordi、Nader Noroozi Pesyan、Maryam Allahyari-devin、Alireza Hajabbas Frashchi、Mohammad Ramezanitaghartapeh

  DOI：10.1007/s11094-022-02555-9

  日期：2022.2

  Acascade synthesis protocol for glycosides of 1,4-butanediol monomesylate, as anticancer drug candidates, is proposed. All obtained compounds are characterized by FT-IR, 1H and 13C NMR spectroscopy technique after separation by column chromatography. Cytotoxicity of the obtained glucosides and galactosides of 1,4-butanediol monomesylate on K562 human erythroleukemia cell line and normal peripheral blood mononuclear cells (PBMCs) is also investigated. Compared to the commercial anticancer drugs such as busulfan and doxorubicin, these compounds indicate promising results against the test cells. It is suggested that these new anticancer agents can be a potential replacement for the current drugs since they have relatively convenient synthetic procedure and higher effectiveness.

  提出了作为抗癌候选药物的 1,4-丁二醇单甲酯糖苷的级联合成方案。经柱层析分离后，所有获得的化合物都通过傅立叶变换红外光谱、1H 和 13C NMR 光谱技术进行了表征。此外，还研究了所获得的 1,4-丁二醇单甲磺酸葡萄糖苷和半乳糖苷对 K562 人红细胞白血病细胞系和正常外周血单核细胞（PBMCs）的细胞毒性。与商用抗癌药物（如丁苯磺胺和多柔比星）相比，这些化合物对测试细胞具有良好的效果。由于这些新的抗癌剂具有相对简便的合成过程和更高的有效性，因此有可能成为现有药物的替代品。